9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purine-6-sulfonamide | 123002-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purine-6-sulfonamide
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(6-sulfamoylpurin-9-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 123002-33-5
• 化学式: C₁₆H₁₉N₅O₉S
• 分子量: 457.421
• InChiKey: CLNQAZIUDFXUTA-XNIJJKJLSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-181 °C
• 沸点：
  673.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.74±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  191.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purine-6-sulfonamide 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到腺苷
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-9H-嘌呤-6-亚磺酰胺，-亚磺酰胺和-磺酰胺及相关嘌呤核糖核苷的合成及体内抗肿瘤活性。

  摘要：

  已经合成了许多2-氨基嘌呤和某些相关的嘌呤核糖核苷的6-亚磺酰胺，6-亚磺酰胺和6-磺酰胺衍生物，并评估了它们在小鼠中的抗白血病活性。用氯胺溶液胺化6-巯基嘌呤核糖核苷（7a）和6-硫鸟嘌呤（7b），得到9-β-D-呋喃核糖基嘌呤-6-亚磺酰胺（8a）和2-氨基-9-β-D-核呋喃糖基嘌呤-6-亚磺酰胺分别为（sulfenosine，8b）。用3-氯过氧苯甲酸（MCPBA）选择性氧化8a和8b得到（R，S）-9-β-D-呋喃核糖基嘌呤-6-亚磺酰胺（9a）和（R，S）-2-氨基-9-β- D-核呋喃糖基嘌呤-6-亚磺酰胺（sulfinosine，9b）。但是，用过量的MCPBA氧化8a和8b会得到9-β-D-呋喃核糖基嘌呤-6-磺酰胺（10a）和2-氨基-9-β-D-呋喃核糖基嘌呤-6-磺酰胺（磺胺，10b），分别。同样，将5'-脱氧-6-硫代鸟苷胺（7c）胺化，得到6-亚磺酰胺衍生物（8

  DOI：

  10.1021/jm00163a020
• 作为产物：
  描述：

  1H-嘌呤-6-磺酰胺 、 四乙酰核糖 在 ammonium sulfate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 生成 9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purine-6-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-9H-嘌呤-6-亚磺酰胺，-亚磺酰胺和-磺酰胺及相关嘌呤核糖核苷的合成及体内抗肿瘤活性。

  摘要：

  已经合成了许多2-氨基嘌呤和某些相关的嘌呤核糖核苷的6-亚磺酰胺，6-亚磺酰胺和6-磺酰胺衍生物，并评估了它们在小鼠中的抗白血病活性。用氯胺溶液胺化6-巯基嘌呤核糖核苷（7a）和6-硫鸟嘌呤（7b），得到9-β-D-呋喃核糖基嘌呤-6-亚磺酰胺（8a）和2-氨基-9-β-D-核呋喃糖基嘌呤-6-亚磺酰胺分别为（sulfenosine，8b）。用3-氯过氧苯甲酸（MCPBA）选择性氧化8a和8b得到（R，S）-9-β-D-呋喃核糖基嘌呤-6-亚磺酰胺（9a）和（R，S）-2-氨基-9-β- D-核呋喃糖基嘌呤-6-亚磺酰胺（sulfinosine，9b）。但是，用过量的MCPBA氧化8a和8b会得到9-β-D-呋喃核糖基嘌呤-6-磺酰胺（10a）和2-氨基-9-β-D-呋喃核糖基嘌呤-6-磺酰胺（磺胺，10b），分别。同样，将5'-脱氧-6-硫代鸟苷胺（7c）胺化，得到6-亚磺酰胺衍生物（8

  DOI：

  10.1021/jm00163a020

文献信息

• REVANKAR, GANAPATHI R.;HANNA, NAEEM B.;IMAMURA, NOBUTAKA;LEWIS, ARTHUR F.+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 121-128
  作者：REVANKAR, GANAPATHI R.、HANNA, NAEEM B.、IMAMURA, NOBUTAKA、LEWIS, ARTHUR F.+

  DOI：——

  日期：——