2-(3-氧代-2-苯基-1H-异吲哚-1-基)乙酸 | 88460-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(3-氧代-2-苯基-1H-异吲哚-1-基)乙酸
• 中文别名: 2-(3-氧代-2-苯基异吲哚-1-基)乙酸
• 英文名称: 2,3-Dihydro-3-oxo-2-phenyl-1H-isoindole-1-acetic Acid
• 英文别名: 2-(3-oxo-2-phenylisoindolin-1-yl)acetic acid；3-Oxo-2-phenylisoindoline-acetic acid；3-oxo-2-phenylisoindoline-1-acetic acid；2-(3-oxo-2-phenyl-1H-isoindol-1-yl)acetic acid
• CAS: 88460-51-9
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• 分子量: 267.284
• InChiKey: IAMAZOQKJCFDLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-氧代-2-苯基-1H-异吲哚-1-基)乙酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 0.5h， 以87%的产率得到2,3-Dihydro-3-oxo-2-phenyl-1H-isoindole-1-acetyl Chloride
  参考文献：
  名称：

  异吲哚并[2,1-a]喹啉衍生物的合成及其对N2诱导的缺氧的影响。

  摘要：

  已经制备了多种异吲哚并[2,1-a]喹啉衍生物以及以下相关的杂环：11b，12-dihydro-5H-isoindolo [2,1-b] [2] benzazepine-7,13-dione （8a），7,8,14,14a-tetrahydroisoindindolo [2,1-c] [3] benzazocine-5，13-dione（8b），6a，7-dihydroisoquinolino [2,3-a] quinoline-5， 12-二酮（12），2,3,3a-4-四氢吡咯并[1,2-a]喹啉-1,5-二酮（14）和吡啶基[2'，3'：3,4]吡咯并[1 ，2-a]喹啉-5,11（5H）-二酮（17）。关键的合成步骤涉及酰基氯的分子内Friedel-Crafts反应，例如异吲哚-1-乙酰氯（4），其酸（3）是以2-芳基异吲哚-1,3（2H）-二酮（ 2-芳基邻苯二甲酰亚胺）（1）。考察了异吲哚并[2

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3024
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基邻苯二甲酰亚胺 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(3-氧代-2-苯基-1H-异吲哚-1-基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  异吲哚并[2,1-a]喹啉衍生物的合成及其对N2诱导的缺氧的影响。

  摘要：

  已经制备了多种异吲哚并[2,1-a]喹啉衍生物以及以下相关的杂环：11b，12-dihydro-5H-isoindolo [2,1-b] [2] benzazepine-7,13-dione （8a），7,8,14,14a-tetrahydroisoindindolo [2,1-c] [3] benzazocine-5，13-dione（8b），6a，7-dihydroisoquinolino [2,3-a] quinoline-5， 12-二酮（12），2,3,3a-4-四氢吡咯并[1,2-a]喹啉-1,5-二酮（14）和吡啶基[2'，3'：3,4]吡咯并[1 ，2-a]喹啉-5,11（5H）-二酮（17）。关键的合成步骤涉及酰基氯的分子内Friedel-Crafts反应，例如异吲哚-1-乙酰氯（4），其酸（3）是以2-芳基异吲哚-1,3（2H）-二酮（ 2-芳基邻苯二甲酰亚胺）（1）。考察了异吲哚并[2

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3024

文献信息

• Condensed pyrrolinone derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04590189A1

  公开（公告）日：1986-05-20

  The compound of the formula ##STR1## wherein X is a cyclic group which may optionally be substituted; Y is a carboxyl group which may optionally be esterified or amidated; Z is --CH.dbd.CH--CH.dbd.CH--, --S--(CH.sub.2).sub.l --S--(l is an integer of 1 to 3), --N.dbd.CH--CH.dbd.N-- or --(CH.sub.2).sub.m --(m is an integer of 3 to 5); ring A may optionally be substituted with halogen, nitro, amino, alkanoylamino, alkoxycarbonyl, carboxyl or carbamoyl; and n is an integer of 1 to 3, and salts thereof. The compounds display a strong antianxiety effect to mammalian animals and are useful for the prevention or treatment of a disease such as psychosomatic disease and anxiety neurosis.

  该化合物的结构式为##STR1##其中X是一个可能被取代的环状基团；Y是一个可能被酯化或酰胺化的羧基；Z是--CH.dbd.CH--CH.dbd.CH--, --S--(CH.sub.2).sub.l --S--(l为1到3的整数), --N.dbd.CH--CH.dbd.N--或--(CH.sub.2).sub.m --(m为3到5的整数)；环A可能被卤素、硝基、氨基、烷酰氨基、烷氧羰基、羧基或氨基甲酰基取代；n为1到3的整数，以及其盐。这些化合物对哺乳动物动物显示出强烈的抗焦虑效果，并可用于预防或治疗精神病和焦虑神经症等疾病。
• 1,3-dithiolano-, 1,4-dithiino- and 1,4-dithiepino[2,3-C]pyrrole
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04788191A1

  公开（公告）日：1988-11-29

  The compound of the formula ##STR1## wherein X is a cyclic group which may optionally be substituted; Y is a carboxyl group which may optionally be esterified or amidated; Z is --CH.dbd.CH--CH.dbd.CH--, --S--(CH.sub.2).sub.l --S-- (l is an integer of 1 to 3), --N.dbd.CH--CH.dbd.N-- or --(CH.sub.2).sub.m -- (m is an integer of 3 to 5); ring A may optionally be substituted with halogen, nitro, amino, alkanoylamino, alkoxycarbonyl, carboxyl or carbamoyl; and n is an integer of 1 to 3, and salts thereof. The compounds display a strong antianxiety effect to mammalian animals and are useful for the prevention or treatment of a disease such as psychoromatic disease and anxiety neurosis.

