4-amino-5-(5-methyl-1-phenyl-1H-4-pyrazolyl)-4H-1,2,4-triazol-3-ylhydrosulfide | 1266331-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-amino-5-(5-methyl-1-phenyl-1H-4-pyrazolyl)-4H-1,2,4-triazol-3-ylhydrosulfide
• 英文别名: 4-Amino-5-(5-methyl-1-phenyl-1h-pyrazol-4-yl)-2,4-dihydro-3h-1,2,4-triazole-3-thione；4-amino-3-(5-methyl-1-phenylpyrazol-4-yl)-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 1266331-58-1
• 化学式: C₁₂H₁₂N₆S
• 分子量: 272.333
• InChiKey: QYYOPIUJQDPNBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-5-(5-methyl-1-phenyl-1H-4-pyrazolyl)-4H-1,2,4-triazol-3-ylhydrosulfide 在 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (4-bromophenyl)(3-(5-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-6-phenyl-6,7-dihydro-5H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazin-7-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Optimization of pyrazole-based compounds with 1,2,4-triazole-3-thiol moiety as selective COX-2 inhibitors cardioprotective drug candidates: Design, synthesis, cyclooxygenase inhibition, anti-inflammatory, ulcerogenicity, cardiovascular evaluation, and molecular modeling studies

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105122
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-1-苯基吡唑-4-甲酰肼 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-amino-5-(5-methyl-1-phenyl-1H-4-pyrazolyl)-4H-1,2,4-triazol-3-ylhydrosulfide
  参考文献：
  名称：

  Sanjeeva Reddy; Sanjeeva Rao; Sunitha, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 54B, # 10, p. 1283 - 1289

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, Synthesis, In Silico Docking Studies, and Antibacterial Activity of Some Thiadiazines and 1,2,4-Triazole-3-Thiones Bearing Pyrazole Moiety
  作者：Soukhyarani Gopal Nayak、Boja Poojary

  DOI：10.1134/s1068162020010069

  日期：2020.1

  analyses, mass spectrometry, FT-IR, 1 H, and 13 CNMR spectroscopy. To study the binding interactions of the derivatives with the receptor, they were docked with the prostaglandin D2 synthase (PGDS). The docking pose and non-covalent interactions gave insights into their plausible inhibitory action. They showed good antibacterial activity against Staphylococcus aureus , Enterococcus faecalis , Escherichia

  摘要 为了开发新的生物活性化合物，一系列 6-(取代-苯基)-3-(5-甲基-1-苯基-1 H-吡唑-4-基)-7 H-[1,2,4 ]三唑并[3,4-b][1,3,4]噻二嗪和4-[(取代-亚苄基)氨基]-5-(5-甲基-1-苯基-1H-吡唑-4-基)- 2,4-二氢-3 H -1,2,4-三唑-3-硫酮以良好的收率合成。这些化合物通过元素分析、质谱、FT-IR、 1 H 和 13 CNMR 光谱证实。为了研究衍生物与受体的结合相互作用，将它们与前列腺素 D2 合酶 (PGDS) 对接。对接姿势和非共价相互作用提供了对它们可能的抑制作用的见解。它们对金黄色葡萄球菌、粪肠球菌、大肠杆菌和铜绿假单胞菌显示出良好的抗菌活性。特别是氯、氟、二甲氧基、
• Synthesis of New 1,2,4-Triazole[3,4-b][1,3,4]thiadiazoles Bearing Pyrazole as Potent Antimicrobial Agents
  作者：Cherkupally Sanjeeva Reddy、Lade Sanjeeva Rao、Gaddam Rajesh Kumar、Adki Nagaraj

  DOI：10.1248/cpb.58.1328

  日期：——

  vitro activities against certain strains of bacteria such as Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis, Escherichia coli and fungi such as Aspergillus niger, Aspergillus nodulans, Alternaria alternate. Compounds having 4-chlorophenyl (7d), 4-aminophenyl (7f), 4-nitrophenyl (7h) and 3-pyridyl (7i) substituents at 6-position of thiadiazole ring, showed marked inhibition of bacterial and fungal growth nearly

  一系列新的6-（芳基/杂基）-3-（5-甲基-1-苯基-1H-4-吡唑基）[1,2,4]三唑[3,4-b] [1,3,4噻二唑（7a-j）是通过4-氨基-5-（5-甲基-1-苯基-1H-4-吡唑基）-4H-1,2,4-三唑-3-基-的反应合成的在乙醇中在回流温度下用POCl（3）和相应的芳基/杂芳基羧酸制备二硫化氢（6）。测试所有合成的化合物对某些细菌菌株的体外活性，所述菌株例如金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌，大肠杆菌和真菌例如黑曲霉，结节曲霉，交替链霉菌。在噻二唑环的6位上具有4-氯苯基（7d），4-氨基苯基（7f），4-硝基苯基（7h）和3-吡啶基（7i）取代基的化合物对细菌和真菌的生长具有明显的抑制作用，几乎等于标准。
• Sanjeeva Reddy; Vani Devi; Sunitha, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2016, vol. 55B, # 5, p. 590 - 597
  作者：Sanjeeva Reddy、Vani Devi、Sunitha、Kalyani、Nagaraj

  DOI：——

  日期：——
• Sanjeeva Reddy; Sanjeeva Rao; Sunitha, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 54B, # 10, p. 1283 - 1289
  作者：Sanjeeva Reddy、Sanjeeva Rao、Sunitha、Nagaraj

  DOI：——

  日期：——
• Optimization of pyrazole-based compounds with 1,2,4-triazole-3-thiol moiety as selective COX-2 inhibitors cardioprotective drug candidates: Design, synthesis, cyclooxygenase inhibition, anti-inflammatory, ulcerogenicity, cardiovascular evaluation, and molecular modeling studies
  作者：Khaled R.A. Abdellatif、Eman K.A. Abdelall、Heba A.H. Elshemy、John N. Philoppes、Emad H.M. Hassanein、Nesma M. Kahk

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105122

  日期：2021.9