1-cyclohexyl-2-trifluoromethylaziridine | 160921-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-cyclohexyl-2-trifluoromethylaziridine
• 英文别名: 1-Cyclohexyl-2-(trifluoromethyl)aziridine
• CAS: 160921-14-2
• 化学式: C₉H₁₄F₃N
• 分子量: 193.212
• InChiKey: YNCAKQBURFXYDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  171.7±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclohexyl-2-trifluoromethylaziridine 在 盐酸 、 硫代乙酸 作用下， 生成 2-Cyclohexylamino-3,3,3-trifluoro-propane-1-thiol; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  1-Alkyl-2-trifluoromethylaziridines: The bacisity and ring-opening reactions under the action of acids

  摘要：

  The basicity of 1-alkyl-2-trifluoromethylaziridines is -two orders of magnitude lower than that of non-fluorinated analogs. Aziridines are stable to H2S and AcOH, but react with AcSH, HCl, HBr, H2SO4, TsOH, and picric acid to give products of ring-opening.

  DOI：

  10.1007/bf02496214
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-bromo-3,3,3,-trifluoropropyl)-N-cyclohexylamine 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到1-cyclohexyl-2-trifluoromethylaziridine
  参考文献：
  名称：

  邻位溴三氟烷基胺中溴的亲核取代

  摘要：

  仲N-(2-溴-3,3,3-三氟丙基)-N-烷基胺在碱作用下环化生成氮丙啶。叔N-(2-溴-3,3,3-三氟丙基)胺与S-亲核试剂反应生成溴取代产物。

  DOI：

  10.1007/bf00717368

文献信息

• Nucleophilic substitution of bromine in vicinal bromotrifluoroalkylamines
  作者：Yu. L. Ignatova、N. M. Karimova、I. N. Rozhkov

  DOI：10.1007/bf00717368

  日期：1994.5

  SecondaryN-(2-bromo-3,3,3-trifluoropropyl)-N-alkylamines cyclize under the action of bases to yield aziridines. TertiaryN-(2-bromo-3,3,3-trifluoropropyl)amines react with S-nucleophiles to give products of bromine substitution.

  仲N-(2-溴-3,3,3-三氟丙基)-N-烷基胺在碱作用下环化生成氮丙啶。叔N-(2-溴-3,3,3-三氟丙基)胺与S-亲核试剂反应生成溴取代产物。
• 1-Alkyl-2-trifluoromethylaziridines: The bacisity and ring-opening reactions under the action of acids
  作者：N. M. Karimova、Yu. L. Teplenicheva、A. F. Kolomiets、A. V. Fokin

  DOI：10.1007/bf02496214

  日期：1997.6

  The basicity of 1-alkyl-2-trifluoromethylaziridines is -two orders of magnitude lower than that of non-fluorinated analogs. Aziridines are stable to H2S and AcOH, but react with AcSH, HCl, HBr, H2SO4, TsOH, and picric acid to give products of ring-opening.