5-(2-chlorophenyl)-4-(3,4-dihydroxybenzylideneamino)-3-mercapto-1,2,4-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(2-chlorophenyl)-4-(3,4-dihydroxybenzylideneamino)-3-mercapto-1,2,4-triazole
• 英文别名: 3-(2-chlorophenyl)-4-[(3,4-dihydroxyphenyl)methylideneamino]-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₄O₂S
• 分子量: 346.797
• InChiKey: DQPMCLUMMMRZLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-氯甲基)-5-羟基-4H-吡喃-4-酮 、 5-(2-chlorophenyl)-4-(3,4-dihydroxybenzylideneamino)-3-mercapto-1,2,4-triazole 在 三乙胺 作用下， 以53%的产率得到5-(2-chlorophenyl)-3-[5-hydroxy-4-pyrone-yl-methylthio]-4-(3,4-dihydroxybenzylideneamino)-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  新型基于羟基苯甲醛的曲酸类似物的合成及其生物学评价

  摘要：

  设计并合成了两个系列的新型曲酸类似物（4a – j）和（5a – d），并评估了它们对蘑菇酪氨酸酶的抑制活性。结果表明，所有合成的衍生物均表现出优异的酪氨酸酶抑制特性，IC 50值为1.35±2.15–17.50±2.75μM，而标准抑制剂曲酸的IC 50值为20.00± 1.08μM 。具体而言，5-苯基-3- [5-羟基-4-吡喃-2-基-甲基巯基-]-4-（2,4-二羟基苄基氨基）-1,2,4-三唑（4f）表现出IC 50具有最强的酪氨酸酶抑制活性值为1.35±2.15μM。化合物（4f）的动力学研究表明，该化合物对酪氨酸酶的抑制作用属于竞争性抑制剂。同时，讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.12.027
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-疏基-5-(2-氯苯基)-[1,2,4-]噻唑 、 3,4-二羟基苯甲醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-(2-chlorophenyl)-4-(3,4-dihydroxybenzylideneamino)-3-mercapto-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  新型基于羟基苯甲醛的曲酸类似物的合成及其生物学评价

  摘要：

  设计并合成了两个系列的新型曲酸类似物（4a – j）和（5a – d），并评估了它们对蘑菇酪氨酸酶的抑制活性。结果表明，所有合成的衍生物均表现出优异的酪氨酸酶抑制特性，IC 50值为1.35±2.15–17.50±2.75μM，而标准抑制剂曲酸的IC 50值为20.00± 1.08μM 。具体而言，5-苯基-3- [5-羟基-4-吡喃-2-基-甲基巯基-]-4-（2,4-二羟基苄基氨基）-1,2,4-三唑（4f）表现出IC 50具有最强的酪氨酸酶抑制活性值为1.35±2.15μM。化合物（4f）的动力学研究表明，该化合物对酪氨酸酶的抑制作用属于竞争性抑制剂。同时，讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.12.027

文献信息

• 5-取代-3-[5-羟基-4-吡喃酮-2-基-甲硫基]-4-取代苯亚甲氨基-1,2,4-三唑类化合物及其应用
  申请人：湖南科技大学

  公开号：CN105669659A

  公开（公告）日：2016-06-15

  本发明提供一类如式（I）所示的新型的5-取代-3-[5-羟基-4-吡喃酮-2-基-甲硫基]-4-取代苯亚甲氨基-1,2,4-三唑类化合物，式（I）中，取代基R1是H、-CH3、-CH2CH3、C6H5-、2-CH3C6H4-、3-CH3C6H4-、4-CH3C6H4-、4-CH3OC6H4-、2-ClC6H4-、3-ClC6H4-和4-ClC6H4-；R2是2-OH、3-OH、4-OH、2,3-di-OH、2,4-di-OH和3,4-di-OH。本发明的5-取代-3-[5-羟基-4-吡喃酮-2-基-甲硫基]-4-取代苯亚甲氨基-1,2,4-三唑类化合物对酪氨酸酶具有一定的抑制活性，并且其合成方法简单，材料易得。可用于制作抑制黑色素生成或美白的化妆品或药品。
• Synthesis and biological evaluation of novel hydroxybenzaldehyde-based kojic acid analogues as inhibitors of mushroom tyrosinase
  作者：Wenlin Xie、Huilin Zhang、Jingjing He、Jingai Zhang、Qiuyan Yu、Chunxiang Luo、Shangru Li

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.12.027

  日期：2017.2

  Two series of novel kojic acid analogues (4a–j) and (5a–d) were designed and synthesized, and their mushroom tyrosinase inhibitory activities was evaluated. The result indicated that all the synthesized derivatives exhibited excellent tyrosinase inhibitory properties having IC50 values in the range of 1.35 ± 2.15–17.50 ± 2.75 μM, whereas standard inhibitor kojic acid have IC50 values 20.00 ± 1.08 μM

  设计并合成了两个系列的新型曲酸类似物（4a – j）和（5a – d），并评估了它们对蘑菇酪氨酸酶的抑制活性。结果表明，所有合成的衍生物均表现出优异的酪氨酸酶抑制特性，IC 50值为1.35±2.15–17.50±2.75μM，而标准抑制剂曲酸的IC 50值为20.00± 1.08μM 。具体而言，5-苯基-3- [5-羟基-4-吡喃-2-基-甲基巯基-]-4-（2,4-二羟基苄基氨基）-1,2,4-三唑（4f）表现出IC 50具有最强的酪氨酸酶抑制活性值为1.35±2.15μM。化合物（4f）的动力学研究表明，该化合物对酪氨酸酶的抑制作用属于竞争性抑制剂。同时，讨论了结构-活性关系。