(R)-1-[2-(4-chlorobenzyloxy)-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]-1H-imidazole | 73094-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-[2-(4-chlorobenzyloxy)-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]-1H-imidazole
• 英文别名: (R)-econazole；econazole；1-[(2r)-2-[(4-Chlorobenzyl)oxy]-2-(2,4-Dichlorophenyl)ethyl]-1h-Imidazole；1-[(2R)-2-[(4-chlorophenyl)methoxy]-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]imidazole
• CAS: 73094-39-0
• 化学式: C₁₈H₁₅Cl₃N₂O
• 分子量: 381.689
• InChiKey: LEZWWPYKPKIXLL-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-[2-(4-chlorobenzyloxy)-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]-1H-imidazole 在 4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶 、 nickel diacetate 、 溴化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以56 %的产率得到C₁₈H₁₇Cl₂N₃O
  参考文献：
  名称：

  Ni 催化芳基卤化物与铵盐偶联光化学合成苯胺

  摘要：

  简单、高效和经济地合成苯胺仍然是合成化学中的一个重要挑战。在这项研究中，Ni(OAc) 2 -联吡啶络合物表明在光的直接激发下很容易催化芳基卤化物与铵盐的胺化反应，从而使多种芳基氯和溴转化为相应的伯（杂) 在没有外部光敏剂的情况下的芳基胺。药物分子的后期修饰和伯芳基胺的15 N-标记也通过许多示例进行了演示。光诱导产生 Ni(I)-联吡啶物种被认为是反应中的关键步骤，使 Ni(I)/Ni(III) 循环能够进行催化转换。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c04959
• 作为产物：
  描述：

  2,2',4'-三氯苯乙酮 在 alcohol dehydrogenase from Rhodococcus rubber 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 异丙醇 、 还原型辅酶Ⅰ 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (R)-1-[2-(4-chlorobenzyloxy)-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Chemoenzymatic Synthesis of Miconazole and Econazole Enantiomers. The Importance of Chirality in Their Biological Evaluation

  摘要：

  A simple and novel chemoenzymatic route has been applied for the first time in the synthesis of miconazole and econazole single enantiomers. Lipases and oxidoreductases have been tested in stereoselective processes; the best results were attained with oxidoreductases for the introduction of chirality in an adequate intermediate. The behaviors of a series of ketones and racemic alcohols in bioreductions and acetylation procedures, respectively, have been investigated; the best results were found with alcohol dehydrogenases A and T, which allowed the production of (R)-2-chloro-1-(2,4-dichlorophenyl)ethanol in enantiopure form under very mild reaction conditions. Final chemical modifications have been performed in order to isolate the target fungicides miconazole and econazole both as racemates and as single enantiomers. Biological evaluation of the racemates and single enantiomers has shown remarkable differences against the growth of several microorganisms; while (R)-miconazole seemed to account for most of the biological activity of racemic miconazole on all the strains tested, both enantiomers of econazole showed considerable biological activities. In this manner, (R)-econazole showed higher values against Candida krusei, while higher values were observed for (S)-econazole against Cryptococcus neoformans, Penicillium chrysogenum, and Aspergillus niger.

  DOI：

  10.1021/jo102459w

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• PYRIMIDINYL AND 1,3,5-TRIAZINYL BENZIMIDAZOLES AND THEIR USE IN CANCER THERAPY
  申请人：Rewcastle Gordon William

  公开号：US20110009405A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  Provided herein are pyrimidinyl and 1,3,5-triazinyl benzimidazoles of Formula I, and their pharmaceutical compositions, preparation, and use as agents or drugs for cancer therapy, either alone or in combination with radiation and/or other anticancer drugs.

  本文提供了式I的嘧啶基和1,3,5-三嗪基苯并咪唑化合物，以及它们的药物组合物、制备方法，以及作为抗癌治疗药物或药剂的用途，可以单独使用，也可以与放疗和/或其他抗癌药物联合使用。
• [EN] PYRROLOTRIAZINONE DERIVATIVES AS PI3K INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLOTRIAZINONE EN TANT QU'INHIBITEURS DES PI3K
  申请人：ALMIRALL SA

  公开号：WO2014060432A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  New pyrrolotriazinone derivatives having the chemical structure of formula (I), are disclosed; as well as process for their preparation, pharmaceutical compositions comprising them and their use in therapy as inhibitors of Phosphoinositide 3-Kinases (PI3Ks)

  新的吡咯三唑酮衍生物具有化学结构式（I），公开；以及它们的制备方法，包括它们的药物组合物和它们作为磷脂酰肌醇3-激酶（PI3Ks）抑制剂在治疗中的应用。
• [EN] NICOTINAMIDE DERIVATIVES USEFUL AS PDE4 INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE NICOTINAMIDE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PDE4
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2005009965A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  This invention relates to nicotinamide derivative of general formula (I), in which R1, R2 and R3 have the meanings defined herein, and to compositions containing and the uses of such derivatives as PDE4 inhibitors.

  这项发明涉及一般式(I)的烟酰胺衍生物，其中R1、R2和R3具有本文中定义的含义，以及含有这些衍生物并将其用作PDE4抑制剂的组合物。
• [EN] ENCAPSULATES<br/>[FR] PRODUITS ENCAPSULÉS
  申请人：PROCTER & GAMBLE

  公开号：WO2013022949A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  The present application relates to encapsulates, compositions, products comprising such encapsulates, and processes for making and using such encapsulates. Such encapsulates comprise a core comprising a perfume and a shell that encapsulates said core, such encapsulates may optionally comprise a parametric balancing agent, such shell comprising one or more azobenzene moieties.

  本申请涉及封装体、组合物、包含这种封装体的产品，以及制备和使用这种封装体的方法。这种封装体包括一个包含香水的核心和封装该核心的壳，这种封装体可以选择性地包含一个参数平衡剂，该壳包括一个或多个偶氮苯基团。