2-(3-氧代-2-苯基-1H-异吲哚-1-基)乙酸乙酯 | 88460-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(3-氧代-2-苯基-1H-异吲哚-1-基)乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(3-oxo-2-phenylisoindolin-1-yl)acetate
• 英文别名: ethyl-3-oxo-2-phenylisoindoline-1-acetate；1H-Isoindole-1-acetic acid, 2,3-dihydro-3-oxo-2-phenyl-, ethyl ester；ethyl 2-(3-oxo-2-phenyl-1H-isoindol-1-yl)acetate
• CAS: 88460-50-8
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: ZERSFYQKUGDBGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-氧代-2-苯基-1H-异吲哚-1-基)乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(3-氧代-2-苯基-1H-异吲哚-1-基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  异吲哚并[2,1-a]喹啉衍生物的合成及其对N2诱导的缺氧的影响。

  摘要：

  已经制备了多种异吲哚并[2,1-a]喹啉衍生物以及以下相关的杂环：11b，12-dihydro-5H-isoindolo [2,1-b] [2] benzazepine-7,13-dione （8a），7,8,14,14a-tetrahydroisoindindolo [2,1-c] [3] benzazocine-5，13-dione（8b），6a，7-dihydroisoquinolino [2,3-a] quinoline-5， 12-二酮（12），2,3,3a-4-四氢吡咯并[1,2-a]喹啉-1,5-二酮（14）和吡啶基[2'，3'：3,4]吡咯并[1 ，2-a]喹啉-5,11（5H）-二酮（17）。关键的合成步骤涉及酰基氯的分子内Friedel-Crafts反应，例如异吲哚-1-乙酰氯（4），其酸（3）是以2-芳基异吲哚-1,3（2H）-二酮（ 2-芳基邻苯二甲酰亚胺）（1）。考察了异吲哚并[2

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3024
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基邻苯二甲酰亚胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(3-氧代-2-苯基-1H-异吲哚-1-基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  异吲哚并[2,1-a]喹啉衍生物的合成及其对N2诱导的缺氧的影响。

  摘要：

  已经制备了多种异吲哚并[2,1-a]喹啉衍生物以及以下相关的杂环：11b，12-dihydro-5H-isoindolo [2,1-b] [2] benzazepine-7,13-dione （8a），7,8,14,14a-tetrahydroisoindindolo [2,1-c] [3] benzazocine-5，13-dione（8b），6a，7-dihydroisoquinolino [2,3-a] quinoline-5， 12-二酮（12），2,3,3a-4-四氢吡咯并[1,2-a]喹啉-1,5-二酮（14）和吡啶基[2'，3'：3,4]吡咯并[1 ，2-a]喹啉-5,11（5H）-二酮（17）。关键的合成步骤涉及酰基氯的分子内Friedel-Crafts反应，例如异吲哚-1-乙酰氯（4），其酸（3）是以2-芳基异吲哚-1,3（2H）-二酮（ 2-芳基邻苯二甲酰亚胺）（1）。考察了异吲哚并[2

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3024

文献信息

• Condensed pyrrolinone derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04590189A1

  公开（公告）日：1986-05-20

  The compound of the formula ##STR1## wherein X is a cyclic group which may optionally be substituted; Y is a carboxyl group which may optionally be esterified or amidated; Z is --CH.dbd.CH--CH.dbd.CH--, --S--(CH.sub.2).sub.l --S--(l is an integer of 1 to 3), --N.dbd.CH--CH.dbd.N-- or --(CH.sub.2).sub.m --(m is an integer of 3 to 5); ring A may optionally be substituted with halogen, nitro, amino, alkanoylamino, alkoxycarbonyl, carboxyl or carbamoyl; and n is an integer of 1 to 3, and salts thereof. The compounds display a strong antianxiety effect to mammalian animals and are useful for the prevention or treatment of a disease such as psychosomatic disease and anxiety neurosis.

  该化合物的结构式为##STR1##其中X是一个可能被取代的环状基团；Y是一个可能被酯化或酰胺化的羧基；Z是--CH.dbd.CH--CH.dbd.CH--, --S--(CH.sub.2).sub.l --S--(l为1到3的整数), --N.dbd.CH--CH.dbd.N--或--(CH.sub.2).sub.m --(m为3到5的整数)；环A可能被卤素、硝基、氨基、烷酰氨基、烷氧羰基、羧基或氨基甲酰基取代；n为1到3的整数，以及其盐。这些化合物对哺乳动物动物显示出强烈的抗焦虑效果，并可用于预防或治疗精神病和焦虑神经症等疾病。
• Non-coordinating-Anion-Directed Reversal of Activation Site: Selective C−H Bond Activation of<i>N</i>-Aryl Rings
  作者：Dawei Wang、Xiaoli Yu、Xiang Xu、Bingyang Ge、Xiaoli Wang、Yaxuan Zhang

