1-phenyl-9H-β-carbolin-3-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-phenyl-9H-β-carbolin-3-carbaldehyde
• 英文别名: 1-phenyl-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carbaldehyde
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂O
• 分子量: 272.306
• InChiKey: SCEDCHYJNNPGRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-9H-β-carbolin-3-carbaldehyde 在 hydrazine hydrate 、 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以62%的产率得到10-phenyl-9H-[1,2,3]triazolo[1',5':1,6]pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  一种β-咔啉杂合三唑类化合物及其制备方法、应用

  摘要：

  本发明为一种β‑咔啉杂合三唑类化合物及其制备方法、应用。本发明公开了一类新的化合物—β‑咔啉杂合三唑类化合物，及β‑咔啉杂合三唑类化合物在制备抗肿瘤药物中的应用。本发明的β‑咔啉杂合三唑类化合物为一种新的化合物，具有较好的抗肿瘤活性，可应用于抗肿瘤药物中。

  公开号：

  CN112939973B
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸 在 manganese(IV) oxide 、 potassium permanganate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-phenyl-9H-β-carbolin-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  3-甲酰基-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚的Morita-Baylis-Hillman反应和产物的荧光研究

  摘要：

  β-咔啉是生物碱家族的特权类别，与广泛的生物学特性有关。3-Formyl-9 H - pyrido[3,4- b ]indole 是属于该家族的一种有效前体，可定制用于在 β-咔啉的不同位置安装多样性以产生具有生物学重要性的独特分子杂化物。目前的工作是朝着这个方向迈出的一步，并吸收了与探索 3-formyl-9 H -β-carbolines 合成 β-carboline C-3 取代的 MBH 加合物相关的结果，然后评估它们的荧光特性。在研究这些衍生物的荧光性质时，还研究了接触时间、溶剂体系、浓度和取代基的影响。

  DOI：

  10.3762/bjoc.18.92

文献信息

• Synthesis and <i>in vitro</i> cytotoxicity evaluation of β-carboline-linked 2,4-thiazolidinedione hybrids: potential DNA intercalation and apoptosis-inducing studies
  作者：Ramya Tokala、Sowjanya Thatikonda、Sravani Sana、Phanindranath Regur、Chandraiah Godugu、Nagula Shankaraiah

  DOI：10.1039/c8nj03248c

  日期：——

  19e was found to exhibit promising cytotoxic effects against triple negative breast cancer cell line (MDA-MB-231) with IC50 value of 0.97 ± 0.13 μM. Hence, further mechanistic studies of the apoptosis-inducing effect of 19e were conducted on the MDA-MB-23 cell line. Moreover, characteristic apoptotic features such as membrane blebbing, chromatin condensation, and apoptotic body formation were observed

  一系列新的β咔啉噻唑烷二酮的杂交合成并评估在体外针对选定的人癌症细胞系，细胞毒性潜力即，PC-3，A549，MG-63，HCT-15，MDA-MB-231，A431，和PANC-1以及正常的人类细胞系（L-132）。在这个新系列中，发现化合物19e对三阴性乳腺癌细胞系（MDA-MB-231）表现出有希望的细胞毒性作用，IC 50值为0.97±0.13μM。因此，对MDA-MB-23细胞系进行了19e的凋亡诱导作用的进一步机理研究。此外，在19e的作用下，观察到了特征性的凋亡特征，如膜起泡，染色质凝结和凋亡小体形成。使用AO / EB和DAPI染色对MDA-MB-231细胞进行染色。Annexin V-Alexa面粉488 / PI分析证实了明显的早期凋亡诱导作用。值得注意的是，DCFDA分析表明19e诱导了ROS的产生。此外，通过19e的JC-1染色观察到线粒体膜电位塌陷。此外，细胞周期分
• Convenient synthesis of 1-aryl-9H-β-carboline-3-carbaldehydes and their transformation into dihydropyrimidinone derivatives by Biginelli reaction
  作者：Péter Ábrányi-Balogh、András Dancsó、Dávid Frigyes、Balázs Volk、György Keglevich、Mátyás Milen

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.073

  日期：2014.9

  In the present work, a practical synthesis of 1-aryl-β-carboline-3-carbaldehydes as versatile building blocks and their application in Biginelli reaction is reported. The starting material of the four-step synthesis is racemic tryptophan methyl ester. The procedure involves a Pictet–Spengler cyclization, a dehydrogenation, an ester reduction, and an alcohol oxidation step. The β-carboline-3-carbaldehydes

  在目前的工作中，报道了一种实用的1-芳基-β-咔啉-3-甲醛的合成方法，作为通用的结构单元及其在Biginelli反应中的应用。四步合成的起始原料是外消旋色氨酸甲酯。该过程涉及Pictet-Spengler环化，脱氢，酯还原和醇氧化步骤。使用Biginelli反应，将β-咔啉-3-甲醛进一步转化为在位置3上具有药理学意义的二氢嘧啶环的衍生物。
• In(OTf)₃ assisted synthesis of β-carboline C-3 tethered imidazo[1,2-a]azine derivatives
  作者：Nisha Devi、Dharmender Singh、Gurpreet Kaur、Satbir Mor、V. P. R. Kishore Putta、Saibabu Polina、Chandi C. Malakar、Virender Singh

