1,4,8,11-四氮环[9.3.1.1(4,8)]十六烷 | 75920-10-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 1,4,8,11-四氮环[9.3.1.1(4,8)]十六烷
• 英文名称: 1,4,8,11-tetraazatricyclo[9.3.1.14,8]hexadecane
• 英文别名: 1,4,8,11-tetraazatricyclo<9.3.1.1^4,8>hexadecane；1,4,8,11-Tetraazatricyclo[9.3.1.1(4,8)]hexadecane；1,4,8,11-tetrazatricyclo[9.3.1.14,8]hexadecane
• CAS: 75920-10-4
• 化学式: C₁₂H₂₄N₄
• mdl: MFCD09953472
• 分子量: 224.349
• InChiKey: ZJCWEHQOOSNWTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-85°C
• 稳定性/保质期：

  远离氧化物和水分。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  13
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  存放在密封容器中，并置于阴凉、干燥处。请将储藏地点远离氧化剂，避免接触湿气和水分。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,8,11-四氮环[9.3.1.1(4,8)]十六烷 在 镍 氢气 作用下， 以 乙醇 、 氨 、 水 为溶剂， 60.0 ℃ 、13.17 MPa 条件下， 生成 4,11-dimethyl-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane-1,8-diacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19981007)81:10<1765::aid-hlca1765>3.3.co;2-e
• 作为产物：
  描述：

  1,4,8,11-四氮杂环十四烷 在 sodium hydroxide 、 (N,N-diethylamino)tributyltin 作用下， 反应 15.0h， 生成 1,4,8,11-四氮环[9.3.1.1(4,8)]十六烷
  参考文献：
  名称：

  1,4,8,11-Tetraazabicyclo[9.3.1]pentadecanes: Synthesis and Use of a New Strategy for the Selective cis-N⁴,N⁸-Difunctionalization of Cyclam Derivatives

  摘要：

  报道了一种新的高效合成1,4,8,11-四氮杂双环[9.3.1]十五烷衍生物2的路线及其在选择性N4,N8双功能化环胺的程序中的应用。

  DOI：

  10.1055/s-1997-975

文献信息

• [EN] MACROCYCLES, COBALT AND IRON COMPLEXES OF SAME, AND METHODS OF MAKING AND USING SAME<br/>[FR] MACROCYCLES, COMPLEXES DE COBALT ET DE FER DE CEUX-CI, ET PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION CORRESPONDANTS
  申请人：RES FOUNDATION FOR THE STATE UNIVERSITY OF NEW YORK UNIVERSITY AT BUFFALO

  公开号：WO2015038943A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  Provided are macrocyclic compounds and iron or cobalt coordinated macrocyclic compounds. The compounds can be used as MRI contrast agents. Certain compounds are redox active and can be used to assess the biological redox status of a sample.

  提供的是大环化合物和铁或钴配位的大环化合物。这些化合物可以用作磁共振成像对比剂。某些化合物具有氧化还原活性，可用于评估样品的生物氧化还原状态。
• Antitubercular Bis-Substituted Cyclam Derivatives: Structure–Activity Relationships and in Vivo Studies
  作者：Malcolm Spain、Joseph K.-H. Wong、Gayathri Nagalingam、James M. Batten、Elinor Hortle、Stefan H. Oehlers、Xiao Fan Jiang、Hasini E. Murage、Jack T. Orford、Patrick Crisologo、James A. Triccas、Peter J. Rutledge、Matthew H. Todd

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01569

  日期：2018.4.26

  We recently reported the discovery of nontoxic cyclam-derived compounds that are active against drug-resistant Mycobacterium tuberculosis. In this paper we report exploration of the structure–activity relationship for this class of compounds, identifying several simpler compounds with comparable activity. The most promising compound identified, possessing significantly improved water solubility, displayed

  我们最近报道了对抗药性结核分枝杆菌有活性的无毒的环己基环化合物的发现。在本文中，我们报告了对这类化合物的结构-活性关系的探索，确定了几种具有可比活性的较简单化合物。鉴定出的最有前途的化合物具有显着改善的水溶性，在体内斑马鱼胚胎模型中显示出高水平的细菌清除率，这表明该化合物系列有望在体内治疗结核病。
• Cyclam-Based “Clickates”: Homogeneous and Heterogeneous Fluorescent Sensors for Zn(II)
  作者：Emiliano Tamanini、Kevin Flavin、Majid Motevalli、Silvia Piperno、Levi A. Gheber、Matthew H. Todd、Michael Watkinson

  DOI：10.1021/ic901939x

  日期：2010.4.19

  in a proof of concept study to prepare a heterogeneous sol−gel based material which retains its PET response to Zn(II). The versatile nature of the sol−gel process importantly allows the simple preparation of a variety of nanostructured materials displaying high surface area-volume ratio using fabrication methods such as soft lithography, electrospinning, and nanopipetting.

