(3R,3aS,6S,6aR)-6-(benzyloxy)hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl 4-methylbenzenesulfonate | 101128-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,3aS,6S,6aR)-6-(benzyloxy)hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 1,4:3,6-Dianhydro-2-O-benzyl-5-O-tosyl-D-sorbit；[(3S,3aR,6R,6aS)-3-phenylmethoxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-6-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 101128-84-1
• 化学式: C₂₀H₂₂O₆S
• 分子量: 390.457
• InChiKey: RJLKAMSBQKEZDL-MTQWCTHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3aS,6S,6aR)-6-(benzyloxy)hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 120.0 ℃ 、275.01 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 1,4:3,6-dianhydro-5-O-(benzyl)-2-N-(Nα-t-butoxycarbonyl-Nδ,Nω-di-carbobenzyloxy-L-arginine)-D-iditiol
  参考文献：
  名称：

  基于异山梨醇的拟肽模拟物作为丙型肝炎病毒丝氨酸蛋白酶的抑制剂

  摘要：

  丙型肝炎感染是慢性肝病（如肝硬化和癌）的原因。当前的丙型肝炎疗法疗效有限且耐受性低。HCV编码对病毒复制至关重要的丝氨酸蛋白酶，目前市场上很少有蛋白酶抑制剂。在本文中，我们描述了基于异山梨醇的新型拟肽抑制剂的合成和筛选，其中化合物1d，1e和1i在100 µM的体外对蛋白酶的活性具有明显的抑制作用。化合物1e也显示出剂量反应（IC 50 （= 36±3 µM）并以100 µM抑制蛋白酶突变体D168A和V170A，表明它是有希望的HCV NS3 / 4A蛋白酶抑制剂。我们的分子模型研究表明，1e的活性与S2和S4子位点相互作用的变化有关，因为增加的柔韧性有助于降低对D168A的活性，而S4子位点中疏水腔的出现增加了D1A的活性。抑制V170A毒株。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.07.027
• 作为产物：
  描述：

  异山梨醇 在 吡啶 、 cesium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 (3R,3aS,6S,6aR)-6-(benzyloxy)hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过直接和原子经济的硼酸酰胺化方法从可再生异山梨醇中提取生物基酰胺

  摘要：

  在过去的几年中，生物来源的异己酯的功能化已被证明具有挑战性，尤其是在聚合物和药物化学中。我们在此报告了通过已知的硼酸催化的酰胺化反应合成生物基酰胺异己酯。与脂肪族和芳香族羧酸成功地进行了偶联反应。还描述了将反应范围扩展到八个 Boc 保护的氨基酸，以中等至良好的产率获得产物。对这些新的潜在有机催化剂进行了初步筛选，用于靛红醛醇化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600186

文献信息

• Synthese von Oxaprostaglandinen aus 1,4:3,6-Dianhydro-D-sorbit
  作者：Joachim Thiem、Harald Lüders

  DOI：10.1002/jlac.198519851106

  日期：1985.11.12

  Aus 1,4:3,6-Dianhydro-D-sorbit (1) wird das bicyclische, furanoide Glycal 5 erhalten, das nach Ozonolyse zu dem L-lyxo-Derivat9 führt. Die weitere Oxidation ergibt das Keton 7, bei dessen Olefinierung die exocyclischen, ungesättigten Ester mit (E)- und (Z)-Konfiguration 11 und 12 im Verhältnis 4:1 anfallen. Beide lassen sich stereospezifisch zu den Furanen 15 bzw. 16 hydrieren. Nach saurer Spaltung

  的1,4：3,6-二脱水d山梨糖醇（1），双环，被呋喃烯糖5获得的，通过臭氧分解到L-来苏-衍生物9点的引线。进一步氧化得到酮7，酮7的烯化反应生成具有（E）和（Z）构型11和12的比例为4：1的环外不饱和酯。两者都可以立体定向氢化以分别得到呋喃15和16。在酸裂解15之后，获得醛酯18，其中的“低级”，“ 1”，“ 2”-通过霍纳反应引入反式侧链。随着19中酯和酮官能团的同时还原，获得了醛醇23，其中通过维蒂希反应连接了“上” 5，6-顺式侧链。最后分离步骤后，非对映异构oxaprostaglandins˚F 2α 21和22获得。
• The synthesis and applications of asymmetric phase-transfer catalysts derived from isomannide and isosorbide
  作者：Sanjeev Kumar、Uma Ramachandran

  DOI：10.1016/j.tet.2005.02.010

  日期：2005.4

  We report herein the synthesis of various derivatives of isomannide and isosorbide. Alkylation on N-(diphenylmethylene)glycine tert-butyl ester show the new catalysts to be effective phase-transfer catalysts with moderately good enantioselectivity. The effect of exo and endo substituents on the enantioselectivity of alkylation reaction have also been studied.

  我们报道了异甘露糖苷和异山梨醇的各种衍生物的合成。N-（二苯基亚甲基）甘氨酸叔丁酯上的烷基化反应表明，该新型催化剂是有效的相转移催化剂，具有中等良好的对映选择性。还研究了外切和内切取代物对烷基化反应对映选择性的影响。
• Polyester ethers derived from asymmetrical monomers based upon bisanhydrohexitols
  申请人：New Jersey Institute of Technology

  公开号：US10377765B2

  公开（公告）日：2019-08-13

  An AB monomer, useful for the production of condensation polymers, wherein the AB monomer has the structure: A-X-C-Y-B; wherein A is reactive carbonyl derivative of carboxylic acids; Y is a bisanhydrohexitol unit derived from the group consisting of isosorbide, isoidide and isomannide; X is selected from the group consisting of: aromatic rings, including 1,4-phenylene, 1,3-phenylene, 2,6-naphthalene 2,7-naphthalene, and substituted derivatives thereof; heterocycles including, 2,5-furan, 2,5-thiophene, substituted 2,5-furan and substituted 2,5-thiophene; and saturated or unsaturated aliphatic chains; B is OH; and C is selected from the group consisting of ether oxygen, a sulfide, and an amine, wherein the amine is NH or NR wherein R is C1 to C6, attaching X to Y.

  一种可用于生产缩聚聚合物的 AB 单体，其中 AB 单体具有以下结构A-X-C-Y-B；其中 A 是羧酸的活性羰基衍生物；Y 是衍生自异山梨醇苷、异山梨醇苷和异山梨醇苷组成的组的双三氢己糖醇单元；X 选自以下组成的组：芳香环，包括 1,4-亚苯基、1,3-亚苯基、2,6-萘、2,7-萘及其取代衍生物； 杂环，包括 2,5-呋喃、2,5-噻吩、取代的 2,5-呋喃和取代的 2,5-噻吩；和饱和或不饱和脂肪族链；B 是 OH；C 选自由醚氧、硫化物和胺组成的组，其中胺是 NH 或 NR，其中 R 是 C1 至 C6，将 X 连接到 Y。
• NEW POLYESTER ETHERS DERIVED FROM ASYMMETRICAL MONOMERS BASED UPON BISANHYDROHEXITOLS
  申请人：New Jersey Institute of Technology

  公开号：EP2548203A1

  公开（公告）日：2013-01-23
• Polyester Ethers Derived From Asymmetrical Monomers Based Upon Bisanydrohexitols
  申请人：Jaffe Michael

  公开号：US20110257346A1

  公开（公告）日：2011-10-20

  Asymmetrically substituted compounds of bisanhydrohexitols are described, including the bisanhydrohexitol isosorbide. The compounds are useful as monomers. The synthesis of polymers from the monomers is also described.