cis-5-(5'-fluorocytosin-1'-yl)-1,3-oxa-thiolan-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: cis-5-(5'-fluorocytosin-1'-yl)-1,3-oxa-thiolan-2-carboxylic acid
• 英文别名: cis-5-(5'-fluorocytosin-1'-yl)-1,3-oxathiolan-2-carboxylic acid；(2S,5R)-5-(4-amino-5-fluoro-2-oxopyrimidin-1-yl)-1,3-oxathiolane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₈H₈FN₃O₄S
• 分子量: 261.234
• InChiKey: GQHACZWRCOKKIZ-FBCQKBJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-5-(5'-fluorocytosin-1'-yl)-1,3-oxa-thiolan-2-carboxylic acid 、 碘乙烷 在 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以72%的产率得到cis-ethyl-5-(5'-fluoro-cytosin-1'-yl)-1,3-oxathiolan-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of nucleoside analogues using bicyclic

  摘要：

  本发明涉及一种生产主要纯的顺式核苷类似物的方法，其化学式为(I)，其中X为S或O；Y为S、CH.sub.2、O或CH(R)，其中R为偶氮基或卤素；R.sub.2为嘌呤或嘧啶碱基；通过在适当的Lewis酸存在下，将硅基嘌呤或嘧啶碱基与化学式(III)的双环中间体偶联，其中Z为S或O；然后将所得的化学式(II)中间体转化为烷基酯，并还原以得到化学式(I)的化合物。##STR1##

  公开号：

  US05763606A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基吡啶 、 氟胞嘧啶 、 2,7-dioxa-3-oxo-5-thia-bicyclo[2.2.1] heptane 在 TMSI 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 cis-5-(5'-fluorocytosin-1'-yl)-1,3-oxa-thiolan-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of nucleoside analogues using bicyclic

  摘要：

  本发明涉及一种生产主要纯的顺式核苷类似物的方法，其化学式为(I)，其中X为S或O；Y为S、CH.sub.2、O或CH(R)，其中R为偶氮基或卤素；R.sub.2为嘌呤或嘧啶碱基；通过在适当的Lewis酸存在下，将硅基嘌呤或嘧啶碱基与化学式(III)的双环中间体偶联，其中Z为S或O；然后将所得的化学式(II)中间体转化为烷基酯，并还原以得到化学式(I)的化合物。##STR1##

  公开号：

  US05763606A1

文献信息

• Processes for the diastereoselective synthesis of nucleosides
  申请人：BIOCHEM PHARMA INC.

  公开号：EP0515157B1

  公开（公告）日：1997-09-03
• STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF NUCLEOSIDE ANALOGUES USING BICYCLIC INTERMEDIATE
  申请人：BIOCHEM PHARMA INC.

  公开号：EP0654031A1

  公开（公告）日：1995-05-24
• US5763606A
  申请人：——

  公开号：US5763606A

  公开（公告）日：1998-06-09
• [EN] STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF NUCLEOSIDE ANALOGUES USING BICYCLIC INTERMEDIATE<br/>[FR] SYNTHESE STEREOSELECTIVE D'ANALOGUES DE NUCLEOSIDES AU MOYEN D'UN INTERMEDIAIRE BICYCLIQUE
  申请人：BIOCHEM PHARMA INC.

  公开号：WO1994029301A1

  公开（公告）日：1994-12-22

  (EN) The present invention relates to a process for producing predominantly pure $i(cis) nucleoside analogues using a novel bicyclic intermediate of formula (III), wherein X is S, or O; Y is S, CH2, O or CH(R); wherein R is azido or halogen; and Z is S or O.(FR) La présente invention se rapporte à un procédé de production d'analogues de nucléosides $i(cis) essentiellement purs, au moyen d'un nouvel intermédiaire bicyclique de la formule (III); dans laquelle X représente S ou O; Y représente S, CH2, O ou CH(R), R représentant azido ou halogène; et Z représente S ou O.