trichloroethyl penicillinate | 69388-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trichloroethyl penicillinate
• 英文别名: 2,2,2-trichloroethyl penicillanate；2,2,2-trichloroethyl (2S,5R)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 69388-87-0
• 化学式: C₁₀H₁₂Cl₃NO₃S
• 分子量: 332.635
• InChiKey: UELBBXKCRQGJPG-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trichloroethyl penicillinate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2,2,2-Trichloroethyl Penicillanate 1,1-Dioxide
  参考文献：
  名称：

  Penicillanic acid 1,1-dioxides as .beta.-lactamase inhibitors

  摘要：

  青霉烷酸1,1-二氧化物及其酯在体内容易水解，可用作抗菌剂，也可增强多种β-内酰胺类抗生素对许多β-内酰胺酶产生细菌的有效性。将青霉烷酸1,1-二氧化物的衍生物中的羧基用传统的青霉素羧基保护基保护起来，可作为青霉烷酸1,1-二氧化物的中间体。青霉烷酸1-氧化物及其某些酯是青霉烷酸1,1-二氧化物及其酯的有用化学中间体。

  公开号：

  US04234579A1
• 作为产物：
  描述：

  [2S-(2alpha,5alpha,6alpha)]-6-溴-3,3-二甲基-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸 在 Lindlar's catalyst N-(dimethyl)aminopyridine 、 氢气 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 trichloroethyl penicillinate
  参考文献：
  名称：

  Marchand-Brynaert, Jacqueline; Vanlierde, Huguette; Ghosez, Leon, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1988, vol. 97, # 11-12, p. 1081 - 1094

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Silver-assisted 1,2-cleavage of penicillins. A three-step synthesis of optically active penems
  作者：Marco Alpegiani、Angelo Bedeschi、Franco Giudici、Ettore Perrone、Giovanni Franceschi

  DOI：10.1021/ja00308a044

  日期：1985.10

  Etude de la scission par le nitrate d'argent de penicillanates disubstitues en 6 en [alcoxycarbonyl-1' methyl-2' propenyl]-1 oxo-4 azetidinethiolates-2 disubstitues en 3; acylation et alkylation de ces thiolates; application d'un des derives acyles obtenus a la synthese du carbamoyloxymethyl-2 hydroxy-1' ethyl-6 penemecarboxylate-3 de sodium

  Etude de la scission par lenitro d'argent de penicillanates dissubstitues en 6 en [alcoxycarbonyl-1'methyl-2' propenyl]-1 oxo-4 azetidinethiolates-2 dissubstitues en 3; 酰化和烷基化降硫醇盐；应用 d'un des 衍生 acyles obtenus a la synthese du carbamoyloxymethyl-2 hydroxy-1'ethyl-6 penemecarboxylate-3 de钠
• Alpegiani, Marco; Bodeschi, Angelo; Bissolino, Pierluigi, Heterocycles, 1990, vol. 31, # 4, p. 617 - 628
  作者：Alpegiani, Marco、Bodeschi, Angelo、Bissolino, Pierluigi、Visentin, Giuseppina、Zarini, Franco、et al.

  DOI：——

  日期：——
• US4234579A
  申请人：——

  公开号：US4234579A

  公开（公告）日：1980-11-18
• US4276285A
  申请人：——

  公开号：US4276285A

  公开（公告）日：1981-06-30
• US4397783A
  申请人：——

  公开号：US4397783A

  公开（公告）日：1983-08-09