5-{[(S)-1-carbamoyl-2-methylpropyl]carbamoyl}furan-2-carbonyl-(tert-butoxycarbonyl)guanidine | 917112-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-{[(S)-1-carbamoyl-2-methylpropyl]carbamoyl}furan-2-carbonyl-(tert-butoxycarbonyl)guanidine
• 英文别名: tert-butyl N-[N-[5-[[(2S)-1-amino-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamoyl]furan-2-carbonyl]carbamimidoyl]carbamate
• CAS: 917112-32-4
• 化学式: C₁₇H₂₅N₅O₆
• 分子量: 395.415
• InChiKey: PKWVNTQYGPDPKF-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-{[(S)-1-carbamoyl-2-methylpropyl]carbamoyl}furan-2-carbonyl-(tert-butoxycarbonyl)guanidine 、 苦味酸 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 以43%的产率得到[5-[[(2S)-1-amino-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamoyl]furan-2-carbonyl]-(diaminomethylidene)azanium;2,4,6-trinitrophenolate
  参考文献：
  名称：

  2-（胍基羰基）呋喃作为一类新的潜在阴离子宿主：合成和首次结合研究

  摘要：

  本研究介绍了一类新的潜在阴离子宿主 2-（胍基羰基）呋喃 5a-d 的合成。呋喃在酸性条件下的容易分解使得这些化合物的合成具有挑战性。第一次结合研究表明，（胍基羰基）呋喃比我们之前引入的用于在水性溶剂中结合氧阴离子的类似吡咯（pKa ≈ 7）酸性更强（pKa ≈ 5.5）。因此，阴离子与呋喃衍生物的结合仅在低于 pH = 5 的酸性溶液中发生。因此，羧酸盐不能有效结合，而例如，碱性较弱的硫酸氢盐与 5b 结合，结合常数为 K = 600 M– 1 在含水 DMSO 中，即使存在大量过量的缓冲液。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600324
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基羰基呋喃-2-羧酸 在 N-甲基吗啉 、 lithium hydroxide 、 6-chloro-3-((dimethylamino)(dimethyliminio)methyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-3-ium-1-olatehexafluorophosphate(V) 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.25h， 生成 5-{[(S)-1-carbamoyl-2-methylpropyl]carbamoyl}furan-2-carbonyl-(tert-butoxycarbonyl)guanidine
  参考文献：
  名称：

  2-（胍基羰基）呋喃作为一类新的潜在阴离子宿主：合成和首次结合研究

  摘要：

  本研究介绍了一类新的潜在阴离子宿主 2-（胍基羰基）呋喃 5a-d 的合成。呋喃在酸性条件下的容易分解使得这些化合物的合成具有挑战性。第一次结合研究表明，（胍基羰基）呋喃比我们之前引入的用于在水性溶剂中结合氧阴离子的类似吡咯（pKa ≈ 7）酸性更强（pKa ≈ 5.5）。因此，阴离子与呋喃衍生物的结合仅在低于 pH = 5 的酸性溶液中发生。因此，羧酸盐不能有效结合，而例如，碱性较弱的硫酸氢盐与 5b 结合，结合常数为 K = 600 M– 1 在含水 DMSO 中，即使存在大量过量的缓冲液。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600324

文献信息

• [DE] N-GESCHÜTZTE GUANIDIN-SUBSTITUIERTE FURANE, THIOPHENE UND PYRROLE ALS CYSTEIN-PROTEASE-INHIBITOREN<br/>[EN] N-PROTECTED GUANIDINE-SUBSTITUTED FURANS, THIOPHENES, AND PYRROLS AS CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] FURANES, THIOPHÈNES ET PYRROLES N-PROTÉGÉS SUBSTITUÉS PAR UN MOTIF GUANIDINE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA CYSTÉINE PROTÉASE
  申请人：UNIV WUERZBURG J MAXIMILIANS

  公开号：WO2010037536A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  Die vorliegende Erfindung betrifft N-geschützte Guanidin-substituierte Furane, Thiophene und Pyrrole, ihre Verwendung als Cystein-Protease-Inhibitoren, pharmazeutische Zusammensetzungen, die diese Verbindungen enthalten, sowie ihren Einsatz zur Behandlung von Autoimmunkrankheiten, parasitären Krankheiten und Krebs.