4-bromo-7H-naphtho[1,2,3-i,j][2,7]naphthyridin-7-one | 143091-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 1-氮杂氧卟啉
• 英文名称: 4-bromo-7H-naphtho[1,2,3-i,j][2,7]naphthyridin-7-one
• 英文别名: 4-bromo-1,6-diazabenzanthrone；4-bromosampangine；4-bromosampangin；4-Bromo-7H-naphtho[1,2,3-ij] [2,7]naphthyridin-7-one；12-bromo-10,16-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(16),2,4,6,9,11,13(17),14-octaen-8-one
• CAS: 143091-79-6
• 化学式: C₁₅H₇BrN₂O
• 分子量: 311.137
• InChiKey: CTRDVMKPNWVMDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-7H-naphtho[1,2,3-i,j][2,7]naphthyridin-7-one 以 甲醇 、 戊醇 为溶剂， 生成 4-[(diethylamino)ethylamino]-1,6-diazabenzanthrone
  参考文献：
  名称：

  4-取代的桑邦胺衍生物：新型乙酰胆碱酯酶和β-淀粉样蛋白聚集抑制剂。

  摘要：

  已经设计，合成并测试了一系列4-取代的桑皮胺衍生物（4-氨基烷基氨基桑皮胺Ar-NH（CH2）nNR1R2）抑制乙酰胆碱酯酶（AChE），丁酰胆碱酯酶（BChE）和β-淀粉样蛋白（Aβ）聚集的能力。合成的化合物显示出高的AChE抑制活性和对自诱导的Aβ聚集的显着的体外抑制能力。同时，用衍生物处理过表达人β-淀粉样蛋白前体蛋白（APPsw）瑞典突变形式的SH-SY5Y细胞与Aβ42分泌水平的显着降低有关。此外，根据针对BBB的平行人工膜渗透测定，预测大多数合成化合物都能够穿过血脑屏障（BBB）到达中枢神经系统（CNS）中的靶标。

  DOI：

  10.1016/j.ijbiomac.2017.10.157
• 作为产物：
  描述：

  sampangine 在 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以51%的产率得到4-bromo-7H-naphtho[1,2,3-i,j][2,7]naphthyridin-7-one
  参考文献：
  名称：

  4-取代的桑邦胺衍生物：新型乙酰胆碱酯酶和β-淀粉样蛋白聚集抑制剂。

  摘要：

  已经设计，合成并测试了一系列4-取代的桑皮胺衍生物（4-氨基烷基氨基桑皮胺Ar-NH（CH2）nNR1R2）抑制乙酰胆碱酯酶（AChE），丁酰胆碱酯酶（BChE）和β-淀粉样蛋白（Aβ）聚集的能力。合成的化合物显示出高的AChE抑制活性和对自诱导的Aβ聚集的显着的体外抑制能力。同时，用衍生物处理过表达人β-淀粉样蛋白前体蛋白（APPsw）瑞典突变形式的SH-SY5Y细胞与Aβ42分泌水平的显着降低有关。此外，根据针对BBB的平行人工膜渗透测定，预测大多数合成化合物都能够穿过血脑屏障（BBB）到达中枢神经系统（CNS）中的靶标。

  DOI：

  10.1016/j.ijbiomac.2017.10.157

文献信息

• Fungicidal properties of sampangine and its analogs to agriculturally important fungal plant pathogens
  申请人：——

  公开号：US20040192721A1

  公开（公告）日：2004-09-30

  It has been found that sampangine and related analogs such as benzo[4,5]sampangine, 4-bromosampangine and 4-methoxysampangine may be used as effective fungicidal agents for plants. Fungicidal plant compositions and methods of using the materials for such a purpose are also provided.

  已发现sampangine及其相关类似物，如苯并［4,5］sampangine、4-溴sampangine和4-甲氧基sampangine，可用作植物的有效杀真菌剂。还提供了用于此目的的杀真菌植物组合物和使用这些材料的方法。
• 4-取代Sampangine生物碱衍生物及其合成方 法和应用
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN106905317B

  公开（公告）日：2019-03-22

  本发明公开了一种4‑取代Sampangine生物碱衍生物及其合成方法和应用。该衍生物具有下述式(Ⅰ)所示结构，其合成方法为：取式(Ⅱ)所示结构的Sampangine生物碱与过溴溴化吡啶置于第一有机溶剂中反应，得到式(Ⅲ)所示结构的4‑溴取代Sampangine生物碱，然后与甲醇钠在第二有机溶剂中反应得到式(Ⅳ)所示结构的4‑甲氧基取代Sampangine生物碱，之后再与式(Ⅴ)所示结构的二胺在第三有机溶剂中反应，即得到相应的目标化合物粗品；所述式(Ⅰ)至式(Ⅴ)所示结构的化合物分别如下所示：其中，式(Ⅰ)和式(Ⅴ)中，n＝2～3，R2为‑N(CH3)3、‑NEt2、‑OH、或
• Studies on methoxylation in the 7<i>H</i>-naphtho[1,2,3-<i>I,j</i>][2,7]naphthyridin-7-one system
  作者：Jordan K. Zjawiony、Ashraf A. Kbalil、Alice M. Clark、Charles D. Hufford、John K. Buolamwini

  DOI：10.1002/jhet.5570340422

  日期：1997.7

  found that regioselectivity of nucleophilic substitution in the sampangine system can be directed by reaction conditions. Under kinetic control (lower temperatures) substitution at C-4 is the predominant reaction, regardless of whether 3-bromo or 4-bromosampangine were used. At higher temperatures, when the reaction is thermodynamically controlled, substitution of the bromine atom at C-3 predominates

  描述了以3-溴-和4-溴三聚精胺为代表的7H-萘[1,2,3- i，j ] [2,7]萘甲七-1-酮（三聚精）系统中的甲氧基化研究。。我们已经发现，可以通过反应条件来指导在sampangine系统中亲核取代的区域选择性。在动力学控制下（较低的温度），无论使用3-溴还是4-溴三聚精氨酸，在C-4处的取代都是主要反应。在更高的温度下，当通过热力学控制反应时，C-3处的溴原子取代占主导地位。这是第一个报道的7 H-萘[1,2,3- i，j ] [2,7]萘啶-7-一系统的环A中亲核取代的例子。
• Theoretical and Experimental Aspects of Bromination of Sampangine
  作者：Isamu Katsuyama、Jordan K. Zjawiony

  DOI：10.1246/cl.2000.568

  日期：2000.5

  Based on MO calculations and experimental data, the unusual regioselectivity in bromination of sampangine (1) is discussed; the proposed mechanism includes initial interaction of bromine or some solvents with nitrogen atom (N-6 in 1) having a higher electron density.

  基于MO计算和实验数据，讨论了山莨菪碱（1）溴化反应中不寻常的位点选择性；提出的机制包括溴或某些溶剂与具有较高电子密度的氮原子（1中的N-6）的初始相互作用。
• Compounds and compositions useful as antifungal and antimycobacterial
  申请人：The University of Mississippi

  公开号：US05227383A1

  公开（公告）日：1993-07-13

  New analogs of sampangine and cleistopholine, compositions and methods of preparation thereof, method of treating fungal and mycobacterial infections. The compounds have the general formula: ##STR1## where the R.sub.1, R.sub.2, and R.sub.5 groups are defined herein.

  新的sampangine和cleistopholine类似物，其组成和制备方法，以及治疗真菌和分枝杆菌感染的方法。该化合物具有以下通式：##STR1##其中R.sub.1，R.sub.2和R.sub.5基团在此定义。