  该公式的化合物为 ##STR1## 其中X是一个可以选择性取代的环状基团；Y是一个可以选择性酯化或酰胺化的羧基；Z是--CH.dbd.CH--CH.dbd.CH--，--S--(CH.sub.2).sub.l --S--（其中l是1至3的整数），--N.dbd.CH--CH.dbd.N--或--(CH.sub.2).sub.m--（其中m是3至5的整数）；环A可以选择性地用卤素，硝基，氨基，烷酰胺基，烷氧羰基，羧基或氨基甲酰取代；n是1至3的整数，以及其盐。这些化合物对哺乳动物动物显示出强烈的抗焦虑作用，可用于预防或治疗心理疾病和焦虑神经症等疾病。
• Pyrrols [3,4-8]pyrazine derivatives, their production and use as
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04879293A1

  公开（公告）日：1989-11-07

  The compound of the formula ##STR1## wherein X is a cyclic group which may optionally be substituted; Y is a carboxyl group which may optionally be esterified or amidated; Z is --CH.dbd.CH--CH.dbd.CH--, --S--(CH.sub.2).sub.l --S-- is an integer of 1 to 3), --N.dbd.CH--CH.dbd.N-- or --(CH.sub.2).sub.m --(m is an integer of 3 to 5); ring A may optionally be substituted with halogen, nitro, amino, alkanoylamino, alkoxycarbonyl, carboxyl or carbamoyl; and n is an integer of 1 to 3, and salts thereof. The compounds display a strong antianxiety effect to mammalian animals and are useful for the prevention or treatment of a disease such as psychoromatic disease and anxiety neurosis.

  该化合物的化学式为##STR1##其中X是一个环状基团，可以选择性地被取代; Y是一个羧基，可以选择性地酯化或酰胺化; Z是--CH.dbd.CH--CH.dbd.CH--, --S--(CH.sub.2).sub.l --S--(其中l是1到3的整数)，--N.dbd.CH--CH.dbd.N--或--(CH.sub.2).sub.m --(其中m是3到5的整数);环A可以选择性地被卤素，硝基，氨基，烷酰胺基，烷氧羰基，羧基或氨基甲酰取代; n是1到3的整数，并且其盐。这些化合物对哺乳动物具有强烈的抗焦虑作用，并可用于预防或治疗诸如心理身体疾病和焦虑神经症等疾病。
• Carbene-Catalyzed Tandem Imine Umpolung–Intramolecular Aza-Conjugate Addition–Oxidation to Access <i>N</i>-Substituted Isoindolinones
  作者：Jakkula Ramarao、Purna Chandra Behera、Manyam Subbi Reddy、Surisetti Suresh

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02187

  日期：2024.1.5

  proceeds through NHC-catalyzed tandem imine umpolung–intramolecular aza-Michael addition followed by oxidation, while molecular oxygen in air acts as a sole oxidant. Atom efficiency, operational simplicity, large-scale syntheses, and mild reaction conditions are the salient features of this method. Mechanistic studies were indicative of the necessity of molecular oxygen in air as oxidant for the conversion

  在此，我们描述了一种新型的 N-杂环卡宾 (NHC) 催化合成N-取代异吲哚酮乙酸酯。所提出的转化通过 NHC 催化的串联亚胺 umpolung-分子内氮杂迈克尔加成进行，然后进行氧化，而空气中的分子氧充当唯一的氧化剂。原子效率、操作简单、大规模合成和反应条件温和是该方法的显着特点。机理研究表明空气中的分子氧作为亚胺转化为酰胺的氧化剂的必要性。
• Condensed pyrrolinone derivatives, and their production
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0091241A2

  公开（公告）日：1983-10-12

  The compound of the formula wherein X is a cyclic group which may optionally be substituted; Y is a carboxyl group which may optionally be esterified or amidated; Z is -CH=CH-CH=CH-, -S-(CH2)ℓ-S-(ℓ is an integer of 1 to 3), -N=CH-CH=Nor -(CH2)m- (m is an integer of 3 to 5); ring A may optionally be substituted with halogen, nitro, amino, alkanoylamino, alkoxycarbonyl, carboxyl or carbamoyl; and n is an integer of 1 to 3, and salts thereof. The compounds strong antianxiety effect to mammalian animals and are useful for the prevention of treatment of disease such as psycho matic disease and anxiety neurosis.

  式中的化合物 其中 X 为环状基团，可任选被取代；Y 为羧基，可任选被酯化或酰胺化；Z 为-CH=CH-CH=CH-、-S-(CH2)ℓ-S-(ℓ 为 1 至 3 的整数)、-N=CH-CH=Nor -(CH2)m- (m 为 3 至 5 的整数)；环 A 可任选被卤素、硝基、氨基、烷酰氨基、烷氧基羰基、羧基或氨基甲酰基取代；且 n 为 1 至 3 的整数，及其盐类。这些化合物对哺乳动物有很强的抗焦虑作用，可用于预防和治疗精神疾病和焦虑性神经症等疾病。