ethyl 1-phenyl-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate | 1375081-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: ethyl 1-phenyl-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-phenyl-β-carboline-3-carboxylate
• CAS: 1375081-70-1
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₂
• 分子量: 316.359
• InChiKey: PTAXESJPUCJCRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-phenyl-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (4-benzylpiperazin-1-yl)(9-methyl-1-phenyl-9H-pyrido[3,4-b]indol-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  9-甲基-1-苯基-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚衍生物作为抗利什曼制剂的生物学评价和结构活性关系。

  摘要：

  通过分子杂交方法设计了一系列哌嗪基-β-咔啉-3-羧酰胺衍生物。合成，表征了设计的类似物，并评估了其对婴儿利什曼原虫和多形利什曼原虫的抗利什曼原虫活性。在婴儿乳杆菌的抑制测定中，化合物7d，7g和7c对前鞭毛体（分别为EC50 1.59、1.47和3.73 µM）和变形虫（EC50分别为1.4、1.9和2.6 µM）显示出有效的抑制作用。SAR研究表明，邻位甲氧基，氯基和甲基的对位取代有利于抗婴儿利什曼原虫的活性。在这些类似物7d，7h，7n和7g中，它们显示出对多诺氏乳杆菌前鞭毛体（分别为EC50 0.91、4.0、4.57和5.02μM），轴突性吻合动物（EC50为0.9、3.5、2.2和3）的有效抑制作用。分别为8 µM）和胞内变形虫（EC50分别为1.3、7.8、5.6和6.3 µM）。SAR研究表明，甲氧基的对位取代，氯基的对位和间位取代以及苄基取代被推荐用于对多诺氏乳杆菌有显着的抗利什曼肽作用。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.11.037
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸乙酯盐酸盐 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 cesium pivalate 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 ethyl 1-phenyl-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  色氨酸衍生的异氰酸酯的钯催化的酰亚胺化环化：访问β-咔啉。

  摘要：

  已经开发了衍生自易得色氨酸的3-（1 H-吲哚-3-基）-2-异氰基丙酸乙酯的钯催化的酰亚胺化环化反应，提供了β-咔啉衍生物。该反应在温和条件下通过依次插入异氰酸酯，分子内C–H酰亚胺化和有氧底物范围的好氧脱氢芳构化而顺利进行。该方法提供了合成包含β-咔啉片段的分子的通用方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02725

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of piperazinyl-β-carbolinederivatives as anti-leishmanial agents
  作者：Penta Ashok、Subhash Chander、Terry K. Smith、Murugesan Sankaranarayanan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.03.022

  日期：2018.4

  based drug design approach is well known recent medicinal chemistry to design anti-parasitic agents. In the present study, we have designed a series of (1-phenyl-9H-pyrido [3,4-b]indol-3-yl) (4-phenylpiperazin-1-yl)methanone derivatives using molecular hybridization approach. Designed analogues were evaluated for cytotoxicity and inhibition activity against Leishmania infantum and Leishmania donovani

  分子杂交是一种基于配体的药物设计方法，是近来众所周知的用于设计抗寄生虫剂的药物化学。在本研究中，我们使用分子杂交方法设计了一系列（1-苯基-9 H-吡啶并[3,4-b]吲哚-3-基）（4-苯基哌嗪-1-基）甲酮衍生物。评价设计的类似物对婴儿利什曼原虫和多形利什曼原虫的细胞毒性和抑制活性。在这些报告的类似物7b，7d，7e，7f和7m中显示出对婴儿乳酸杆菌和donovani乳酸菌的强力抑制作用。化合物7i和7k表现出对L. donovani的选择性抑制作用。特别地，化合物7e和7k分别显示出对婴儿乳杆菌和多诺氏乳杆菌的最有效的抗leishmanial活性。这些化合物的抗Leishmanial活性与标准药物miltefosine和pentamidine相当。SAR研究表明，建议将苯环上的给电子基团取代用于有效的抗Leishmanial活性。
• A short divergent approach to highly substituted carbazoles and β-carbolines via in situ-generated diketoindoles
  作者：Martin Untergehrer、Franz Bracher

