N³-m-Xylyl-6-azauridine | 138779-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N³-m-Xylyl-6-azauridine
• 英文别名: 2-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-4-[(3-methylphenyl)methyl]-1,2,4-triazine-3,5-dione
• CAS: 138779-25-6
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O₆
• 分子量: 349.343
• InChiKey: ZHAFPPMZABTXSQ-NMFUWQPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氮杂尿苷 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 以98%的产率得到N³-m-Xylyl-6-azauridine
  参考文献：
  名称：

  N3取代的6-氮杂鸟嘌呤对小鼠的中枢抑制作用。

  摘要：

  通过脑室内（icv）注射检查了N3取代的6-氮杂嘧啶核苷（6-AzUd）（1）对小鼠的中枢抑制作用。合成了11个衍生物，包括烷基，苄基，二甲苯基和苯乙基取代到1的N3位置上，并以催眠活性，运动活性，运动不协调和戊巴比妥诱导的睡眠时间延长为指标，评估其药理作用。12种化合物中有6种显示出催眠活性。以2摩尔/鼠的剂量，平均睡眠时间是由1，N3-苄基-6-AzUd（7），N3-邻二甲苯基-6-AzUd（8），N3-间二甲苯基-6-AzUd诱导的（9），N3-对-二甲苯基-6-AzUd（10）和N3-α-苯乙基-6-AzUd（11）分别为14、11、45、12、9和16分钟。这些衍生物和N3-β-苯乙基-6-AzUd（12）（1.5摩尔/小鼠）大大延长了戊巴比妥诱导的剂量（40 mg / kg，i。p。）睡眠时间，而N3烷基化衍生物（甲基，乙基，正丙基，正丁基和烯丙基取代）均未发挥催眠活性或戊巴比

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2597

文献信息

• Central Depressant Effects of N3-Substituted 6-Azauridines in Mice.
  作者：Makoto KOSHIGAMI、Kazuhito WATANABE、Toshiyuki KAMURA、Ikuo YAMAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.39.2597

  日期：——

  Central depressant effects in mice of N3-substituted 6-azauridines (6-AzUd) (1) were examined by intracerebroventricular (i.c.v.) injection. Eleven derivatives including alkyl-, benzyl-, xylyl- and phenylethyl-substitution onto the N3-position of 1 were synthesized and their pharmacological effects were evaluated using hypnotic activity, locomotor activity, motor incoordination and pentobarbital-induced

  通过脑室内（icv）注射检查了N3取代的6-氮杂嘧啶核苷（6-AzUd）（1）对小鼠的中枢抑制作用。合成了11个衍生物，包括烷基，苄基，二甲苯基和苯乙基取代到1的N3位置上，并以催眠活性，运动活性，运动不协调和戊巴比妥诱导的睡眠时间延长为指标，评估其药理作用。12种化合物中有6种显示出催眠活性。以2摩尔/鼠的剂量，平均睡眠时间是由1，N3-苄基-6-AzUd（7），N3-邻二甲苯基-6-AzUd（8），N3-间二甲苯基-6-AzUd诱导的（9），N3-对-二甲苯基-6-AzUd（10）和N3-α-苯乙基-6-AzUd（11）分别为14、11、45、12、9和16分钟。这些衍生物和N3-β-苯乙基-6-AzUd（12）（1.5摩尔/小鼠）大大延长了戊巴比妥诱导的剂量（40 mg / kg，i。p。）睡眠时间，而N3烷基化衍生物（甲基，乙基，正丙基，正丁基和烯丙基取代）均未发挥催眠活性或戊巴比