(Ethyl-1 dimethyl-2,6 dihydro-1,4 pyridylidene-4 yl)-2 indanedione-1,3 | 76080-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (Ethyl-1 dimethyl-2,6 dihydro-1,4 pyridylidene-4 yl)-2 indanedione-1,3
• 英文别名: 2-(1-ethyl-2,6-dimethylpyridin-4(1H)-ylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione；2-(1-Ethyl-2,6-dimethylpyridin-4-ylidene)indene-1,3-dione
• CAS: 76080-05-2
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: MKKMTAWQBKQSSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 (Ethyl-1 dimethyl-2,6 dihydro-1,4 pyridylidene-4 yl)-2 indanedione-1,3 在 哌啶 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以70%的产率得到2-(1-ethyl-2,6-bis((E)-4-methylstyryl)pyridin-4(1H)-ylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  的效果ñ -烷基链长度上茚-1,3- dionemethylene-1,4-二氢吡啶衍生物的光物理性质†

  摘要：

  合成了一系列在DHP环上具有不同烷基链长度的供体-π-受体茚-1,3-二酮亚甲基-1,4-二氢吡啶（IDM-DHP）衍生物，以研究N-烷基链对其荧光的影响聚合状态下的属性。如溶液增稠实验所证实的，由于在聚集状态下分子内旋转的限制，这些具有高度失真构象的化合物在THF /水混合物中显示出明显的聚集诱导的发射增强现象。合成后的IDM-DHP固体发出强烈的黄色荧光，其发射波长的总体趋势随N的增加而降低-烷基链长。发现这些化合物表现出出色的可逆机械荧光致变色（MFC）性能，而N-烷基链在调节其MFC行为中发挥功能性作用，即，含烷基的IDM-DHP越长，固体的MFC光谱红移越大，这应归因于分子中较弱的CH /π氢键，因此如单晶X射线衍射分析所揭示的那样，分子的堆积更为松散。另外，这些化合物的研磨样品的荧光发射可以通过退火或溶剂发烟来恢复。X射线衍射实验表明，在各种外部刺激下晶态和非晶态之间的转变应负

  DOI：

  10.1039/c6tc01877g
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基-4-吡喃酮 在 乙酸酐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (Ethyl-1 dimethyl-2,6 dihydro-1,4 pyridylidene-4 yl)-2 indanedione-1,3
  参考文献：
  名称：

  的效果ñ -烷基链长度上茚-1,3- dionemethylene-1,4-二氢吡啶衍生物的光物理性质†

  摘要：

  合成了一系列在DHP环上具有不同烷基链长度的供体-π-受体茚-1,3-二酮亚甲基-1,4-二氢吡啶（IDM-DHP）衍生物，以研究N-烷基链对其荧光的影响聚合状态下的属性。如溶液增稠实验所证实的，由于在聚集状态下分子内旋转的限制，这些具有高度失真构象的化合物在THF /水混合物中显示出明显的聚集诱导的发射增强现象。合成后的IDM-DHP固体发出强烈的黄色荧光，其发射波长的总体趋势随N的增加而降低-烷基链长。发现这些化合物表现出出色的可逆机械荧光致变色（MFC）性能，而N-烷基链在调节其MFC行为中发挥功能性作用，即，含烷基的IDM-DHP越长，固体的MFC光谱红移越大，这应归因于分子中较弱的CH /π氢键，因此如单晶X射线衍射分析所揭示的那样，分子的堆积更为松散。另外，这些化合物的研磨样品的荧光发射可以通过退火或溶剂发烟来恢复。X射线衍射实验表明，在各种外部刺激下晶态和非晶态之间的转变应负

  DOI：

  10.1039/c6tc01877g

文献信息

• β-Dicéto énamines hétérocycliques: 2. (Pyridyl-4)-2 indanediones-1,3<i>C</i>-et<i>N</i>-substituées
  作者：J. Ploquin、L. Sparfel、G. Le Baut、Et R. Floc'h

  DOI：10.1002/jhet.5570170530

  日期：1980.7

  substitution des (pyridyl-4)-2 indanediones-1,3 conduit généralement à des composés N-substitués. Ceux-ci peuvent être obtenus également par condensation des pyridines mono- ou pluriméthylées sur les phtalates symétriques, mixtes ou acides et par condensation oxydative de bromures de N-alkyl pyridinium sur l'indanedione-1,3. La solvatochromie négative, observée dans les spectres electroniques de ces derives

  取代基（吡啶基-4）-2茚二酮-1,3取代了N-取代基。邻苯二甲酸酯单缩合的多吡啶缩合物，混合酸和氮杂取代的N-烷基吡啶基双吡啶-1,3的溴代氧合缩醛。负离子光谱学观察者，电子观察光谱学派生N-替代物，传统形式的限制性研究对象。
• Polymorphism and mechanochromism of N-alkylated 1,4-dihydropyridine derivatives containing different electron-withdrawing end groups
  作者：Yunxiang Lei、Yibin Zhou、Lebin Qian、Yuxiang Wang、Miaochang Liu、Xiaobo Huang、Ge Wu、Huayue Wu、Jinchang Ding、Yixiang Cheng

  DOI：10.1039/c7tc00362e

  日期：——

  and MC properties. Additionally, a number of polymorphs of these DHP derivatives showed a decreasing trend as length of the alkyl chain increased, indicating that a longer alkyl chain was not conducive to formation of the polymorphs. Although differences in emissions of the polymorphs were mainly attributed to their different intermolecular interactions and molecular packing patterns, a subtle difference

  表现出多晶型和/或机械变色（MC）特性的有机化合物有望在多个领域中得到应用。但是，此类化合物的设计策略不是很清楚。在这里，N的几个系列合成并比较了引入不同吸电子端基的1-烷基化1，4-二氢吡啶（DHP）衍生物。吸电子基团负责其多态性和MC性能。另外，随着烷基链长度的增加，这些DHP衍生物的许多多晶型物显示出减少的趋势，表明更长的烷基链不利于多晶型物的形成。尽管多晶型物发射的差异主要归因于它们不同的分子间相互作用和分子堆积模式，但它们之间的微妙距离差异也可能是形成特定多晶型物的关键因素。DHP衍生物的不同多晶型物可以通过使用特定溶剂的简单重结晶过程或通过施加压力和蒸汽刺激进行互变。另外，这些DHP衍生物的MC性质归因于不同晶态之间的相变，而不是晶态和非晶态之间更常见的转变。
• Floc'h, Robert C.; Leblois, Danielle G.; Baut, Guillaume Y. Le, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1981, # 10, p. 3740 - 3763
  作者：Floc'h, Robert C.、Leblois, Danielle G.、Baut, Guillaume Y. Le、Cadiot, Paul C.、Ploquin, Jean、Clairc, Christian J.

  DOI：——

  日期：——
• Clairc; Le Baut; Ploquin, European Journal of Medicinal Chemistry, 1981, vol. 16, # 6, p. 529 - 532
  作者：Clairc、Le Baut、Ploquin、et al.

  DOI：——

  日期：——
• PLOQUIN J.; SRARFEL L.; BAUT G.; FLOSH R., J. HETEROCYCL. CHEM., 1980, 17, NO 5, 997-1008
  作者：PLOQUIN J.、 SRARFEL L.、 BAUT G.、 FLOSH R.

  DOI：——

  日期：——