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151597

  日期：2020.3

  an aza-alkylation/Michael addition cascade reaction developed by Kim and co-workers we have developed divergent cascade reactions leading to either highly substituted 1-hydroxycarbazoles, 3-hydroxycarbazoles or β-carbolines, starting from readily accessible ortho-arylsulfonylaminobenzaldehydes. Olefination of the aldehyde functionality by aldol condensation or Wittig olefination gave reactive enone intermediates

  基于Kim和他的同事开发的氮杂烷基化/迈克尔加成级联反应，我们开发了不同的级联反应，从容易获得的邻芳基磺酰基氨基苯甲醛开始，导致了高度取代的1-羟基咔唑，3-羟基咔唑或β-咔啉。通过醛醇缩合或维蒂希（Wittig）烯化反应对醛官能度进行烯烃化，得到反应性烯酮中间体，该中间体以两步或一锅转化进行级联反应，得到羟基咔唑或复杂的β-咔啉。
• Synthesis and biological evaluation of piperazine group-linked bivalent β-carbolines as potential antitumor agents
  作者：Rongqin Sun、Rui Liu、Chi Zhou、Zhenghua Ren、Liang Guo、Qin Ma、Wenxi Fan、Liqin Qiu、Huijuan Yu、Guang Shao、Rihui Cao

  DOI：10.1039/c5md00312a

  日期：——

  A series of bivalent β-carbolines with a piperazine group spacer between 3-methylene units were synthesized and their cytotoxic activities in vitro were evaluated. Compounds 7e and 7g exhibited potent cytotoxic activity.

  一系列具有3-亚甲基单元之间的哌嗪基间隔的二价β-咔啉类化合物被合成，并评估了它们的体外细胞毒活性。化合物7e和7g表现出强大的细胞毒活性。
• Synthesis and preliminary evaluation of novel alkyl diamine linked bivalent β-carbolines as angiogenesis inhibitors
  作者：Liang Guo、Wei Chen、Wenxi Fan、Qin Ma、Rongqin Sun、Guang Shao、Rihui Cao

  DOI：10.1039/c6md00360e

  日期：——

  A series of novel bivalent β-carbolines were synthesized and evaluated as potent angiogenesis inhibitors.

  一系列新颖的双价β-咔啉类化合物被合成并评估为有效的血管生成抑制剂。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Novel N-Acylhydrazone Bond Linked Heterobivalent β-Carbolines as Potential Anticancer Agents
  作者：Chen、Guo、Ma、Chen、Fan、Zhang

  DOI：10.3390/molecules24162950

  日期：——

  Utilizing a pharmacophore hybridization approach, we have designed and synthesized a novel series of 28 new heterobivalent β-carbolines. The in vitro cytotoxic potential of each compound was evaluated against the five cancer cell lines (LLC, BGC-823, CT-26, Bel-7402, and MCF-7) of different origin—murine and human, with the aim of determining the potency and selectivity of the compounds. Compound 8z

  利用药效团杂交方法，我们设计并合成了一系列新的 28 种新型异二价 β-咔啉。评估了每种化合物对不同来源（鼠类和人）的五种癌细胞系（LLC、BGC-823、CT-26、Bel-7402 和 MCF-7）的体外细胞毒性潜力，目的是确定化合物的效力和选择性。化合物 8z 显示出抗肿瘤活性，半数最大抑制浓度 (IC50) 值为 9.9 ± 0.9、8.6 ± 1.4、6.2 ± 2.5、9.9 ± 0.5 和 5.7 ± 1.2 µM，对测试的五种癌细胞系。此外，使用鸡绒毛尿囊膜 (CAM) 体内模型研究了化合物 8z 对血管生成过程的影响。在 5 μM 的浓度下，化合物 8z 显示出对血管生成的积极影响。