tert-butyl (3a'R,5S,7'S,7a'S)-7'-hydroxy-2',2'-dimethyl-2-oxotetrahydrospiro[oxazolidine-5,6'-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran]-3-carboxylate | 319491-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: tert-butyl (3a'R,5S,7'S,7a'S)-7'-hydroxy-2',2'-dimethyl-2-oxotetrahydrospiro[oxazolidine-5,6'-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran]-3-carboxylate
• CAS: 319491-88-8
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₈
• 分子量: 345.35
• InChiKey: GLGWLMIWPSQHAL-BYYOYISRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.98
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  103.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3a'R,5S,7'S,7a'S)-7'-hydroxy-2',2'-dimethyl-2-oxotetrahydrospiro[oxazolidine-5,6'-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran]-3-carboxylate 在 重铬酸吡啶 、 3 A molecular sieve 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到tert-butyl (3'aR,5S,7'aR)-2',2'-dimethyl-2,7'-dioxospiro[1,3-oxazolidine-5,6'-4,7a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran]-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  设计新的手性酮催化剂。顺式烯烃和末端烯烃的不对称环氧化。

  摘要：

  本文介绍了一种新型的用于不对称环氧化的手性恶唑烷酮酮催化剂。对于许多环状和无环的顺式烯烃，已经获得了高ee值。环氧化是立体特异性的，在无环体系的环氧化中未观察到异构化。对于许多末端烯烃也获得了令人鼓舞的高ee值。机理研究表明，电子相互作用在立体分化中起重要作用。

  DOI：

  10.1021/jo010838k
• 作为产物：
  描述：

  (3'aR,5S,7'S,7'aS)-7'-hydroxy-2',2'-dimethylspiro[1,3-oxazolidine-5,6'-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran]-2-one 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 tert-butyl (3a'R,5S,7'S,7a'S)-7'-hydroxy-2',2'-dimethyl-2-oxotetrahydrospiro[oxazolidine-5,6'-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran]-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  设计新的手性酮催化剂。顺式烯烃和末端烯烃的不对称环氧化。

  摘要：

  本文介绍了一种新型的用于不对称环氧化的手性恶唑烷酮酮催化剂。对于许多环状和无环的顺式烯烃，已经获得了高ee值。环氧化是立体特异性的，在无环体系的环氧化中未观察到异构化。对于许多末端烯烃也获得了令人鼓舞的高ee值。机理研究表明，电子相互作用在立体分化中起重要作用。

  DOI：

  10.1021/jo010838k

文献信息

• Highly Enantioselective Epoxidation of <i>cis</i>-Olefins by Chiral Dioxirane
  作者：Hongqi Tian、Xuegong She、Lianhe Shu、Hongwu Yu、Yian Shi

  DOI：10.1021/ja003049d

  日期：2000.11.22