(R)-2-((R)-2-benzothiazol-2-yldisulfanyl-4-oxo-azetidin-1-yl)-3-methyl-but-3-enoic acid methyl ester | 72118-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (R)-2-((R)-2-benzothiazol-2-yldisulfanyl-4-oxo-azetidin-1-yl)-3-methyl-but-3-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R)-2-[(2R)-2-(1,3-benzothiazol-2-yldisulfanyl)-4-oxoazetidin-1-yl]-3-methylbut-3-enoate
• CAS: 72118-49-1
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₃S₃
• 分子量: 380.513
• InChiKey: NZCNNUMDOCMQOU-ZIAGYGMSSA-N

物化性质

• 沸点：
  588.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  59.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-((R)-2-benzothiazol-2-yldisulfanyl-4-oxo-azetidin-1-yl)-3-methyl-but-3-enoic acid methyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-[(R)-1-(1-methoxycarbonyl-2-methyl-propenyl)-4-oxo-azetidin-2-yl]-2λ⁴-benzo[1,2,3]dithiazole
  参考文献：
  名称：

  The penems, a new class of .beta.-lactam antibiotics. 3. Synthesis of optically active 2-methyl-(5R)-penem-3-carboxylic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00515a025
• 作为产物：
  描述：

  methyl penicillanate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (R)-2-((R)-2-benzothiazol-2-yldisulfanyl-4-oxo-azetidin-1-yl)-3-methyl-but-3-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The penems, a new class of .beta.-lactam antibiotics. 3. Synthesis of optically active 2-methyl-(5R)-penem-3-carboxylic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00515a025

文献信息

• Micetich, Ronald G.; Maiti, Samarendra N.; Tanaka, Motoaki, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 6, p. 1403 - 1409
  作者：Micetich, Ronald G.、Maiti, Samarendra N.、Tanaka, Motoaki、Yamazaki, Tomio、Ogawa, Kazuo

  DOI：——

  日期：——
• Prasad, Kapa; Schulz, Gerhard; Hamberger, Helmut, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 2, p. 291 - 295
  作者：Prasad, Kapa、Schulz, Gerhard、Hamberger, Helmut、Stuetz, Peter

  DOI：——

  日期：——
• Rearrangement of unsym-azetidinone disulphides to 2β-(thio-substituted methyl) penams
  作者：Marco Alpegiani、Franco Giudici、Ettore Perrone、Daniela Borghi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97436-7

  日期：1990.1
• ALPEGIANI, MARCO;GIUDICI, FRANCO;PERRONE, ETTORE;BORGHI, DANIELA, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N4, C. 3509-3512
  作者：ALPEGIANI, MARCO、GIUDICI, FRANCO、PERRONE, ETTORE、BORGHI, DANIELA

  DOI：——

  日期：——