5,6-diethoxy-5,6-dimethyl[1,4]dioxan-2-one | 1254190-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,6-diethoxy-5,6-dimethyl[1,4]dioxan-2-one
• 英文别名: 5,6-diethoxy-5,6-dimethyl-[1,4]-dioxan-2-one；5,6-Diethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxan-2-one
• CAS: 1254190-99-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O₅
• 分子量: 218.25
• InChiKey: QSSKUDJEVPCJMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 、 5,6-diethoxy-5,6-dimethyl[1,4]dioxan-2-one 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-([1,4]dioxen-2-yloxy)triethylsilane
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化三组分缩合反应高度非对映选择性合成α-羟基-β-氨基酸衍生物

  摘要：

  一系列的非常高效的三组分合成顺式α羟基-β氨基酯，在高diastereoselection和产率获得，实现了由醛，苄胺，和从莱伊的内酯衍生的乙烯酮甲硅烷基缩醛开始。优化了合成方案，无需分离中间体即可获得上述化合物。通过关键反应步骤的计算模型研究了观察到的非立体定向的起源。

  DOI：

  10.1021/jo1011762
• 作为产物：
  描述：

  羟基乙酸 、 2,3-二乙氧基-1,3-丁二烯 在 三苯基膦氢溴酸盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到5,6-diethoxy-5,6-dimethyl[1,4]dioxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化三组分缩合反应高度非对映选择性合成α-羟基-β-氨基酸衍生物

  摘要：

  一系列的非常高效的三组分合成顺式α羟基-β氨基酯，在高diastereoselection和产率获得，实现了由醛，苄胺，和从莱伊的内酯衍生的乙烯酮甲硅烷基缩醛开始。优化了合成方案，无需分离中间体即可获得上述化合物。通过关键反应步骤的计算模型研究了观察到的非立体定向的起源。

  DOI：

  10.1021/jo1011762

文献信息

• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF ISOSERINE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS D'ISOSÉRINE
  申请人：INDENA SPA

  公开号：WO2011128353A1

  公开（公告）日：2011-10-20

  This invention relates to a "one pot" process for the preparation of isoserine derivatives in high diastereoselective way. The process according to the invention includes the steps of reacting a protected glycidic acid with imines to yield isoserines protected both at the -OH and at the -COOH groups, deprotection of the obtained intermediates to isoserines or isoserine 1-4C- alkyl esters. Pure threo derivatives as the main isomer are obtained.

  本发明涉及一种“一锅法”制备高对映选择性的异丝氨酸衍生物的方法。根据本发明的方法包括以下步骤：将保护的环氧酸与亚胺反应，得到在-OH和-COOH基团上均受保护的异丝氨酸中间体，去保护后得到异丝氨酸或异丝氨酸1-4C-烷基酯。获得纯的threo异构体作为主要异构体。
• A process for the preparation of isoserine derivatives
  申请人：Indena S.p.A.

  公开号：EP2380871B1

  公开（公告）日：2013-01-09
• A PROCESS FOR THE PREPARATION OF ISOSERINE DERIVATIVES
  申请人：Indena S.p.A.

  公开号：EP2558439A1

  公开（公告）日：2013-02-20
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF ISOSERINE DERIVATIVES
  申请人：Fontana Gabriele

  公开号：US20130090493A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  This invention relates to a “one pot” process for the preparation of isoserine derivatives in high diastereoselective way. The process according to the invention includes the steps of reacting a protected glycidic acid with imines to yield isoserines protected both at the —OH and at the —COOH groups, deprotection of the obtained intermediates to isoserines or isoserine 1-4C— alkyl esters. Pure threo derivatives as the main isomer are obtained.
• US8624051B2
  申请人：——

  公开号：US8624051B2

  公开（公告）日：2014-01-07