N-乙基-N-3-((3-二甲氨基-1-氧代-2-丙烯基)苯基)乙酰胺 | 96605-66-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-乙基-N-3-((3-二甲氨基-1-氧代-2-丙烯基)苯基)乙酰胺
• 中文别名: N-[3-(3-二甲氨基)-1-氧代-2-丙烯基]苯基-N-乙基乙酰胺；N-[3-(3-二甲氨基-1-氧-2-丙烯基)苯基]-N-乙基乙酰胺；N-乙基-N-3-[(3-二甲胺基-1-氧代-2-丙稀基-)苯基-]乙酰胺；N-乙基-N-3-((3-二甲氨基-1-氧杂-2-丙基)苯基)乙酰胺；N-乙基-N-3-[(3-二甲氨基-1-氧-2-丙烯基)苯基]-乙酰胺；N-[3-[3-(二甲氨基)丙烯酰]苯基]-N-乙基乙酰胺；N-[3-(3-二甲胺基-1-氧-2-丙烯基)苯基]-N-乙基乙酰胺；N- 乙基 -N-3-[ ( 3- 二甲氨基 -1- 氧 -2- 丙烯基)苯基 ]- 乙酰胺；N-[3-(3-二甲胺基-1-氧-2-丙烯基)苯基〕-N-乙基乙酰胺
• 英文名称: N-{3-[3-(dimethylamino)prop-2-enoyl]phenyl}-N-ethylacetamide
• 英文别名: N-[3-(3-dimethylaminoacryloyl)phenyl]-N-ethyl acetamide；N-[3-[3-(dimethylamine)-1-oxo-2-propenyl]phenyl]-N-ethyl-acetamide；N-[3-[3-(dimethylamino)-1-oxo-2-propenyl]phenyl]-N-ethyl-acetamide；Acetamide, N-[3-[3-(dimethylamino)-1-oxo-2-propenyl]phenyl]-N-ethyl-；N-[3-[3-(dimethylamino)prop-2-enoyl]phenyl]-N-ethylacetamide
• CAS: 96605-66-2
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₂
• 分子量: 260.336
• InChiKey: UXWJJVRASIHSQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111.0 to 115.0 °C
• 沸点：
  400.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

制备方法与用途

用途：用作医药中间体，具体为药物扎来普隆的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙基-N-3-((3-二甲氨基-1-氧代-2-丙烯基)苯基)乙酰胺 在 吡啶 、 水 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 6-oxo-6-{7-[3-(N-ethylacetamido)phenyl]carboxypyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl}-5-aza-hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMMUNODETECTION AND QUANTIFICATION OF PYRAZOLOPYRIMIDINE SEDATIVES
  [FR] IMMUNODÉTECTION ET QUANTIFICATION DE SÉDATIFS PYRAZOLOPYRIMIDINES

  摘要：

  公开号：

  WO2011007180A9
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰胺基苯乙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 N-乙基-N-3-((3-二甲氨基-1-氧代-2-丙烯基)苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  一种合成扎莱普隆的新方法

  摘要：

  本发明提供了一种合成扎莱普隆的新方法。具体地，本发明方法以苯乙酮为原料，制得N-乙基-N-[3-(3-二甲基胺-1-氧代-2-丙烯基)苯基]乙酰胺，再与3-氨基-4-氰基吡唑反应，形成N-[3-(3-氰基吡唑并[1,5-α]嘧啶-7-基)苯基]-N-乙基乙酰胺。本发明的合成路线步骤少，后处理简单，成本低廉，适宜于产业化生产。

  公开号：

  CN105622615A

文献信息

• [EN] 2-AMINOPHENYL-4-PHENYLPYRIMIDINES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] 2-AMINOPHENYL-4-PHENYLPYRIMIDINES UTILISEES COMME INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：CYCLACEL LTD

  公开号：WO2005012262A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  The present invention relates to compounds of Formula: (I), or pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the variables are defined in the description. The compounds act as kinase inhibitors.

