(E)-phenyl 3-(3,4-dihydroxyphenyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-phenyl 3-(3,4-dihydroxyphenyl)acrylate
• 英文别名: caffeic acid phenethyl ester；caffeic acid phenyl ester；phenyl caffeate；CAPE；phenyl (E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₅H₁₂O₄
• 分子量: 256.258
• InChiKey: LDBPIZIYTBIRPM-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 哌啶 、 吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (E)-phenyl 3-(3,4-dihydroxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  作为黄嘌呤氧化酶抑制剂的具有自由基清除性能的CAPE衍生物的合成与表征。

  摘要：

  具有自由基清除特性的黄嘌呤氧化酶（XO）酶抑制剂有望作为抵抗缺血事件后再灌注损伤的新型药物。通过抑制XO破坏性活性氧（ROS）的形成或从其他来源清除ROS，这些化合物可预防心脏病发作或中风后ROS的积聚。为了在单个分子中结合这两个特性，我们使用方便的微波辅助Knoevenagel缩合方案合成并表征了非嘌呤XO抑制剂咖啡酸苯乙酯（CAPE）和19种衍生物。系统地改变两个苯环上羟基的数量和位置，我们基于实验确定的XO抑制数据得出了结构活性关系。分子对接表明，关键的酶/抑制剂相互作用涉及酚类抑制剂环与Tyr914之间的π-π相互作用，抑制剂羟基与Glu802之间的氢键以及CAPE苯环与位于肽入口的非极性残基之间的疏水相互作用。结合位点。为了有效清除稳定的自由基DPPH，在苯环的1,2-或1,4-位需要两个羟基。在所有测试的化合物中，E-苯基3-（3,4-二羟基苯基）丙烯酸酯（一种不带乙基醚的CA

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.02.049

文献信息

• NOVEL CHEMOTHERAPEUTIC AGENTS AGAINST INFLAMMATION AND CANCER
  申请人：Bose Julie Saha

  公开号：US20100168228A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  Novel compounds, their methods of preparation and use in therapies related to cancer and inflammation are provided. Compounds comprise esters of cinnamic acid, vanillic acid and 4-hydroxy cinnamic acid and derivatives and salts thereof. Compounds with novel benzofuran lignan structure as a potent antimitotic agent and inducer of apoptosis are provided. Formulations and methods for treatment of diseases mediated by NF-kappaB are also provided.

  提供了新型化合物、其制备方法以及在与癌症和炎症相关的治疗中的用途。这些化合物包括肉桂酸酯、香草酸酯和4-羟基肉桂酸酯及其衍生物和盐。提供了具有新型苯并呋喃木脂素结构的化合物，作为一种强效抗有丝分裂剂和诱导凋亡剂。还提供了用于治疗NF-kappaB介导的疾病的配方和方法。
• [EN] SMALL MOLECULE CD38 INHIBITORS AND METHODS OF USING SAME<br/>[FR] INHIBITEURS DE CD38 À PETITES MOLÉCULES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2013002879A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  The invention provides methods and compositions for inhibiting CD 38 activity, and methods of treating or preventing various disorders associated with CD38 activity.

  这项发明提供了抑制CD38活性的方法和组合物，以及治疗或预防与CD38活性相关的各种疾病的方法。
• Novel heterocyclic NF-kB inhibitors
  申请人：Leban Johann

