2-(2-乙氧基苯氧基)乙醇,甲磺酸 | 169506-15-4

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-(2-乙氧基苯氧基)乙醇,甲磺酸
• 中文别名: 2-(2-乙氧基苯氧基)乙基甲磺酸负离子；乙醇,2-(2-乙氧基苯氧基)-,甲磺酸酯
• 英文名称: 2-(2-ethoxyphenoxy)ethyl methanesulfonate
• 英文别名: 2-(2-ethyloxyphenoxy)ethyl methanesulfonate
• CAS: 169506-15-4
• 化学式: C₁₁H₁₆O₅S
• 分子量: 260.311
• InChiKey: FKLQNFXTDRYXEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-乙氧基苯氧基)乙醇,甲磺酸 在 盐酸 、 potassium hydrogencarbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 盐酸坦索罗辛
  参考文献：
  名称：

  고순도 탐술로신 또는 이의 염 제조방법

  摘要：

  本发明提供了一种相对于传统的塔木什林生产方法更简单、环保且高纯度的塔木什林或塔木什林盐酸盐的制备方法。

  公开号：

  KR101525493B1
• 作为产物：
  描述：

  邻乙氧基苯酚 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 2-(2-乙氧基苯氧基)乙醇,甲磺酸
  参考文献：
  名称：

  (R)-坦洛新利用顺序多相催化的连续流动合成

  摘要：

  在 (R)-坦洛新的多步连续流合成中，在非均相催化剂上与氢气的三个 C-N 键形成/裂解反应能够有效构建关键骨架。为这些转化开发了两种不同的聚硅烷改性的 Pd 催化剂，然后在均相催化下进行脱保护步骤，从而以 60% 的总收率在流动流中提供坦洛新。

  DOI：

  10.1002/anie.202115643

文献信息

• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF SILODOSIN<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ DE PRÉPARATION DE LA SILODOSINE
  申请人：ORCHID CHEMICALS AND PHARAMCEUTICALS LTD

  公开号：WO2012147019A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  The present invention provides a process for the preparation of Silodosin of Formula (I). More particularly, the present invention provides the process for preparation of tartrate salt of 3-[7-cyano-5[(2R)-2-(2-[2-(2,2,2- trifluoroethoxy)phenoxy]ethyl}amino)propyl]-2, 3-dihydro-1H-indol-1 -yl }propyl benzoate of Formula (IV), which is a precursor in the preparation of Silodosin.

  本发明提供了一种制备化合物Silodosin（化学式I）的方法。更具体地，本发明提供了一种制备酒石酸盐的方法，该酒石酸盐是化合物3-[7-氰基-5-[(2R)-2-(2-[2-(2,2,2-三氟乙氧基)苯氧基]乙基}氨基)丙基]-2,3-二氢-1H-吲哚-1-基]丙基苯甲酸苯酯（化学式IV）的前体，用于制备Silodosin。
• [EN] A NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF CONSIDERABLY PURE SILODOSIN<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE SILODOSINE LARGEMENT PURE
  申请人：MANKIND RES CT

  公开号：WO2016042441A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  The present invention relates to a novel, improved, commercially viable and industrially advantageous process for the preparation of Silodosin of Formula (I), its pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof. The invention relates to the preparation of considerably pure Silodosin with high yield.

  本发明涉及一种新颖、改进的、商业上可行且工业上有利的用于制备化合物Silodosin（化学式（I））、其药用可接受的盐或溶剂的方法。该发明涉及以高产率制备相当纯净的Silodosin。
• N-aryloxyalkyl tryptamine .alpha..sub.1 -adrenergic receptor antagonists
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US05436264A1

  公开（公告）日：1995-07-25

  The present invention relates to novel N-aryloxyalkyl tryptamine .alpha..sub.1 -adrenergic receptor antagonists of the formula I: ##STR1## in which n is 2, 3 or 4; q is 1, 2 or 3; t is 0, 1, 2 or 3; z is 0, 1, 2 or 3; each R.sup.1 and R.sup.2 are independently hydroxy, halogen, cyano, (C.sub.1-8)alkyl, (C.sub.1-8)alkyloxy or trifluoromethyl; and R.sup.2 is hydrogen, (C.sub.1-4)alkyl, fluoro(C.sub.1-4)alkyl, difluoro(C.sub.1-4)alkyl, trifluoro(C.sub.1-4)alkyl, (C.sub.1-4)alkyloxy(C.sub.1-4)alkyl, oxo(C.sub.1-4)alkyl, (C.sub.1-8)cycloalkyl, (C.sub.1-8)cycloalkylmethyl or allyl or phenyl(C.sub.1-4)alkyl or heterocyclo(C.sub.1-8)alkyl (optionally substituted with one to two substituents independently selected from (C.sub.1-4)alkyl, (C.sub.1-4)alkyloxy, trifluoromethyl and halogen); R.sup.3 and R.sup.4 are independently hydrogen, (C.sub.1-4)alkyl, (C.sub.1-8)cycloalkyl, (C.sub.1-8)cycloalkylmethyl or allyl; and R.sup.5 is hydrogen, (C.sub.1-4)alkyl, (C.sub.1-8)cycloalkyl, (C.sub.1-8)cycloalkylmethyl, allyl, (C.sub.1-4)alkylsulfonyl and aminocarbonyl; with the proviso that when n is 2, t is 0, q is 1, z is 0, 1 or 2, R.sup.5 is hydrogen and R.sup.6 is hydroxy or (C.sub.1-8)alkyloxy then at least one of R.sup.3 and R.sup.4 is not hydrogen; and the pharmaceutically acceptable salts, individual isomers, and mixtures of isomers thereof; their uses as therapeutic agents and the methods of their making.

