N-(2-(2-ethoxyphenoxy)ethyl)ethylenediamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(2-(2-ethoxyphenoxy)ethyl)ethylenediamine
• 英文别名: N'-[2-(2-ethoxyphenoxy)ethyl]ethane-1,2-diamine
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₂
• 分子量: 224.303
• InChiKey: XAOMRQVHBNGADL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(2-ethoxyphenoxy)ethyl)ethylenediamine 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  带有咪唑啉-2-亚基配体的钯-PEPPSI-NHC 配合物：用于 N-甲基吡咯-2-甲醛直接 C5-芳基化的高效预催化剂

  摘要：

  Pd催化的吡咯直接芳基化是有机合成和催化化学的重要研究领域。然而，基于咪唑啉-2-亚基的 Pd-NHC 配合物（NHC = N-杂环卡宾）尚未用作 C2-取代的N-甲基吡咯衍生物与芳基卤化物的直接 C5 单芳基化的催化剂。因此，我们现在报告合成和表征新的 1,3-双（取代苄基）咪唑啉盐作为卡宾前体，及其相应的 Pd-PEPPSI-NHC 型配合物（PEPPSI=吡啶增强的预催化剂制备稳定化和引发）。这些配合物的催化性能已在N的直接 C5 单芳基化中进行了评估-methylpyrrole-2-carboxaldehyde 与多种（杂）芳基卤化物。还发现这种对环境有吸引力的方法可以耐受芳基卤化物上的各种官能团，例如甲酰基、乙酰基、腈、氟或三氟甲基，并且在 120 ℃ 催化剂负载量为 1 mol% 的情况下获得了良好的产率。 ℃。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s10562-021-03561-4
• 作为产物：
  描述：

  乙二胺 、 2-(2-乙氧基苯氧基)溴乙烷 在 lithium 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到N-(2-(2-ethoxyphenoxy)ethyl)ethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  带有咪唑啉-2-亚基配体的钯-PEPPSI-NHC 配合物：用于 N-甲基吡咯-2-甲醛直接 C5-芳基化的高效预催化剂

  摘要：

  Pd催化的吡咯直接芳基化是有机合成和催化化学的重要研究领域。然而，基于咪唑啉-2-亚基的 Pd-NHC 配合物（NHC = N-杂环卡宾）尚未用作 C2-取代的N-甲基吡咯衍生物与芳基卤化物的直接 C5 单芳基化的催化剂。因此，我们现在报告合成和表征新的 1,3-双（取代苄基）咪唑啉盐作为卡宾前体，及其相应的 Pd-PEPPSI-NHC 型配合物（PEPPSI=吡啶增强的预催化剂制备稳定化和引发）。这些配合物的催化性能已在N的直接 C5 单芳基化中进行了评估-methylpyrrole-2-carboxaldehyde 与多种（杂）芳基卤化物。还发现这种对环境有吸引力的方法可以耐受芳基卤化物上的各种官能团，例如甲酰基、乙酰基、腈、氟或三氟甲基，并且在 120 ℃ 催化剂负载量为 1 mol% 的情况下获得了良好的产率。 ℃。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s10562-021-03561-4

文献信息

• Palladium N-Heterocyclic Carbene Pre-catalysts Bearing Different Ancillary Ligands for the Buchwald–Hartwig Amination of Cyclic Secondary Amines with Aryl Chlorides
  作者：Murat Kaloğlu、İsmail Özdemir

  DOI：10.1007/s10562-023-04432-w

  日期：2024.4

  a one-step process. These complexes were used as pre-catalysts in the Buchwald–Hartwig amination of cyclic secondary amines with aryl chlorides. A range of cyclic secondary amines were tolerated to a wide variety of aryl chlorides in presence of 1 mol% catalyst loading under mild conditions. Under the tested reaction conditions, the expected N-arylamines were obtained in moderate to high yields. The

  摘要 一步法成功制备了六种带有不同辅助配体（如吡啶、1-甲基咪唑、4,5-二甲基噻唑和3-溴喹啉）的新型钯N-杂环卡宾配合物。这些配合物在环状仲胺与芳基氯的 Buchwald-Hartwig 胺化反应中用作预催化剂。在温和条件下，在 1 mol% 催化剂负载量存在下，一系列环状仲胺对多种芳基氯具有耐受性。在测试的反应条件下，以中等到高产率获得了预期的N-芳基胺。结果表明，这些新型钯配合物是 Buchwald-Hartwig 胺化反应的有效催化剂。 图文摘要