(3S)-3-methoxycarbonyl-3-trifluoroacetylaminopropanoyl chloride | 64881-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S)-3-methoxycarbonyl-3-trifluoroacetylaminopropanoyl chloride
• 英文别名: α-methyl N-trifluoroacetyl-L-aspartyl β-chloride；(S)-N-trifluoroacetylaspartic acid-4-chloride-1-methyl ester；N-TFA-L-Asp(Cl)-OMe；N-TFA-Asp(Cl)-OMe；N-trifluoroacetyl-L-aspartic acid-4-chloride-1-methyl ester；N-Trifluoracetyl-L-asparaginsaeure-4-chlorid-1-methylester；methyl (2S)-4-chloro-4-oxo-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]butanoate
• CAS: 64881-40-9
• 化学式: C₇H₇ClF₃NO₄
• 分子量: 261.585
• InChiKey: GTMIUAMBPHAXIF-VKHMYHEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-methoxycarbonyl-3-trifluoroacetylaminopropanoyl chloride 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-N-trifluoroacetyl-3-formylalanine methyl ester-(2-pyridyl)hydrazone
  参考文献：
  名称：

  氮杂色氨酸衍生物的合成

  摘要：

  天冬氨酸（的光学活性和外消旋异构体1）转化成相应的Ñ -三氟乙酰基-5-溴-4- oxonorvaline甲酯（6，R = Me）的和ñ -三氟乙酰基-3-甲酰基丙氨酸甲酯13，这是在合成β-杂芳基取代的α-氨基酸中用作起始化合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310524
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-trifluoroacetylaspartic acid-1-methyl ester 在 氯化亚砜 作用下， 反应 1.0h， 生成 (3S)-3-methoxycarbonyl-3-trifluoroacetylaminopropanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  氮杂色氨酸衍生物的合成

  摘要：

  天冬氨酸（的光学活性和外消旋异构体1）转化成相应的Ñ -三氟乙酰基-5-溴-4- oxonorvaline甲酯（6，R = Me）的和ñ -三氟乙酰基-3-甲酰基丙氨酸甲酯13，这是在合成β-杂芳基取代的α-氨基酸中用作起始化合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310524

文献信息

• Comparisons of O-acylation and Friedel–Crafts acylation of phenols and acyl chlorides and Fries rearrangement of phenyl esters in trifluoromethanesulfonic acid: effective synthesis of optically active homotyrosines
  作者：Ryo Murashige、Yuka Hayashi、Syo Ohmori、Ayuko Torii、Yoko Aizu、Yasuyuki Muto、Yuta Murai、Yuji Oda、Makoto Hashimoto

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.047

  日期：2011.1

  Reactions involving phenol derivatives and acyl chlorides have to be controlled for competitive O-acylations and C-acylations (Friedel–Crafts acylations and Fries rearrangements) in acidic condition. The extent for these reactions in trifluoromethanesulfonic acid (TfOH), which is used as catalyst and solvent, is examined. Although diluted TfOH was needed for effective O-acylation, concentrated TfOH

  对于酸性条件下的竞争性O-酰化和C-酰化（Friedel-Crafts酰化和Fries重排），必须控制涉及酚衍生物和酰氯的反应。检查了在用作催化剂和溶剂的三氟甲磺酸（TfOH）中这些反应的程度。尽管有效的O-酰化需要稀释的TfOH，但在温和的条件下有效的C-酰化则需要浓缩的TfOH。这些结果已应用于新的高酪氨酸衍生物的合成。N -TFA–Asp（OBn）–OMe的弗里斯重排和苯酚与N的Friedel-Crafts酰化反应TfOH中的-TFA–Asp（Cl）–OMe提供高酪氨酸骨架，然后还原和脱保护得到高酪氨酸，以光学纯净形式保留Asp的立体化学。
• Asymmetric and efficient synthesis of homophenylalanine derivatives via Friedel–Crafts reaction with trifluoromethanesulfonic acid
  作者：Ryo Murashige、Yuka Hayashi、Makoto Hashimoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.013

  日期：2008.11

  reaction of TFA-Asp(Cl)-OMe and stoichiometric amounts of benzene was established by using neat trifluoromethanesulfonic acid (TfOH) as solvent and catalyst under a mild condition. This methodology has been applied to many aromatic compounds and enabled synthesis of several homophenylalanine derivatives.

  通过在温和条件下使用纯三氟甲磺酸（TfOH）作为溶剂和催化剂，可以建立TFA-Asp（Cl）-OMe与化学计量的苯的有效Friedel-Crafts反应。该方法已经应用于许多芳族化合物，并能够合成几种高苯丙氨酸衍生物。
• Effective Synthesis of Optically Active Trifluoromethyldiazirinyl Homophenylalanine and Aroylalanine Derivatives with the Friedel-Crafts Reaction in Triflic Acid
  作者：Ryo MURASHIGE、Yuta MURAI、Yasumaru HATANAKA、Makoto HASHIMOTO

  DOI：10.1271/bbb.90027

  日期：2009.6.23

  The Friedel-Crafts reaction with 3-(3-methoxyphenyl)-3-(trifluoromethyl)-3H-diazirine and optically active N-TFA-Asp(Cl)-OMe in triflic acid afforded homophenylalanine derivatives without any loss of the optical purity.

  与3-（3-甲氧基苯基）-3-（三氟甲基）-3H-二嗪和光学活性的N-TFA-Asp（Cl）-OMe在三氟甲磺酸中的弗瑞德-克来福特反应提供了高苯丙氨酸衍生物，而没有光学纯度的任何损失。
• Gani, David; Young, Douglas W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 10, p. 2393 - 2398
  作者：Gani, David、Young, Douglas W.

  DOI：——

  日期：——
• Stereospecific synthesis of α-deuteriated α-amino acids: regiospecific deuteriation of chiral 3-isopropyl-2,5-dimethoxy-3,6-dihydropyrazines
  作者：Janet E. Rose、Paul D. Leeson、David Gani

  DOI：10.1039/p19950000157

  日期：——

  Base-catalysed deuteriation of (3R)- or (3S)-3-isopropyl-2.5-dimethoxy-3,6-dihydropyrazines in refluxing (CH3OH)-H-2-(H2O)-H-2 gives the [6-H-2(2)]-isotopomer in excellent yields without disturbing the stereogenic centre at C-3. These compounds provide convenient and efficient access to a range of (R)- and (S)-alpha-deuteriated alpha-amino acids, including serine, aspartic acid, allylglycine and phenylalanine, via alkylation of the butyllithium generated C-6 anion.