  DOI：10.1039/c6nj03210a

  日期：——

  been developed for the synthesis of β-carboline C-3 tethered imidazo[1,2-a]pyridine, imidazo[1,2-a]pyrimidine, and imidazo[1,2-a]pyrazine derivatives via exploration of the Groebke–Blackburn–Bienayme (GBB) reaction. The present protocol offers several advantages like operational simplicity, high atom economy, appreciable structural diversity and easy purification procedure.

  基于β-咔啉的天然产物和合成衍生物的合成由于其药用特性而成为研究的前沿领域之一。设想3-甲酰基-9 H -β-咔啉是潜在的前体，并为在β-咔啉骨架的C-3位置上构建各种杂环结构提供了新的前景。在这种情况下，已经开发出一种有效的方案，用于合成β-咔啉C-3束缚的咪唑并[1,2- a ]吡啶，咪唑并[1,2- a ]嘧啶和咪唑并[1,2- a ]。吡嗪衍生物通过对Groebke–Blackburn–Bienayme（GBB）反应的探索。本协议提供了几个优点，如操作简便，原子经济性高，结构多样性可观以及纯化步骤容易。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Novel N-Acylhydrazone Bond Linked Heterobivalent β-Carbolines as Potential Anticancer Agents
  作者：Chen、Guo、Ma、Chen、Fan、Zhang

  DOI：10.3390/molecules24162950

  日期：——

  Utilizing a pharmacophore hybridization approach, we have designed and synthesized a novel series of 28 new heterobivalent β-carbolines. The in vitro cytotoxic potential of each compound was evaluated against the five cancer cell lines (LLC, BGC-823, CT-26, Bel-7402, and MCF-7) of different origin—murine and human, with the aim of determining the potency and selectivity of the compounds. Compound 8z

  利用药效团杂交方法，我们设计并合成了一系列新的 28 种新型异二价 β-咔啉。评估了每种化合物对不同来源（鼠类和人）的五种癌细胞系（LLC、BGC-823、CT-26、Bel-7402 和 MCF-7）的体外细胞毒性潜力，目的是确定化合物的效力和选择性。化合物 8z 显示出抗肿瘤活性，半数最大抑制浓度 (IC50) 值为 9.9 ± 0.9、8.6 ± 1.4、6.2 ± 2.5、9.9 ± 0.5 和 5.7 ± 1.2 µM，对测试的五种癌细胞系。此外，使用鸡绒毛尿囊膜 (CAM) 体内模型研究了化合物 8z 对血管生成过程的影响。在 5 μM 的浓度下，化合物 8z 显示出对血管生成的积极影响。
• Design and Synthesis of DNA-Interactive β-Carboline-Oxindole Hybrids as Cytotoxic and Apoptosis-Inducing Agents
  作者：Ramya Tokala、Sowjanya Thatikonda、Usha Sree Vanteddu、Sravani Sana、Chandraiah Godugu、Nagula Shankaraiah

  DOI：10.1002/cmdc.201800402

  日期：2018.9.19

  A new series of (E)‐3‐[(1‐aryl‐9H‐pyrido[3,4‐b]indol‐3‐yl)methylene]indolin‐2‐one hybrids were synthesized and evaluated for their in vitro cytotoxic activity against a panel of selected human cancer cell lines, namely, HCT‐15, HCT‐116, A549, NCI‐H460, and MCF‐7, including HFL. Among the tested compounds, (E)‐1‐benzyl‐5‐bromo‐3‐[1‐(2,5‐dimethoxyphenyl)‐9H‐pyrido[3,4‐b]indol‐3‐yl]methylene}indolin‐2‐one

  合成了一系列新的（E）-3-[（1-芳基-9 H-吡啶基[3,4- b ]吲哚-3-基）亚甲基]吲哚-2-酮杂种并对其体外细胞毒性进行了评估对一组选定的人类癌细胞系，即HCT-15，HCT-116，A549，NCI-H460和MCF-7（包括HFL）具有抗癌活性。在测试的化合物中，（E）-1-苄基-5-溴-3-3-[[1-（2,5-二甲氧基苯基）-9 H-吡啶基[3,4- b ]吲哚-3-基]亚甲基}二氢吲哚-2-酮（10秒）显示针对HCT-15的癌细胞的细胞毒性，其IC 50为1.43±0.26μ值米和GI 50 0.89±0.06μ值米。值得注意的是，使用不同的染色技术（如characterized啶橙/溴化乙锭（AO / EB）和DAPI）对HCT-15细胞系上10 s的凋亡诱导进行了表征。此外，为了了解抗癌作用的机制，进行了多种测定，例如膜联蛋白V-FITC / PI，DCFDA和