1-phenyl-β-carboline-3-carboxylic acid hydrazide | 374708-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-phenyl-β-carboline-3-carboxylic acid hydrazide
• 英文别名: 1-phenyl-β-carboline-3-hydrazide；1-phenyl-9H-beta-carboline-3-carbohydrazide；1-phenyl-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carbohydrazide
• CAS: 374708-73-3
• 化学式: C₁₈H₁₄N₄O
• 分子量: 302.335
• InChiKey: MECXARPUACBUNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.361±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-β-carboline-3-carboxylic acid hydrazide 在 盐酸 、 potassium hydrogensulfate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 1-phenyl-3-(5-thioxo-1,2,4-triazol-3-yl) β-carboline
  参考文献：
  名称：

  Discovery of β-Carboline Oxadiazole Derivatives as Fungicidal Agents against Rice Sheath Blight

  摘要：

  A series of beta-carboline oxadiazoles were synthesized, and their fungicidal activities and mechanism of action against rice sheath blight caused by Rhizoctonia solani was evaluated. The results showed that all of these compounds exhibited significant in vitro fungicidal activity. Significantly, compound Si (EC50 = 4.2 mu g/mL) displayed the best efficacy and superior fungicidal activity compared to validamycin A (EC50 = 197.6 mu g/mL). Moreover, the in vivo test also demonstrated that compound Si could effectively control rice sheath blight and showed higher in vivo protective and curative activities against R. solani than validamycin A. Preliminary mechanism studies revealed that compound Si caused the loss of mitochondrial membrane potential, reactive oxygen species accumulation, cell membrane destruction, and DNA synthesis interference. These findings indicated that compound Si displayed superior fungicidal activities against R solani and could be a potential fungicidal candidate against rice sheath blight.

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.8b02124
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 氯化亚砜 、 hydrazine hydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-phenyl-β-carboline-3-carboxylic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型 N-酰基腙键连接的杂二价 β-咔啉作为潜在抗癌剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  利用药效团杂交方法，我们设计并合成了一系列新的 28 种新型异二价 β-咔啉。评估了每种化合物对不同来源（鼠类和人）的五种癌细胞系（LLC、BGC-823、CT-26、Bel-7402 和 MCF-7）的体外细胞毒性潜力，目的是确定化合物的效力和选择性。化合物 8z 显示出抗肿瘤活性，半数最大抑制浓度 (IC50) 值为 9.9 ± 0.9、8.6 ± 1.4、6.2 ± 2.5、9.9 ± 0.5 和 5.7 ± 1.2 µM，对测试的五种癌细胞系。此外，使用鸡绒毛尿囊膜 (CAM) 体内模型研究了化合物 8z 对血管生成过程的影响。在 5 μM 的浓度下，化合物 8z 显示出对血管生成的积极影响。

  DOI：

  10.3390/molecules24162950

文献信息

• Synthesis and Herbicidal Activity Evaluation of Novel β-Carboline Derivatives
  作者：Qunfang Weng、Jingfei Huang、Yong Zeng、Yueye Deng、Meiying Hu

  DOI：10.3390/molecules17043969

  日期：——

  Based on the original structure of harmine, several novel 1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline, β-carboline and 1-substituted-β-carboline derivatives bearing a substituted carbohydrazide group at C-3 were designed and synthesized to investigate the structure-activity relationship of their analogues. All of the compounds were characterized by infrared (IR), proton and carbon nuclear magnetic resonance (1H-NMR, 13C-NMR), and mass spectroscopy (MS). The bioassay tests showed that N'-benzylidene-1-phenyl-β-carboline-3-carbohydrazide (C25H18N4O, m.w. 390.4) (c2) and N'-(4-trifluoromethyl-benzylidene)-1-phenyl-β-carboline-3-carbohydrazide (C26H17N4OF3, m.w. 458) (d2) exhibited good inhibitory activity against dicotyledonous and monocotyledonous weeds, with EC50 values of 4.83 µM and 14.25 µM, respectively.

  基于哈马灵的原始结构，设计并合成了几种新型1,2,3,4-四氢-β-咔啉、β-咔啉和1-取代的β-咔啉衍生物，这些衍生物在C-3位上带有取代的碳酰肼基团，以研究其类似物的构效关系。所有化合物均通过红外光谱（IR）、质子和碳核磁共振（1H-NMR, 13C-NMR）以及质谱（MS）进行了表征。生物测定试验显示，N'-苄叉-1-苯基-β-咔啉-3-碳酰肼（C25H18N4O，分子量390.4）（c2）和N'-(4-三氟甲基-苄叉)-1-苯基-β-咔啉-3-碳酰肼（C26H17N4OF3，分子量458）（d2）对双子叶和单子叶杂草表现出良好的抑制活性，其EC50值分别为4.83 µM和14.25 µM。
• 一种骆驼蓬碱噁唑啉类衍生物及其制备方法 和应用
  申请人：华南农业大学