  公开号：US20060069102A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  The present invention relates to compounds of the general formula (1) and salts and physiologically functional derivatives thereof, wherein R 1 is independently hydrogen; alkyl, cycloalkyl, hydroxyalkyl, haloalkyl, haloalkyloxy, aryl, substituted aryl, heteroaryl, substituted heteroaryl, arylalkyl or substituted arylalkyl; R 2 is independently —NR 3 R 4 , R 3 is independently alkyl, cycloalkyl, alkoxy, alkylamine, —OH, —SH, alkylthio, hydroxyalkyl, haloalkyl, haloalkyloxy, aryl or heteroaryl, R 4 is independently alkyl, cycloalkyl, alkoxy, alkylamine, alkylthio, hydroxyalkyl, haloalkyl, haloalkyloxy, aryl or heteroaryl; R 5 is independently H, COR 6 , CO 2 R 6 , SOR 6 , SO 3 R 6 , alkyl, cycloalkyl, alkoxy, —NH 2 , alkylamine, —NR 7 COR 6 , halogen, —OH, —SH, alkylthio, hydroxyalkyl, haloalkyl, haloalkyloxy, aryl or heteroaryl; R 6 is independently H, alkyl, cycloalkyl, —NH 2 , alkylamine, aryl or heteroaryl; R 7 is independently H, alkyl, cycloalkyl, alkoxy, —OH, —SH, alkylthio, hydroxyalkyl, aryl, or heteroaryl; p is 0, or 1; q is 0, or 1; X is CO, or SO 2 .

  本发明涉及一般式（1）的化合物及其盐和生理功能衍生物，其中R1独立地为氢；烷基，环烷基，羟基烷基，卤代烷基，卤代烷氧基，芳基，取代芳基，杂芳基，取代杂芳基，芳基烷基或取代芳基烷基；R2独立地为—NR3R4，R3独立地为烷基，环烷基，烷氧基，烷基胺，—OH，—SH，烷硫基，羟基烷基，卤代烷基，卤代烷氧基，芳基或杂芳基，R4独立地为烷基，环烷基，烷氧基，烷基胺，烷硫基，羟基烷基，卤代烷基，卤代烷氧基，芳基或杂芳基；R5独立地为H，COR6，CO2R6，SOR6，SO3R6，烷基，环烷基，烷氧基，—NH2，烷基胺，—NR7COR6，卤素，—OH，—SH，烷硫基，羟基烷基，卤代烷基，卤代烷氧基，芳基或杂芳基；R6独立地为H，烷基，环烷基，—NH2，烷基胺，芳基或杂芳基；R7独立地为H，烷基，环烷基，烷氧基，—OH，—SH，烷硫基，羟基烷基，芳基或杂芳基；p为0或1；q为0或1；X为CO或SO2。
• Derivatives of Propane Diyl Dicinnamate
  申请人：MACGREGOR ALEXANDER

  公开号：US20110086912A1

  公开（公告）日：2011-04-14

  The present invention provides a method for treating a cancer in a subject involving administering to the subject a compound of formula (II) or (II′): wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are independently H, OH, alkylcarbonyloxy, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Also provided is a compound of formula (II) or (II)′, wherein R 1 and R 2 are independently OH, alkoxy or alkylcarbonyloxy, R 3 and R 4 are independently H, OH, alkoxy or alkylcarbonyloxy, R 6 is H, alkoxy or alkylcarbonyloxy, R 5 is H, OH or alkylcarbonyloxy, R 6 is H or alkoxy, and R 7 is H, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了一种治疗受试者癌症的方法，涉及向受试者施用以下化合物的公式(II)或(II′)：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7独立地为H、OH、烷基羰基氧基或其药用可接受盐。还提供了一种公式(II)或(II′)的化合物，其中R1和R2独立地为OH、烷氧基或烷基羰基氧基，R3和R4独立地为H、OH、烷氧基或烷基羰基氧基，R6为H、烷氧基或烷基羰基氧基，R5为H、OH或烷基羰基氧基，R6为H或烷氧基，R7为H或其药用可接受盐。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING METABOLIC DISORDERS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉTABOLIQUES
  申请人：NUSIRT SCIENCES INC

  公开号：WO2018058109A1

  公开（公告）日：2018-03-29

  Methods and compounds useful for reducing, treating, preventing, or sustaining the reduction of a metabolic disease or disorder are provided herein. Also provided herein are compositions and kits for practicing any of the methods described herein.

  本文提供了用于减少、治疗、预防或维持代谢性疾病或紊乱的方法和化合物。本文还提供了用于实施本文中描述的任何方法的组合物和工具包。