[(3S,3aR,6R,6aR)-3-phenylmethoxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-6-yl] 2-methylprop-2-enoate | 292148-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: [(3S,3aR,6R,6aR)-3-phenylmethoxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-6-yl] 2-methylprop-2-enoate
• CAS: 292148-42-6
• 化学式: C₁₇H₂₀O₅
• 分子量: 304.343
• InChiKey: MEUHYLIHVBREGG-ZJIFWQFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-萘乙酮 、 [(3S,3aR,6R,6aR)-3-phenylmethoxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-6-yl] 2-methylprop-2-enoate 在 samarium diiodide 、 (-)-sultam 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,4R)-(-)-trans-α,γ-dimethyl-γ-(2-naphthyl)-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  使用衍生自异山梨醇的手性助剂高效高效地不对称合成旋光性α，γ-取代的γ-丁内酯。

  摘要：

  通过使用容易获得且廉价的衍生自异山梨醇的手性助剂，通过SmI（2）诱导的手性还原偶联以高对映体纯度（反式可达> 99％ee）获得了光学活性的α，γ-取代的γ-丁内酯（-）-sultam作为质子源存在时，带有酮的甲基丙烯酸7。

  DOI：

  10.1021/ol005978f
• 作为产物：
  描述：

  甲基丙烯酸 、 1,4:3,6-dianhydro-2-O-benzyl-D-glucitol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以77%的产率得到[(3S,3aR,6R,6aR)-3-phenylmethoxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-6-yl] 2-methylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  开发用于合成高度旋光的α，γ-取代的γ-丁内酯的新反应系统。

  摘要：

  已经开发了用于合成旋光的α，γ-取代的γ-丁内酯的非常有用的方法。SmI（2）诱导的异山梨醇与酮的手性2-烷基丙烯酸2-烷基酯的还原偶联，在存在（1S）-（-）-2,10-樟脑作为质子源的情况下，得到手性α，γ取代的γ -丁内酯，收率高，对映体纯度高（反式可高达99％ee，顺式可高达75％ee）。已经用各种酮研究了该反应系统，并且证明该系统对于反式α，γ-取代的γ-丁内酯是非常有效的。为了观察到优异的产品ee值，该系统中的手性助剂和受阻质子源都是必需的。

  DOI：

  10.1021/jo0155153

文献信息

• Development of a New Reaction System for the Synthesis of Highly Optically Active α,γ-Substituted γ-Butyrolactones
  作者：Ming-Hua Xu、Wei Wang、Li-Jun Xia、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/jo0155153

  日期：2001.6.1

  A highly useful method for the synthesis of optically active alpha,gamma-substituted gamma-butyrolactones has been developed. The SmI(2)-induced reductive coupling of chiral 2-alkyl acrylates derived from isosorbide with ketones in the presence of (1S)-(-)-2,10-camphorsultam as a proton source give the chiral alpha,gamma-substituted gamma-butyrolactones in good yields and high enantiomeric purities

  已经开发了用于合成旋光的α，γ-取代的γ-丁内酯的非常有用的方法。SmI（2）诱导的异山梨醇与酮的手性2-烷基丙烯酸2-烷基酯的还原偶联，在存在（1S）-（-）-2,10-樟脑作为质子源的情况下，得到手性α，γ取代的γ -丁内酯，收率高，对映体纯度高（反式可高达99％ee，顺式可高达75％ee）。已经用各种酮研究了该反应系统，并且证明该系统对于反式α，γ-取代的γ-丁内酯是非常有效的。为了观察到优异的产品ee值，该系统中的手性助剂和受阻质子源都是必需的。
• A Highly Efficient Asymmetric Synthesis of Optically Active α,γ-Substituted γ-Butyrolactones Using a Chiral Auxiliary Derived from Isosorbide
  作者：Ming-Hua Xu、Wei Wang、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/ol005978f

  日期：2000.7.1

  Using an easily accessible and inexpensive chiral auxiliary derived from isosorbide, optically active alpha,gamma-substituted gamma-butyrolactones were obtained in high enantiomeric purity (up to >99% ee for trans) by the SmI(2)-induced reductive coupling of chiral methacrylate 7 with ketones in the presence of (-)-sultam as a proton source.

  通过使用容易获得且廉价的衍生自异山梨醇的手性助剂，通过SmI（2）诱导的手性还原偶联以高对映体纯度（反式可达> 99％ee）获得了光学活性的α，γ-取代的γ-丁内酯（-）-sultam作为质子源存在时，带有酮的甲基丙烯酸7。