  DOI：10.1002/chem.201600293

  日期：2016.6.13

  An Rh‐catalyzed selective C−H bond activation of diaryl‐substituted anilides is described. In an attempt to achieve C−H activation of C‐aryl rings, we unexpectedly obtained an N‐aryl ring product under non‐coordinating anion conditions, whereas the C‐aryl ring product was obtained in the absence of a non‐coordinating anion. This methodology has proved to be an excellent means of tuning and adjusting

  描述了二芳基取代的苯甲酰胺的Rh催化的选择性C H键活化。为了实现C-芳基环的CH活化，我们意外地在非配位阴离子条件下获得了N-芳基环产物，而C-芳基环的产物是在不存在非配位阴离子的条件下获得的。事实证明，该方法学是调节和调节C芳基和N选择性C H键活化的极佳方法芳基环。通过机械研究和理论计算使该方法合理化。另外，已经发现并证实，非配位阴离子明显提高了铑催化剂的催化活性，这为获得高化学选择性催化剂提供了有效的策略。机械实验也明确地排除了这种涉及银的转变中所谓的“银效应”的可能性。
• A Novel Synthesis of<i>N</i>-Substituted-3-carboethoxymethylphthalimidines
  作者：R. S. Mali、Suresh N. Yeola

  DOI：10.1055/s-1986-31765

  日期：——

  A novel synthesis of N-substituted-3-carboethoxymethylphthalimidines 5 is described from secondary benzamides. The benzamides 1 on lithiation with n-butyllithium followed by treatment with dimethylformamide furnish 3-hydroxyphthalimidines 2 in 74-84% yield. Phthalimidines 2 on reaction with phosphorane 3, provide phthalimidines 5 in 67-95% yield, via esters 4.

  从仲苄酰胺出发，描述了N-取代-3-羧乙氧甲基酞酰亚胺5的一种新颖合成方法。苄酰胺1与正丁基锂锂化，然后用二甲基甲酰胺处理，得到3-羟基酞酰亚胺2，收率74-84%。酞酰亚胺2与磷烷3反应，通过酯4得到酞酰亚胺5，收率67-95%。
• Carbene-Catalyzed Tandem Imine Umpolung–Intramolecular Aza-Conjugate Addition–Oxidation to Access <i>N</i>-Substituted Isoindolinones
  作者：Jakkula Ramarao、Purna Chandra Behera、Manyam Subbi Reddy、Surisetti Suresh

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02187

  日期：2024.1.5

  proceeds through NHC-catalyzed tandem imine umpolung–intramolecular aza-Michael addition followed by oxidation, while molecular oxygen in air acts as a sole oxidant. Atom efficiency, operational simplicity, large-scale syntheses, and mild reaction conditions are the salient features of this method. Mechanistic studies were indicative of the necessity of molecular oxygen in air as oxidant for the conversion

  在此，我们描述了一种新型的 N-杂环卡宾 (NHC) 催化合成N-取代异吲哚酮乙酸酯。所提出的转化通过 NHC 催化的串联亚胺 umpolung-分子内氮杂迈克尔加成进行，然后进行氧化，而空气中的分子氧充当唯一的氧化剂。原子效率、操作简单、大规模合成和反应条件温和是该方法的显着特点。机理研究表明空气中的分子氧作为亚胺转化为酰胺的氧化剂的必要性。
• Condensed pyrrolinone derivatives, and their production
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0091241A2

  公开（公告）日：1983-10-12

  The compound of the formula wherein X is a cyclic group which may optionally be substituted; Y is a carboxyl group which may optionally be esterified or amidated; Z is -CH=CH-CH=CH-, -S-(CH2)ℓ-S-(ℓ is an integer of 1 to 3), -N=CH-CH=Nor -(CH2)m- (m is an integer of 3 to 5); ring A may optionally be substituted with halogen, nitro, amino, alkanoylamino, alkoxycarbonyl, carboxyl or carbamoyl; and n is an integer of 1 to 3, and salts thereof. The compounds strong antianxiety effect to mammalian animals and are useful for the prevention of treatment of disease such as psycho matic disease and anxiety neurosis.

  式中的化合物 其中 X 为环状基团，可任选被取代；Y 为羧基，可任选被酯化或酰胺化；Z 为-CH=CH-CH=CH-、-S-(CH2)ℓ-S-(ℓ 为 1 至 3 的整数)、-N=CH-CH=Nor -( )m- (m 为 3 至 5 的整数)；环 A 可任选被卤素、硝基、氨基、烷酰氨基、烷氧基羰基、羧基或氨基甲酰基取代；且 n 为 1 至 3 的整数，及其盐类。这些化合物对哺乳动物有很强的抗焦虑作用，可用于预防和治疗精神疾病和焦虑性神经症等疾病。