2-(2,6-dimethyl-4H-pyran-4-ylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione | 71107-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(2,6-dimethyl-4H-pyran-4-ylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione
• 英文别名: (dimethyl-2,6 4 H-pyrannylidene-4 yl)-2 indanedione-1,3；2-(2,6-dimethyl-4H-pyran-4-ylidene)-2H-indene-1,3-dione；2-(2,6-Dimethylpyran-4-ylidene)indene-1,3-dione
• CAS: 71107-31-8
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• 分子量: 252.269
• InChiKey: DPCHHWLRXZZPAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,6-dimethyl-4H-pyran-4-ylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione 在 copper (I) acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 2-[2,6-二甲基-1-(4-哌啶-1-基丁-2-炔基)吡啶-4-亚基]茚-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Clairc; Le Baut; Ploquin, European Journal of Medicinal Chemistry, 1981, vol. 16, # 6, p. 529 - 532

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(2,6-dimethyl-4H-pyran-4-ylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  HAPPY Dyes as Light Amplification Media in Thin Films

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02574

文献信息

• Polymorphism and mechanochromism of N-alkylated 1,4-dihydropyridine derivatives containing different electron-withdrawing end groups
  作者：Yunxiang Lei、Yibin Zhou、Lebin Qian、Yuxiang Wang、Miaochang Liu、Xiaobo Huang、Ge Wu、Huayue Wu、Jinchang Ding、Yixiang Cheng

  DOI：10.1039/c7tc00362e

  日期：——

  and MC properties. Additionally, a number of polymorphs of these DHP derivatives showed a decreasing trend as length of the alkyl chain increased, indicating that a longer alkyl chain was not conducive to formation of the polymorphs. Although differences in emissions of the polymorphs were mainly attributed to their different intermolecular interactions and molecular packing patterns, a subtle difference

  表现出多晶型和/或机械变色（MC）特性的有机化合物有望在多个领域中得到应用。但是，此类化合物的设计策略不是很清楚。在这里，N的几个系列合成并比较了引入不同吸电子端基的1-烷基化1，4-二氢吡啶（DHP）衍生物。吸电子基团负责其多态性和MC性能。另外，随着烷基链长度的增加，这些DHP衍生物的许多多晶型物显示出减少的趋势，表明更长的烷基链不利于多晶型物的形成。尽管多晶型物发射的差异主要归因于它们不同的分子间相互作用和分子堆积模式，但它们之间的微妙距离差异也可能是形成特定多晶型物的关键因素。DHP衍生物的不同多晶型物可以通过使用特定溶剂的简单重结晶过程或通过施加压力和蒸汽刺激进行互变。另外，这些DHP衍生物的MC性质归因于不同晶态之间的相变，而不是晶态和非晶态之间更常见的转变。
• Piezochromism, acidochromism, solvent-induced emission changes and cell imaging of D-π-A 1,4-dihydropyridine derivatives with aggregation-induced emission properties
  作者：Yunxiang Lei、Dongliang Yang、Huaijie Hua、Chunhui Dai、Lianhui Wang、Miaochang Liu、Xiaobo Huang、Yang Guo、Yixiang Cheng、Huayue Wu

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.06.008

  日期：2016.10

  original samples with the dicyanomethylene and vinylcyanoacetate groups do not show fluorescence color changes in response to external force stimuli, whereas the compound containing the 2-methylene-1H-indene-1,3(2H)-dione unit exhibits reversible piezochromism and solvent-induced emission changes due to the transformation between the crystalline and amorphous states, which can be ascribed to their different

  合成了三种具有聚集诱导发射特性的D-π-A1,4-二氢吡啶衍生物。该分子由4-（二甲基氨基）苯乙烯基作为电子供体基团和不同的端基组成，二氰基亚甲基，乙烯基氰基乙酸酯和2-亚甲基-1 H-茚-1,3（2 H）-二酮作为电子受体。 ， 分别。这些目标化合物在固态下显示出不同的刺激响应荧光性质。具有二氰基亚甲基和乙烯基氰基乙酸酯基团的原始样品没有显示出响应于外力刺激的荧光颜色变化，而含有2-亚甲基-1 H-茚-1,3（2 H-二酮单元由于结晶态和非晶态之间的转换而表现出可逆的压致变色和溶剂诱导的发射变化，这可以归因于它们在固态下的不同分子堆积模式。此外，由于质子化的不同部位，这些化合物显示出不同的酸/碱诱导的固态荧光转换特性。此外，所有衍生物都可以制成生物相容性荧光纳米粒子，并用于MCF-7细胞成像。
• Synthesis, crystal structures, and mechanochromic properties of bulky trialkylsilylacetylene-substituted aggregation-induced-emission-active 1,4-dihydropyridine derivatives
  作者：Jingqing Peng、Yanze Liu、Mengzhu Wang、Shihao Huang、Miaochang Liu、Yunbing Zhou、Wenxia Gao、Xiaobo Huang、Huayue Wu

