(-)-11α,15α-bis<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-9-oxo-16-phenoxy-17,18,19,20-tetranorprosta-4,15,13(t)-trienoic acid methyl ester | 157543-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (-)-11α,15α-bis<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-9-oxo-16-phenoxy-17,18,19,20-tetranorprosta-4,15,13(t)-trienoic acid methyl ester
• 英文别名: (-)-11α,15α-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-9-oxo-16-phenoxy-17,18,19,20-tetranorprosta-4,15,13(t)-trienoic acid methyl ester
• CAS: 157543-66-3
• 化学式: C₃₅H₅₆O₆Si₂
• 分子量: 628.997
• InChiKey: QDWYROWSSILRPN-GZWOMILGSA-N

物化性质

• 沸点：
  620.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.66
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-11α,15α-bis<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-9-oxo-16-phenoxy-17,18,19,20-tetranorprosta-4,15,13(t)-trienoic acid methyl ester 在 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以61%的产率得到(dl)-9-keto-11α,15α-dihydroxy-16-phenoxy-17,18,19,20-tetranorprosta-4,5,13-trans-trienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过两组分偶联法合成关键中间体，用于制备含有烯丙基侧链基团的4，5-二氢前列腺素。裙带菜的合成

  摘要：

  烯酮8是通过两组分偶联工艺制备4，5-二氢前列腺素的关键中间体，它是由容易获得的烯酮6高效制备的；还描述了使用烯酮8合成由Syntex开发的抗溃疡药enprostil 。

  DOI：

  10.1039/c39940001251
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-3-(Methoxymethyloxy)-2-methylidene-4-(tert-butyldimethylsiloxy)cyclopentanone 在 chromium(VI) oxide 、 偶氮二异丁腈 、 三氟化硼乙醚 、 三正丁基氢锡 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (-)-11α,15α-bis<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-9-oxo-16-phenoxy-17,18,19,20-tetranorprosta-4,15,13(t)-trienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过两组分偶联法合成关键中间体，用于制备含有烯丙基侧链基团的4，5-二氢前列腺素。裙带菜的合成

  摘要：

  烯酮8是通过两组分偶联工艺制备4，5-二氢前列腺素的关键中间体，它是由容易获得的烯酮6高效制备的；还描述了使用烯酮8合成由Syntex开发的抗溃疡药enprostil 。

  DOI：

  10.1039/c39940001251

文献信息

• Triply convergent synthesis of 15-(phenoxymethyl) and 4,5-allenyl prostaglandins. Preparation of an individual isomer of enprostil
  作者：Owen W. Gooding、Colin C. Beard、Gary F. Cooper、David Y. Jackson

  DOI：10.1021/jo00066a020

  日期：1993.7

  A triply convergent synthesis of the PGE2 derivatives 1, 3, 4, and 5, containing either the 15-(phenoxymethyl) or the 15-amyl omega side chain and the 5,6-didehydro or the 4,5-allenyl alpha side chain, is described. This two-pot method employs organocopper reagents of the type Li2RomegaCuCNMe to selectively introduce the omega side chain to enantiopure enone 6 followed by in situ trapping of the so-formed enolates as silyl enol ethers 22a and 22b. The kev step is the alkylation of regiochemically defined lithium enolates, generated from the corresponding silyl enol ethers 22a and 22b, with the unsaturated alpha side chain triflates 8b and 9c. The method was found to be general for propargylic and allenic alpha side chains but unsuccessful for the cis allylic and saturated a side chains found in PGE2 and PGE1, respectively.
• Synthesis of a key intermediate for preparation of 4,5-didehydro prostaglandins containing an allenyl side-chain group via two-component coupling process. Synthesis of enprostil
  作者：Naoya Ono、Yasufumi Kawanaka、Yukio Yoshida、Fumie Sato

  DOI：10.1039/c39940001251

  日期：——

  Enone 8, a key intermediate in the preparation of 4,5-didehydro prostaglandins via a two component coupling process, is prepared efficiently from readily available enone 6; the synthesis of enprostil, an antiulcer agent developed by Syntex, using enone 8 is also described.

  烯酮8是通过两组分偶联工艺制备4，5-二氢前列腺素的关键中间体，它是由容易获得的烯酮6高效制备的；还描述了使用烯酮8合成由Syntex开发的抗溃疡药enprostil 。