3-azido-1,2,4-triazole | 21041-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-azido-1,2,4-triazole
• 英文别名: 3-Azido-1,2,4-triazol；5-azido-1H-1,2,4-triazole
• CAS: 21041-85-0
• 化学式: C₂H₂N₆
• 分子量: 110.078
• InChiKey: OKHTZNLRYCWACF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azido-1,2,4-triazole 在 flash pyrolysis (ceramic tube) 作用下， 生成 N-cyanomethanimine
  参考文献：
  名称：

  B'Shary, I.; Guimon, C.; Grimaud, M., Canadian Journal of Chemistry, 1988, vol. 66, p. 2123 - 2129

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 3-azido-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  Manchot; Noll, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1905, vol. 343, p. 21

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Triazole-Substituted Nitroarene Derivatives: Synthesis, Characterization, and Energetic Studies
  作者：Nagarjuna Kommu、Vikas D. Ghule、A. Sudheer Kumar、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1002/asia.201300969

  日期：2014.1

  series of dense and energetic polynitroaryl‐1,2,4‐triazoles were synthesized through the nitration of aryl‐1,2,4‐triazoles. The Cu‐catalyzed/base‐mediated coupling reactions of haloarenes with 1,2,4‐triazoles delivered N‐aryl‐1,2,4‐triazoles. These new nitro‐rich‐aryltriazoles were characterized by analytical and spectroscopic methods. The solid‐state structures of most of these compounds were established

  通过芳基1,2,4,3-三唑的硝化反应，合成了一系列致密而高能的聚硝基芳基1,2,4-三唑。卤代芳烃与1,2,4-三唑的Cu催化/碱介导的偶联反应提供了N-芳基1,2,4-三唑。这些新的富含硝基的芳基三唑通过分析和光谱方法进行了表征。这些化合物大多数的固态结构是通过X射线衍射分析确定的。它们的热性质通过差示扫描量热法-热重分析法确定。还计算了它们的形成热（HOF）和晶体密度。合成化合物的密度为1.40至1.85 g cm -3。这些新合成的化合物中的一些表现出高正HOF，良好的热稳定性，高密度以及合理的爆速和压力。
• 一种Bola型三氮唑核苷化合物及其制备方法 和应用
  申请人：重庆大学

  公开号：CN106749056B

  公开（公告）日：2019-08-02

  本发明涉及一种Bola型三氮唑核苷化合物，结构如通式I所示，通过研究Bola型两亲分子这种特殊结构的特性，对1,2,4‑三氮唑核苷利巴韦林进行结构优化，提高其水溶性和对癌细胞生长抑制率。进一步这类化合物有在水溶液中自组装形成纳米尺度颗粒的能力，也使其能因为实体瘤的高通透性和滞留效应更易聚集在肿瘤组织内部实现靶向给药，同时作为纳米药物载体还可以包封其他小分子药物而达到联合用药的效果。通式中n，R1，R2，R3，R4如权利要求书所定义。
• Selective Synthesis of Functionally Substituted 1,2,3-Triazoles
  作者：T. V. Golobokova、A. G. Proidakov、V. N. Kizhnyaev

  DOI：10.1134/s1070428020030136

  日期：2020.3

  AbstractDifferent conditions were used to achieve selective formation of 4.5-disubstituted 1-aryl(hetaryl)-1,2,3-triazoles via cycloaddition of the corresponding enolates and aryl or hetaryl azides. Optimal conditions were found for the bromination of 1-(5-methyl-1-phenyl-1,2,3-triazol-4-yl)ethanone to obtain 2-bromo-1-(5-methyl-1-phenyl-1,2,3-triazol-4-yl)ethanone.

  摘要通过相应的烯醇化物和芳基或杂芳基叠氮化物的环加成反应，使用不同的条件来实现4.5-二取代的1-芳基（杂芳基）-1,2,3-三唑的选择性形成。找到了最佳的条件来溴化1-（5-甲基-1-苯基-1,2,3-三唑-4-基）乙酮以获得2-溴-1-（5-甲基-1-苯基-1） ，2,3-三唑-4-基）乙酮。
• Synthesis, Spectroscopic and Thermal Characterization of Azido-1,2,4-triazoles: A Class of Heteroarenes with a High Nitrogen Content
  作者：Paolo Cardillo、Marco Dellavedova、Lucia Gigante、Angelo Lunghi、Christian Pasturenzi、Elisabetta Salatelli、Paolo Zanirato

  DOI：10.1002/ejoc.201101450

  日期：2012.2

  The syntheses of azido-1,2,4-triazoles 1–5 were carried out from triaminoguanidine hydrochloride and a carboxylic acid (formic, acetic, 2,2,2-trifluoroacetic, 2-benzylacetic, monochloroacetic acid) by a three-step synthetic route and were analyzed by accelerating rate calorimetry (ARC). The thermal decomposition of 1–5 was studied theoretically by using CHETAH and T1 software, and experimentally by

  叠氮基-1,2,4-三唑 1-5 的合成由三氨基胍盐酸盐和羧酸（甲酸、乙酸、2,2,2-三氟乙酸、2-苄基乙酸、一氯乙酸）通过三步法合成合成路线，并通过加速量热法（ARC）进行分析。利用CHETAH和T1软件对1-5的热分解进行了理论研究，并利用DSC获得了动力学数据进行了实验研究。还进行了数值建模和质谱分析，以估计 1-5 的固有分子反应性的性质以及自加热过程可能的早期阶段。使用 HF、B3LYP 和 MP2(full) 方法在 6-31G* 水平上对叠氮三唑的显着互变异构形式进行了完整优化，以确认通过 EI-MS 获得的电子结构。
• Synthesis and Unique Photoluminescence Properties of Nitrogen-Rich Quantum Dots and Their Applications
  作者：Xiuxian Chen、Qingqing Jin、Lizhu Wu、ChenHo Tung、Xinjing Tang

  DOI：10.1002/anie.201408422

  日期：2014.10.8

  Nitrogen‐rich quantum dots (N‐dots) were serendipitously synthesized in methanol or aqueous solution at a reaction temperature as low as 50 °C. These N‐dots have a small size (less than 10 nm) and contain a high percentage of the element nitrogen, and are thus a new member of quantum‐dot family. These N‐dots show unique and distinct photoluminescence properties with an increasing percentage of nitrogen

  在低至50°C的反应温度下，在甲醇或水溶液中偶然合成了富氮量子点（N点）。这些N点的尺寸很小（小于10 nm），并含有较高百分比的元素氮，因此是量子点家族的新成员。这些N点显示出独特而独特的光致发光特性，与相邻的碳点相比，氮的百分比不断增加。仅通过改变反应温度就可以将光致发光行为从蓝色调整为绿色。此外，还提出了利用被捕集的中间体形成N点的详细机理。这些N点还显示出了有希望的应用，如秀丽隐杆线虫中的荧光墨水和生物相容性染色。