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.108094

  日期：2020.3

  fluorescence color changes, revealing mechanochromic (MC) properties. Furthermore, the red-shifted MC activities were confirmed to be ascribed to the increased molecular conjugations by the planarization of the molecular conformations. Compared with DHP-TMSA, DHP-TBMSA and DHP-TIPSA were found to exhibit higher contrast MC activities because TMSA and TIPSA units had larger steric hindrance effect than TMSA

  三个新的d-π-A 1,4-二氢吡啶化合物（DHP-TMSA，DHP-TBMSA，和DHP-TIPSA含有笨重trialkylsilylacetylenes，如三甲基硅烷基）（TMSA），叔设计并合成了丁基丁基二甲基甲硅烷基乙炔（TBMSA）和三异丙基甲硅烷基乙炔（TIPSA）。这些化合物显示出通过X射线晶体学分析证实的扭曲的分子构象，并且由于通过荧光和吸收光谱证实的分子内旋转的限制而显示出聚集诱导的发射活性。它们的晶体结构表现出橙色或黄色荧光，并且由于较松的堆积模式而可以通过研磨处理破坏，并且全部转变为非晶态。形态上的结晶到非晶转变导致固态荧光颜色变化，从而揭示了机械变色（MC）特性。此外，通过分子构象的平面化，证实红移的MC活性归因于增加的分子共轭。和....相比DHP-TMSA，DHP-TBMSA和DHP-TIPSA发现因为TMSA和TIPSA单元具有比TMSA单元大的空间位阻效应表
• Indene-1,3-dionemethylene-4H-pyran derivatives containing alkoxy chains of various lengths: aggregation-induced emission enhancement, mechanofluorochromic properties and solvent-induced emission changes
  作者：Yanze Liu、Yunxiang Lei、Fei Li、Jiuxi Chen、Miaochang Liu、Xiaobo Huang、Wenxia Gao、Huayue Wu、Jinchang Ding、Yixiang Cheng

  DOI：10.1039/c5tc02932e

  日期：——

  Indene-1,3-dionemethylene-4H-pyran derivatives exhibiting alkoxy-chain-length-dependent optical properties.

  Indene-1,3-二酮亚甲基-4H-吡喃衍生物展示出烷氧链长度依赖的光学性质。
• Synthesis, spectral properties, and conformations of nonlinear cross-conjugated polyenes containing pyrane or dihydropyridine fragment
  作者：Zh. A. Krasnaya、E. O. Dorofeeva、V. V. Kachala、A. S. Tatikolov、S. G. Zlotin

  DOI：10.1007/s11172-013-0292-x

  日期：2013.9

  spectroscopy (NOESY and ROESY): the chromophores are arranged at an acute or obtuse angle in the structures with the pyrane or dihydropyridine fragment, respectively. The conformational differences in polyenes result in a drastic change in their spectral properties: for the dyes with an acute angles between the chromophores, the long-wavelength absorption band is less intense, as a rule, than the shorter-wavelength

  合成了含有中心吡喃或 N-甲基二氢吡啶片段的新型交叉共轭 ω,ω'-二甲基氨基多烯。在新化合物中，氨基多烯发色团的相互作用是通过杂环 4 位的二氰基亚甲基、1-氰基-1-(4-硝基苯基)亚甲基或 1,3-二氧茚满-2-亚基发生的。合成化合物的构象通过 2D 1H NMR 光谱（NOESY 和 ROESY）确定：发色团在结构中分别以锐角或钝角排列，分别带有吡喃或二氢吡啶片段。多烯的构象差异导致其光谱性质发生剧烈变化：对于发色团之间呈锐角的染料，长波长吸收带通常不如短波长吸收带强，而钝角化合物的情况则相反。合成的具有二腈和其他受体基团的化合物的吸收光谱比相应的具有羰基受体基团的化合物的吸收光谱位于更长的波长区域。中心桥接取代基 NMe 降低了发色团相互作用的能量。