3-(2,2,5,5-tetramethyl-1-oxypyrrolinyl)-2-propenoic acid chloride | 148252-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 3-(2,2,5,5-tetramethyl-1-oxypyrrolinyl)-2-propenoic acid chloride
• CAS: 148252-07-7
• 化学式: C₁₁H₁₅ClNO₂
• 分子量: 228.699
• InChiKey: KGMFXRNJARHBJU-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  40.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,2,5,5-tetramethyl-1-oxypyrrolinyl)-2-propenoic acid chloride 在 sodium ethanolate 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl 5-(2,2,5,5-tetramethyl-1-oxypyrrolinyl)-2,4-pentadienoate
  参考文献：
  名称：

  硝酰基自旋标记共轭多烯羰基衍生物的合成及其分子结构和构象的电子核双共振测定

  摘要：

  硝酰基自旋标记 2,2,5,5-tetramethyl-1-oxypyrroline 的甲酸、丙烯酸和戊二烯酸衍生物及其相应的乙酯和醛类似物已合成并通过化学方法表征。由于烯烃侧链的 π 键轨道与氧吡咯啉环的乙烯基共轭，这些自旋标记的衍生物是出色的分光光度探针，在近紫外区表现出高分子吸收消光。这些自旋标记衍生物的分子结构和构象已通过电子核双共振 (ENDOR) 光谱和分子建模确定。基于扭转角搜索计算的构象分析，受 ​​ENDOR 确定的电子 - 质子分离的约束，表明多烯链具有全平面，反式构象。在醛中，发现 C=O 基团相对于烯烃链的构象是 s-trans，而在酸和酯中，-OH 和 -OC 2 H 5 基团被发现是 s-trans，放置s-cis 构象中的 C=O 基团。这些化合物中羰基的不同构象是根据多烯侧链与羰基或羧基的共振能和偶极相互作用来解释的

  DOI：

  10.1021/ja00062a037
• 作为产物：
  描述：

  3-carboxy-2,5-dihydro-2,2,5,5-tetramethyl-1H-pyrrol-1-yloxy 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 sodium ethanolate 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(2,2,5,5-tetramethyl-1-oxypyrrolinyl)-2-propenoic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  硝酰基自旋标记共轭多烯羰基衍生物的合成及其分子结构和构象的电子核双共振测定

  摘要：

  硝酰基自旋标记 2,2,5,5-tetramethyl-1-oxypyrroline 的甲酸、丙烯酸和戊二烯酸衍生物及其相应的乙酯和醛类似物已合成并通过化学方法表征。由于烯烃侧链的 π 键轨道与氧吡咯啉环的乙烯基共轭，这些自旋标记的衍生物是出色的分光光度探针，在近紫外区表现出高分子吸收消光。这些自旋标记衍生物的分子结构和构象已通过电子核双共振 (ENDOR) 光谱和分子建模确定。基于扭转角搜索计算的构象分析，受 ​​ENDOR 确定的电子 - 质子分离的约束，表明多烯链具有全平面，反式构象。在醛中，发现 C=O 基团相对于烯烃链的构象是 s-trans，而在酸和酯中，-OH 和 -OC 2 H 5 基团被发现是 s-trans，放置s-cis 构象中的 C=O 基团。这些化合物中羰基的不同构象是根据多烯侧链与羰基或羧基的共振能和偶极相互作用来解释的

  DOI：

  10.1021/ja00062a037

文献信息

• Chromophoric spin-labeled β-lactam antibiotics for ENDOR structural characterization of reaction intermediates of class A and class C β-lactamases
  作者：Devkumar Mustafi、Jennifer E. Hofer、Wanzhi Huang、Timothy Palzkill、Marvin W. Makinen

  DOI：10.1016/j.saa.2003.10.024

  日期：2004.5

  hydrolysis of SLPPEN with P99 beta-lactamase, indicative of formation of an acylenzyme reaction intermediate. In DMSO:H2O (30:70, v:v) cryosolvent mixtures buffered to pH* 7.0, the half-life of the acylenzyme intermediate formed with the P99 enzyme at -5 degrees C was > or = 3 min, suitable for optical characterization. The observation of burst kinetics in the hydrolysis of SLPPEN catalyzed by P99 beta-lactamase

  发色自旋标记底物6-N- [3-（2,2,5,5-四甲基-1-氧基吡咯啉-3-基）-丙烯-2-基]青霉酸（SLPPEN）通过6的酰化反应合成-氨基青霉酸与3-（2,2,5,5-四甲基-1-氧基吡咯啉基）-2-丙酸的酰氯，并通过物理方法表征。通过应用角度选择电子核双共振（ENDOR），我们确定了溶液中SLPPEN的分子结构。SLPPEN具有紫外线吸收特性，可以精确监控其酶催化水解的动力学。对于SLPEN，（底物-产品）消光系数的最大值在275 nm为2824 M（-1）cm（-1），而在232 nm为670 M（-1）cm（-1）[J. 上午。化学 Soc。117（1995）6739]。对于SLPPEN，稳态动力学参数kcat和kcat / KM，在TEM-1 beta-催化下，初始速度条件下测定的水解分别为637 +/- 36 s（-1）和13.8 +/- 1.4 x 10（6）M（-1）
• Mustafi, Devkumar; Boisvert, William E.; Makinen, Marvin W., Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 9, p. 3683 - 3687
  作者：Mustafi, Devkumar、Boisvert, William E.、Makinen, Marvin W.

  DOI：——

  日期：——