  本发明涉及式(I)的化合物或其药用可接受的盐，其中变量在描述中有定义。这些化合物作为激酶抑制剂。
• [EN] TWO-PHASE METHOD FOR THE SYNTHESIS OF SELECTED PYRAZOLOPYRIMIDINES<br/>[FR] PROCEDE EN DEUX PHASES DESTINE A LA SYNTHESE DE PYRAZOLOPYRIMIDINES SELECTIONNES
  申请人：MALLINCKRODT INC

  公开号：WO2005070931A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  An improved method of making a substituted pyrazolopyrimidine. The method comprises reacting a aminopyrazole compound or a salt thereof with a substituted 1-oxo-2-propenyl-arene(-heterocycle) or a salt thereof under acidic conditions in a reaction medium including a two-phase mixture of an aqueous solution and a water-immiscible organic liquid. Specific substituted pyrazolopyrimidines include N-[3-(3-cyanopyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)phenyl]-N-ethylacetamide and N-methyl-N-(3-3-[2-thienylcarbonyl]-pyrazolo[1, 5-a]-pyrimidin-7-yl}phenyl)acetamide.

  一种改进的制备取代吡唑吡咯嘧啶的方法。该方法包括在酸性条件下，将氨基吡唑化合物或其盐与取代的1-氧代-2-丙烯基芳烃（-杂环）或其盐在包括水溶液和水不相溶有机液体的两相混合物中反应。特定的取代吡唑吡咯嘧啶包括N-[3-(3-氰基吡唑[1,5-a]嘧啶-7-基)苯基]-N-乙醋胺和N-甲基-N-(3-3-[2-噻吩甲酰]-吡唑[1,5-a]-嘧啶-7-基}苯基)乙醋胺。
• [EN] 7-SUBSTITUTED 3-NITRO-PYRAZOLO `1,5-A! PYRIMIDINES<br/>[FR] 3-NITRO-PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINES SUBSTITUÉES EN POSITION 7
  申请人：FERRER INT

  公开号：WO2005014596A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  The present invention relates to compounds of Formula (I): wherein R1 is as defined in the claims. The compounds have specific affinity for the GABAA receptor and are therefore useful in the treatment and prevention of diseases modulated by the α1- and α2- GABAA receptors.

  本发明涉及式(I)的化合物：其中R1在权利要求中定义。这些化合物具有特定的亲和力，对GABAA受体具有作用，因此在治疗和预防由α1-和α2- GABAA受体调节的疾病方面是有用的。
• 一种扎莱普隆及其中间体的制备方法
  申请人：天津太平洋制药有限公司

  公开号：CN107793326A

  公开（公告）日：2018-03-13

  本发明提供了一种合成扎莱普隆及其中间体的新方法。具体地，本发明通过在催化剂的存在下，将式III化合物与乙基化试剂反应，制得式II中间体化合物。本发明的催化剂便宜易得，不仅路线简单，而且收率和纯度比现有技术报道的大幅提升。
• Zaleplon synthesis
  申请人：Kankan Narayanrao Rajendra

  公开号：US20070191399A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  A process for making zaleplon comprising alkylating 3-[3-(dimethylamino)-1-oxo-2-propenyl]-phenyl]-acetamide with ethyl iodide in the presence of an alkali metal hydroxide or alkoxide selected from sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium methoxide, sodium tert-butoxide or potassium tert-butoxide in an aprotic solvent to give N-ethyl-[3-[3-(dimethylamino)-1-oxo-2-propenyl]-phenyl]-acetamide, condensing N-ethyl-[3-[3-(dimethylamino)-1-oxo-2-propenyl]-phenyl]-acetamide and 3-amino-4-cyanopyrazole, and isolating zaleplon from the reaction. Preferably, the condensing is done in the presence of (a) a water immiscible organic acid; (b) a cation exchange resin; or (c) a water miscible organic acid in water or in a C-1 to C-4 alcohol or in a mixture of water and a C-1 to C-4 alcohol.

  一种制备扎来普隆的工艺，包括在无水溶剂中，以碱金属氢氧化物或碱金属醇盐为催化剂，使用乙基碘烷基化3-[3-（二甲基氨基）-1-氧代-2-丙烯基]-苯乙酰胺，得到N-乙基-[3-[3-（二甲基氨基）-1-氧代-2-丙烯基]-苯乙酰胺；然后将N-乙基-[3-[3-（二甲基氨基）-1-氧代-2-丙烯基]-苯乙酰胺和3-氨基-4-氰基吡唑缩合，从反应中分离出扎来普隆。优选地，在缩合反应中加入（a）水不相溶的有机酸；（b）阳离子交换树脂；或（c）水相溶的有机酸，可以在水中或在C-1到C-4醇或水和C-1到C-4醇的混合物中进行。