2,7-dioxa-3-oxo-5-thia-bicyclo[2.2.1] heptane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧硫烷类
• 英文名称: 2,7-dioxa-3-oxo-5-thia-bicyclo[2.2.1] heptane
• 英文别名: 2,7-dioxa-3-oxo-5-thia-bicyclo[2.2.1]heptane；2,7-Dioxa-5-thiabicyclo[2.2.1]heptan-3-one
• 化学式: C₄H₄O₃S
• 分子量: 132.14
• InChiKey: JMCPCQMGOHQPQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二甲基吡啶 、 氟胞嘧啶 、 2,7-dioxa-3-oxo-5-thia-bicyclo[2.2.1] heptane 在 TMSI 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 cis-5-(5'-fluorocytosin-1'-yl)-1,3-oxa-thiolan-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of nucleoside analogues using bicyclic

  摘要：

  本发明涉及一种生产主要纯的顺式核苷类似物的方法，其化学式为(I)，其中X为S或O；Y为S、CH.sub.2、O或CH(R)，其中R为偶氮基或卤素；R.sub.2为嘌呤或嘧啶碱基；通过在适当的Lewis酸存在下，将硅基嘌呤或嘧啶碱基与化学式(III)的双环中间体偶联，其中Z为S或O；然后将所得的化学式(II)中间体转化为烷基酯，并还原以得到化学式(I)的化合物。##STR1##

  公开号：

  US05763606A1
• 作为产物：
  描述：

  trans-5-hydroxy-1,3-oxathiolane-2-carboxylic acid 在 原甲酸三甲酯 作用下， 以64 mg (35%)的产率得到2,7-dioxa-3-oxo-5-thia-bicyclo[2.2.1] heptane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of nucleoside analogues using bicyclic

  摘要：

  本发明涉及一种生产主要纯的顺式核苷类似物的方法，其化学式为(I)，其中X为S或O；Y为S、CH.sub.2、O或CH(R)，其中R为偶氮基或卤素；R.sub.2为嘌呤或嘧啶碱基；通过在适当的Lewis酸存在下，将硅基嘌呤或嘧啶碱基与化学式(III)的双环中间体偶联，其中Z为S或O；然后将所得的化学式(II)中间体转化为烷基酯，并还原以得到化学式(I)的化合物。##STR1##

  公开号：

  US05763606A1

文献信息

• Stereoselective synthesis of nucleoside analogues using bicyclic
  申请人：BioChem Pharma, Inc.

  公开号：US05763606A1

  公开（公告）日：1998-06-09

  The present invention relates to a process for producing predominantly pure cis nucleoside analogues of formula (I), wherein X is S, or O; Y is S, CH.sub.2, O or CH(R); wherein R is azido or halogen; and R.sub.2 is a purine or pyrimidine base; via the coupling of a silylated purine or pyrimidine base in the presence of an appropriate Lewis acid with a bicyclic intermediate of formula (III) wherein Z is S or O; followed by conversion of the resulting intermediate of formula (II) to an alkyl ester and reduction to yield a compound of formula (I). ##STR1##

  本发明涉及一种生产主要纯的顺式核苷类似物的方法，其化学式为(I)，其中X为S或O；Y为S、CH.sub.2、O或CH(R)，其中R为偶氮基或卤素；R.sub.2为嘌呤或嘧啶碱基；通过在适当的Lewis酸存在下，将硅基嘌呤或嘧啶碱基与化学式(III)的双环中间体偶联，其中Z为S或O；然后将所得的化学式(II)中间体转化为烷基酯，并还原以得到化学式(I)的化合物。##STR1##