3-phenyl-4-sydnonecarboxylic acid chloride | 21074-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3-phenyl-4-sydnonecarboxylic acid chloride
• 英文别名: 3-phenylsydnone-4-carbonyl chloride；4-chloroformyl-3-phenylsydnone；3-Phenyl-sydnon-4-carbonsaeurechlorid；4-chlorocarbonyl-3-phenyl-sydnone；(E)-chloro-(5-oxo-3-phenyloxadiazol-3-ium-4-ylidene)methanolate
• CAS: 21074-30-6
• 化学式: C₉H₅ClN₂O₃
• 分子量: 224.603
• InChiKey: CCFQUAGERQUAJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-4-sydnonecarboxylic acid chloride 在 三乙胺 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过sydnone环加成反应扩展可用的吡唑取代方式

  摘要：

  我们报告了炔基硅烷用于从功能化的sydnones的吡唑的区域控制合成。本文概述的策略允许使用取代模式来访问一定范围的吡唑，否则该取代模式不能通过炔烃环加成直接以高选择性获得。而且，该研究偶然地强调了通过TBAF和二氯甲烷的组合来合成芳基单氟甲基醚的简单和方便的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.04.049
• 作为产物：
  描述：

  3-苯雪梨酮 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 3-phenyl-4-sydnonecarboxylic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  通过sydnone环加成反应扩展可用的吡唑取代方式

  摘要：

  我们报告了炔基硅烷用于从功能化的sydnones的吡唑的区域控制合成。本文概述的策略允许使用取代模式来访问一定范围的吡唑，否则该取代模式不能通过炔烃环加成直接以高选择性获得。而且，该研究偶然地强调了通过TBAF和二氯甲烷的组合来合成芳基单氟甲基醚的简单和方便的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.04.049

文献信息

• Synthesis of Sydnone Compounds Having Alternating Carbon-Nitrogen Chain and Heterocyclic Groups at the 4-Position
  作者：Toshio Fuchigami、Mou-Yung Yeh、Takushi Goto、Tsutomu Nonaka、Hsien-Ju Tien

  DOI：10.1246/bcsj.57.116

  日期：1984.1

  carbon-nitrogen chain groups such as 3-aryl-4-(arylcarbonimidoylcarbamoyl)sydnones, 3-aryl-4-(dimethylaminomethylenecarbamoyl)sydnones, and 4-(dimethylaminomethylenethiocarbamoyl)-3-phenylsydnone were prepared in high yields from 3-aryl-4-chloroformylsydnone, 3-aryl-4-carbamoylsydnone, and 3-phenyl-4-thiocarbamoylsydnone, respectively. The cyclization of the alternating carbon-nitrogen chain groups provided

  以高收率制备了具有交替碳氮链基团的全新类型 sydnones，如 3-aryl-4-(arylcarbonimidoylcarbamoyl)sydnones、3-aryl-4-(二甲氨基亚甲基氨基甲酰基)sydnones 和 4-(二甲氨基亚甲基硫代氨基甲酰基)-3-phenylsydnones分别来自 3-aryl-4-chloroformylsydnone、3-aryl-4-carbamoylsydnone 和 3-phenyl-4-thiocarbamoylsydnone。交替碳-氮链基团的环化提供了具有杂环取代基如 1,2,4-恶二唑-5-基、1,2,4-三唑-3-基和 1,2,4-噻二唑-5-基基团的产率很高。
• Synthesis of a Novel Bismesoionic Phenylsydnonyl-Münchnone System as an<i>in-situ</i>Intermediate Intended for the Preparation of Phenylsydnonyl-Heterocycles
  作者：Chok Wah Lo、Wing Lai Chan、Yau Shan Szeto、Chiu Wing Yip

  DOI：10.1246/cl.1999.513

  日期：1999.6

  The title bismesoionic system was generated in-situ by the treatment of N-(3-phenylsydnonyl-4-carbonyl)-N-substituted amino acid with acid anhydride. The sydnonyl münchnone reacted with DMAD and gave phenylsydnonyl-pyrrole.

  标题为双间离子体系是通过用酸酐处理N-(3-苯基亚苯丙酮基)-N-取代氨基酸在原位生成的。亚苯丙酮基的缅因咪唑与DMAD反应生成了苯基亚苯丙酮-吡咯。
• Zotova,S.A. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1966, vol. 2, p. 729 - 732
  作者：Zotova,S.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Zotova,S.A.; Yashunskii,V.G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1965, vol. 1, p. 2258 - 2261
  作者：Zotova,S.A.、Yashunskii,V.G.

  DOI：——

  日期：——
• Sydnone compounds. 18. Schmidt reaction of 4-acetyl-3-arylsydnones
  作者：Mou Yung Yeh、Hsien Ju Tien、Tsutomu Nonaka

  DOI：10.1021/jo00156a057

  日期：1983.4