  为了改进最近报道的基于Cyclam的锌传感器1，已经制备了“点击”产生的1，8-二取代的类似物2。与仅在开启式PET荧光传感器中常见的Zn（II）存在下的1相比，该配体的荧光发射增加了2倍。模型配体10的配合物的单晶X射线衍射表明，大环骨架所采用的构型对其配位的金属离子极为敏感。对于Zn（II），Mg（II）和Li（I），金属离子采用八面体几何结构，具有cyclam环的反式III构型。相比之下，对于Ni（II），配体采用罕见的顺式V构型，而对于Cu（II），显然显示出对五坐标几何形状的明显偏好，其中在通过不同途径制备的两种基本同构的化合物中观察到大环的反式I构型。在大多数情况下，配体对Zn（II）的选择性增加，而对Na（I），Mg（II），Ca（II），Mn（II），Ni（II），Co的选择性比大多数情况下高1。 （II）和Fe（III）。在对Cu（II）和Hg对比度观察到（II）几乎没有
• Towards the development of a targeted albumin-binding radioligand: Synthesis, radiolabelling and preliminary in vivo studies
  作者：Cathryn Helena Stanford Driver、Thomas Ebenhan、Zoltan Szucs、Mohammed Iqbal Parker、Jan Rijn Zeevaart、Roger Hunter

  DOI：10.1016/j.nucmedbio.2021.01.001

  日期：2021.3

  8-diacetic acid is a newly synthesised molecule capable of binding in vivo to albumin to form a bioconjugate. This compound was given the name, GluCAB(glucose-chelator-albumin-binder)-maleimide-1. Radiolabelled GluCAB-maleimide-1 and subsequent bioconjugate is proposed for prospective oncological applications and works on the theoretical dual-targeting principle of tumour localization through the “enhanced

   介绍 该化合物命名为4-[10-(4-(2,5-二氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基)丁酰胺基)癸基]-11-[10-(β, d- glucopyranos-1) -yl)-1-氧代癸基]-1,4,8,11-四氮杂环十四烷-1,8-二乙酸是一种新合成的分子，能够在体内与白蛋白结合形成生物缀合物。该化合物被命名为GluCAB（葡萄糖-螯合剂-白蛋白-结合剂）-马来酰亚胺-1 。放射性标记的 GluCAB-maleimide -1和随后的生物缀合物被提议用于前瞻性肿瘤学应用，并通过“增强渗透性和保留（EPR）效应”和葡萄糖代谢研究肿瘤定位的理论双靶向原理。  方法 前体 GluCAB-amine- 2和随后的 GluCAB-maleimide- 1是通过cyclam 模板的连续区域选择性、远端 N 功能化合成的，该模板带有含有合成衍生的 β-葡萄糖苷的系链，随后是第二个连接体以掺入马来酰亚胺白蛋白结合部分。
• Co ^II Complexes as Liposomal CEST Agents
  作者：Samira M. Abozeid、Didar Asik、Gregory E. Sokolow、Jonathan F. Lovell、Alexander Y. Nazarenko、Janet R. Morrow

  DOI：10.1002/anie.202003479

  日期：2020.7.13

  forms two isomers as shown by 1H NMR spectroscopy. X‐ray crystallographic studies show one isomer with 1,8‐pendants in cis‐configuration and a second isomer with 1,4‐pendants in trans‐configuration. The [Co(L2)]2+ complex has 1,8‐pendants in a cis‐configuration. Remarkably, the paramagnetic‐induced shift of water 1H NMR resonances in the presence of the [Co(L1)]2+ complex is as large as that observed for

  含有 2-羟丙基侧基的三个顺磁 Co II大环配合物，1,1',1'',1'''-(1,4,8,11-四氮杂环十四烷-1,4,8,11-四基)四基- (丙-2-醇) ([Co(L1)] 2+ , 1,1′-(4,11-二苄基-1,4,8,11-四氮杂环十四烷-1,8-二基)双(丙-2 -ol) ([Co(L2)] 2+ ) 和 1,1′-(4,11-二苄基-1,4,8,11-四氮杂环十四烷-1,8-二基)双(十八烷-2-醇合成了)([Co(L3)] 2+ )制备过渡金属脂质体化学交换饱和转移(lipoCEST)剂。在溶液中，([Co(L1)] 2+ )形成两种异构体， 1 H NMR谱显示. X 射线晶体学研究表明，一种异构体具有顺式构型的 1,8-侧基，另一种异构体具有反式构型的 1,4-侧基。[Co(L2)] 2+络合物具有 1,8-侧基值得注意的是，在 [Co(L1)] 2+配合物存在下，顺磁诱导的水1