  公开号：CN105859713B

  公开（公告）日：2017-08-08

  本发明公开了一种骆驼蓬碱噁唑啉类衍生物及其制备方法和应用。所述骆驼蓬碱噁唑啉类衍生物的结构式如式（I）所示；式（I）中，R1为甲基、苯基、对甲基苯基、对氟苯基、对氯苯基、对溴苯基、对三氟甲基苯基、对甲氧基苯基、3,4,5‑三甲氧基苯基、邻氯苯基、间氯苯基或2‑萘基；R2为巯基、羟基、氨基、乙基、环丙基、苯基、对甲基苯基或对氯苯基。该类化合物不仅对草地贪夜蛾离体细胞系Sf9有显著的细胞毒活性，而且对水稻纹枯病菌具有显著的抑制活性。本发明的骆驼蓬碱类衍生物结构简单，易于合成，合成工艺简单、产品纯度高，适于大规模工业生产，具有很好的应用前景。
• Design, Synthesis and Bioactivity Evaluation of Novel β-carboline 1,3,4-oxadiazole Derivatives
  作者：Zhi-Jun Zhang、Jing-Jing Zhang、Zhi-Yan Jiang、Guo-Hua Zhong

  DOI：10.3390/molecules22111811

  日期：——

  A series of novel β-carboline 1,3,4-oxadiazole derivatives were designed and synthesized, and the in vitro cytotoxic activity against Sf9 cells and growth inhibitory activity against Spodoptera litura were evaluated. Bioassay results showed that most of these compounds exhibited excellent in vitro cytotoxic activity. Especially, compound 37 displayed the best efficacy in vitro (IC50 = 3.93 μM), and

  设计并合成了一系列新型β-咔啉1,3,4-恶二唑衍生物，并评估了其体外对Sf9细胞的细胞毒活性和对斜纹夜蛾的生长抑制活性。生物测定结果表明，这些化合物中的大多数表现出优异的体外细胞毒活性。特别是，化合物 37 在体外表现出最佳功效（IC50 = 3.93 μM），并且比喜树碱（CPT）（IC50 = 18.95 μM）强五倍。此外，化合物 5 和 37 可以诱导细胞凋亡和细胞周期停滞并刺激 Sf9 细胞中的 Sf-caspase-1 活化。体内生物测定还表明，化合物5和37可以显着抑制斜纹夜蛾幼虫的生长，降低幼虫和蛹的重量。根据这些生物测定结果，
• Synthesis and antitumor activity of β-carboline 3-(substituted-carbohydrazide) derivatives
  作者：Valéria Aquilino Barbosa、Anelise S. Nazari Formagio、Franciele Cristina Savariz、Mary Ann Foglio、Humberto Moreira Spindola、João Ernesto de Carvalho、Emerson Meyer、Maria Helena Sarragiotto

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.08.059

  日期：2011.11

  synthesized and evaluated for their antitumor activity against eight human cancer cell lines. The β-carboline N-(substituted-benzylidene)carbohydrazides showed, in general, a greater antitumor activity than their N-(alkylidene)carbohydrazide analogues. The N9-methylation of β-carboline N-(substituted-benzylidene) carbohydrazides resulted in a decrease of antitumor activity. Among compounds tested, the b

  合成了一系列在C-3处带有取代的碳酰肼部分的β-咔啉衍生物，并评估了其对八种人类癌细胞系的抗肿瘤活性。通常，β-咔啉N-（取代的亚苄基）碳酰肼显示出比其N-（亚烷基）碳酰肼类似物更大的抗肿瘤活性。β-咔啉N-（取代的亚苄基）碳酰肼的N 9甲基化导致抗肿瘤活性降低。在所测试的化合物中，苄基碳酰肼3，4，11，13，16，21和22是最活跃的，具有IC对于八种肿瘤细胞系中的六种，有50种小于10μM。衍生物4对所有测试的细胞系表现出最显着的活性，对肾脏（786-0）细胞系具有显着的细胞毒性（IC 50  = 0.04μM）。在Ehrlich实体癌测定中测定化合物4的体内抗肿瘤活性。
• Synthesis and antiviral activity of β-carboline derivatives bearing a substituted carbohydrazide at C-3 against poliovirus and herpes simplex virus (HSV-1)
  作者：Anelise S. Nazari Formagio、Patricia R. Santos、Karine Zanoli、Tania Ueda-Nakamura、Lilian T. Düsman Tonin、Celso V. Nakamura、Maria Helena Sarragiotto

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.07.005

  日期：2009.11

  Several novel 1,3-disubstituted β-carboline derivatives bearing a substituted carbohydrazide group at C-3 were synthesized and evaluated for their antiviral activity against vaccinal poliovirus (VP) and herpes simplex virus type 1 (HSV-1). The cytotoxicity and selectivity index of the active compounds were also evaluated. Among the synthesized derivatives, compounds 10 and 11 displayed potent activity

  合成了几种新颖的在C-3带有一个取代的碳酰肼基团的1,3-二取代的β-咔啉衍生物，并评估了它们对疫苗脊髓灰质炎病毒（VP）和1型单纯疱疹病毒（HSV-1）的抗病毒活性。还评估了活性化合物的细胞毒性和选择性指数。在合成的衍生物中，化合物10和11对疫苗的脊髓灰质炎病毒和HSV-1病毒均显示出有效的活性。化合物10表现出对HSV-1病毒的最高选择性指数（SI = 2446.8）和低细胞毒性（CC 50  = 1150.0±67.3μM）。病毒产量抑制试验表明化合物10能够在病毒吸附之前和期间抑制HSV-1斑块的形成。在化合物处理过的细胞中观察到的特征性小噬斑图案表明，化合物10抑制了病毒向邻近细胞的传播。通过使用Lipinski规则确定亲脂性，拓扑极性表面积（TPSA），吸收率（％ABS）和简单分子描述符，对预测新型合成β-咔啉衍生物的ADME性质进行了计算研究。