  本发明涉及一种新型N-芳氧基烷基色胺α1-肾上腺素受体拮抗剂，其化学式为I：##STR1##其中n为2、3或4；q为1、2或3；t为0、1、2或3；z为0、1、2或3；每个R1和R2独立地为羟基、卤素、氰基、(C1-8)烷基、(C1-8)烷氧基或三氟甲基；而R2为氢、(C1-4)烷基、氟代(C1-4)烷基、二氟代(C1-4)烷基、三氟代(C1-4)烷基、(C1-4)烷氧基(C1-4)烷基、氧代(C1-4)烷基、(C1-8)环烷基、(C1-8)环烷基甲基或烯丙基或苯基(C1-4)烷基或杂环(C1-8)烷基（可选地取代一个至两个取代基，独立地选自(C1-4)烷基、(C1-4)烷氧基、三氟甲基和卤素）；R3和R4独立地为氢、(C1-4)烷基、(C1-8)环烷基、(C1-8)环烷基甲基或烯丙基；而R5为氢、(C1-4)烷基、(C1-8)环烷基、(C1-8)环烷基甲基、烯丙基、(C1-4)烷基磺酰基和氨基甲酰基；但要求当n为2、t为0、q为1、z为0、1或2、R5为氢且R6为羟基或(C1-8)烷氧基时，至少有一个R3和R4不是氢；以及其药用可接受盐、各个异构体和其异构体混合物；它们作为治疗剂的用途和制备方法。
• Process for preparing tamsulosin
  申请人：Xie Meihua

  公开号：US20060036113A1

  公开（公告）日：2006-02-16

  The present invention relates to a process for preparing Tamsulosin, an anti-benign prostatic hyperplasia drug, which comprises converting o-ethoxyphenoxyethanol to a corresponding sulfonate, and reacting the sulfonate with (R)-(−)-5-(2-aminopropyl)-2-methoxybenzenesulfonamide by condensation to produce Tamsulosin.

  本发明涉及一种制备特拉唑嗪的方法，特拉唑嗪是一种抗良性前列腺增生药物，包括将o-乙氧基苯氧乙醇转化为相应的磺酸酯，然后将磺酸酯与(R)-(−)-5-(2-氨丙基)-2-甲氧基苯磺胺发生缩合反应以制备特拉唑嗪。
• [EN] BENZENESULPHONAMIDES AND PROCESS FOR THEIR PREPARATION<br/>[FR] BENZENESULPHONAMIDES ET PROCEDES D'ELABORATION CORRESPONDANTS
  申请人：RICHTER GEDEON VEGYESZET

  公开号：WO2004022532A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  New process for industrial preparation of R-(-)-tamsulosine HCl of formula (I). In this process (R,S)-5-[2-(N-benzyl-amino)-propyl]-2-methoxy-benzenesulphonamide of formula (I), acid addition salts and enantiomers thereof and R-5-[2-[N-(2-ethoxy-phenoxy)-ethyl]-N-benzyl]-amino]-propyl-2-methoxy-benzenesulphonamide of formula (III) are new intermediates. R-(-)-tamsulosine HCl of formula (I) is prepared by reacting the secondary benzylamine of formula (II) with an alkylating agent to R-5-[2-[N-(2-ethoxy-phenoxy)-ethyl]-N-benzyl]-amino]-propyl-2-methoxy-benzenesulphonamide of formula (III), the benzyl protecting group is removed and then HCl salt is formed. The optically active compound of formula (II) is prepared by reductive condensation of (4-methoxy-3-sulphamoyl-phenyl)-acetone and benzylamine and the obtained racemic compound is optically resolved by chiral acid.

  工业制备R-(-)-坦索洛辛盐酸盐的新工艺。在这个工艺中，公式（I）的（R,S）-5-[2-(N-苄基氨基)-丙基]-2-甲氧基苯磺酰胺、其酸盐和对映体以及公式（III）的R-5-[2-[N-(2-乙氧基-苯氧基)-乙基]-N-苄基]-氨基]-丙基-2-甲氧基苯磺酰胺是新的中间体。通过将公式（II）的二苄胺与烷基化剂反应制备公式（III）的R-5-[2-[N-(2-乙氧基-苯氧基)-乙基]-N-苄基]-氨基]-丙基-2-甲氧基苯磺酰胺，然后去除苄保护基形成HCl盐，从而制备公式（I）的R-(-)-坦索洛辛盐酸盐。通过对（4-甲氧基-3-磺胺基苯基）-丙酮和苄胺进行还原缩合制备公式（II）的光学活性化合物，然后通过手性酸对得到的外消旋化合物进行光学分离。