苯并[b]菲并[2,3-d]噻吩 | 248-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 苯并[b]菲并[2,3-d]噻吩
• 英文名称: benzophenanthro<2,3-d>thiophene
• 英文别名: phenanthro[3,2-b][1]benzothiophene；benzo[b]phenanthro[2,3-d]thiophene；Benzo[b]phenanthro[2,3-d]thiophen；Benzophenanthro<2,3-d>thiophen；2,3,7,8-Dibenzothiophanthren；2,3:7,8-Dibenzothiophanthren；Benzo[b]phenanthro[2,3-d]thiophene；10-thiapentacyclo[11.8.0.03,11.04,9.014,19]henicosa-1,3(11),4,6,8,12,14,16,18,20-decaene
• CAS: 248-85-1
• 化学式: C₂₀H₁₂S
• 分子量: 284.381
• InChiKey: GDBRLJQTLSLZLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  327 °C (sublm)
• 沸点：
  523.2±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  483.31

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并[b]菲并[2,3-d]噻吩 在 吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 sodium azide 、 三丁基膦 、 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 257.0h， 生成 1a,12b-dihydro-1H-benzazirino<9,10>phenanthro<2,3-d>thiophene
  参考文献：
  名称：

  苯并[ b ]菲[2,3- d ]噻吩和苯并[ b ]菲[3,2- d ]噻吩的K区氧化物和亚胺

  摘要：

  描述了苯并[ b ]菲[2,3- d ]噻吩和苯并[ b ]菲[3,2- d ]噻吩的K-氧化物和K-亚胺的合成。母体碳氢化合物1和2用四氧化和偏高碘酸钠氧化，如此形成的二醛12和18环化为相应的环氧化物1a，12b-二氢苯并[ b ]氧杂壬酸[9,10]菲咯啉[2,3- d ] ]噻吩（7）和1a，12b-二氢苯并[ b ]氧杂诺[9,10]菲[3,2- d ]噻吩（13）。与叠氮化钠的环氧乙烷的反应得到叠氮基醇的混合物，反过来，转化到thiaarene亚胺1A，12B二氢ħ -苯并[ b ] azirino- [9,10]菲并[2,3- d ]噻吩（8）和1a，12B二氢ħ -苯并[ b ]氮丙啶并[9,10]菲并[3,2- d ]噻吩（14），分别与三的辅助ñ丁基膦。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300611
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-naphthoyl)-3-methylbenzothiophene 反应 0.25h， 以20.5%的产率得到苯并[b]菲并[2,3-d]噻吩
  参考文献：
  名称：

  致癌多环烃的噻吩类似物。各种芳酰基甲基苯并[ b ]噻吩的Elbs热解

  摘要：

  描述了通过邻甲基化的芳酰基苯并[ b ]噻吩的Elbs环脱水反应合成苯并萘噻吩9和10以及苯并噻吩噻吩14-17。讨论了环化过程中噻吩环重排的发生以及温度对同时进行的环脱水过程的影响。发现这些缩聚噻吩中的几种在小鼠中具有致癌性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210217

文献信息

• A Versatile Synthesis of Annulated Carbazole Analogs Involving a Domino Reaction of Bromomethylindoles with Arenes/Heteroarenes
  作者：Vasudevan Dhayalan、J. Arul Clement、Radhakrishnan Jagan、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1002/ejoc.200801018

  日期：2009.2

  A ZnBr2-mediated arylation of aryl/heteroaryl methyl bromides with arenes at 80 °C led to the formation of arylated products, which underwent subsequent 1,5-sigmatropic rearrangement followed by electrocyclization and aromatization with loss of a diethylmalonate unit to afford the corresponding annulated products. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  ZnBr2 介导的芳基/杂芳基甲基溴与芳烃在 80°C 的芳基化形成芳基化产物，随后进行 1,5-σ 重排，然后进行电环化和芳构化，失去丙二酸二乙酯单元，得到相应的环化产物。产品。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Electrophilic Chemistry of Thia-PAHs:  Stable Carbocations (NMR and DFT), S-Alkylated Onium Salts, Model Electrophilic Substitutions (Nitration and Bromination), and Mutagenicity Assay
  作者：Kenneth K. Laali、Joong-Hyun Chun、Takao Okazaki、Subodh Kumar、Gabriela L. Borosky、Carol Swartz

  DOI：10.1021/jo701502y

  日期：2007.10.1

  from several classes of thia-PAHs with four fused rings, namely, benzo[b]naphtho[2,1-d]thiophene (1) and its 3-methoxy derivative (2), phenanthro[4,3-b]thiophene (3) and its 7-methoxy (4), 10-methoxy (5), and 9-methoxy (6) derivatives, phenanthro[3,4-b]thiophene (7) and its 7-methoxy (8) and 9-methoxy (9) derivatives, and 3-methoxybenzo[b]naphtha[1,2-d]thiophene (11). In several cases, the resulting carbocations

  从具有四个稠环的几类硫杂多环芳烃中报道了稳定碳正离子的第一个例子，即苯并[ b ]萘并[2,1- d ]噻吩 ( 1 ) 及其 3-甲氧基衍生物 ( 2 )，菲 [4 ] ,3- b ]噻吩( 3 )及其7-甲氧基( 4 )、10-甲氧基( 5 )和9-甲氧基( 6 )衍生物、菲[3,4- b ]噻吩( 7 )及其7-甲氧基 ( 8 ) 和 9-甲氧基 ( 9 ) 衍生物，以及 3-甲氧基苯并[ b ] 萘[1,2- d ] 噻吩 ( 11）。在一些情况下，GIAO-DFT 还研究了由此产生的碳正离子。探测了所得碳正离子中的电荷离域模式。一系列S-烷基化的四氟硼酸鎓，即1Me +, 1Et +, 2Et +, 和7Me +（从1、2和7），10Me +和10Et +(来自苯并[ b ]石脑油[1,2- d ]噻吩10 ), 12Me +和12Et +（来自菲 [3,2- b ][1] 苯并噻吩12），13Me
• Tedjamulia, Marvin L.; Tominaga, Yoshinori; Castle, Raymond N., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 861 - 866
  作者：Tedjamulia, Marvin L.、Tominaga, Yoshinori、Castle, Raymond N.、Lee, Milton L.

  DOI：——

  日期：——
• Badger; Christie, Journal of the Chemical Society, 1958, p. 913
  作者：Badger、Christie

  DOI：——

  日期：——
• TEDJAMULIA, M. L.;TOMINAGA, YOSHINORI;CASTLE, R. N.;LEE, M. L., J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 4, 861-866
  作者：TEDJAMULIA, M. L.、TOMINAGA, YOSHINORI、CASTLE, R. N.、LEE, M. L.

  DOI：——

  日期：——