(1-tosyl-1H-indol-3-yl)methyl acetate | 1228320-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-tosyl-1H-indol-3-yl)methyl acetate
• 英文别名: [1-(4-Methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]methyl acetate
• CAS: 1228320-13-5
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₄S
• 分子量: 343.403
• InChiKey: DOAHZGIRIMWZHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-tosyl-1H-indol-3-yl)methyl acetate 在 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 N-ethyl-N-piperazinyl-3-indolylmethylamine
  参考文献：
  名称：

  Indolylmethylacetates 与 N、O 和 S 软亲核试剂的反应性：通过 ESI-MS 和 IRMPD 光谱法证明 2-亚烷基吲哚和 3-亚烷基吲哚生成

  摘要：

  从吲哚甲基乙酸酯和各种亲核试剂开始，合成了（氨基甲基）、（甲苯磺酰甲基）和（芳氧基甲基）吲哚。通过 ESI-MS 和 IRMPD 光谱分析提供了原位生成 2-亚烷基吲哚和 3-亚烷基吲哚作为反应中间体的实验证据。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201166
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-甲醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1-tosyl-1H-indol-3-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  钯催化 3-吲哚基乙酸甲酯与 O、S 软亲核试剂的 Tsuji-Trost 型反应

  摘要：

  可再生能源中广泛存在的分子的化学价值是过去几十年来广泛研究的一个研究领域。在这种情况下，我们设想存在于不同十字花科植物中的吲哚-3-甲醇可能是通过钯催化的Tsuji-Trost型反应与O和S软合成各种吲哚的现成结构单元。亲核试剂。这种高产率官能化的区域化学结果表明，亲核取代仅发生在苄基位置。有趣的是，通过该方案，磺酰基单元可以附加到吲哚核上，从而方便地获得具有潜在生物活性的新型分子。

  DOI：

  10.3390/molecules29143434

文献信息

• Synthesis of Indole/Benzofuran-Containing Diarylmethanes through Palladium-Catalyzed Reaction of Indolylmethyl or Benzofuranylmethyl Acetates with Boronic Acids
  作者：Antonella Goggiamani、Antonia Iazzetti、Antonio Arcadi、Andrea Calcaterra、Marco Chiarini、Giancarlo Fabrizi、Andrea Fochetti、Federico Marrone、Vincenzo Marsicano、Andrea Serraiocco

  DOI：10.1055/s-0041-1737275

  日期：2022.2

  The palladium-catalyzed synthesis of indole/benzofuran-containing diarylmethanes starting from indolylmethyl or benzofuranylmethyl acetates with boronic acids has been investigated. The success of the reaction is influenced by the choice of precatalyst: with indolylmethyl acetates the reaction works well with [Pd(η3-C3H5)Cl]2/XPhos while with benzofuranylmethyl acetates Pd2(dba)3/XPhos is more efficient

  已经研究了从吲哚甲基或苯并呋喃甲基乙酸酯与硼酸开始钯催化合成含有吲哚/苯并呋喃的二芳基甲烷。反应的成功受预催化剂选择的影响：对于吲哚基乙酸甲酯，该反应与 [Pd(η 3 -C 3 H 5 )Cl] 2 /XPhos反应良好，而对于苯并呋喃基乙酸甲酯 Pd 2 (dba) 3 /XPhos 则反应良好更高效。良好的高产率和实验程序的简单性使该方案成为制备 2-和 3-取代吲哚和 2-苯并[ b]的通用合成工具]呋喃。该方法可以有利地扩展到扎鲁司特的关键前体的制备。
• Proton-exchanged montmorillonite-mediated reactions of hetero-benzyl acetates: Application to the synthesis of Zafirlukast
  作者：Lei Yang、Xuan Chen、Kaidong Ni、Yuansheng Li、Jianhong Wu、Weilin Chen、Yin Ji、Lili Feng、Fei Li、Dongyin Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152123

  日期：2020.7

  the mesopores, and serve as an efficient heterogeneous catalyst for the synthesis of heterocycle-containing diarylmethanes via Friedel-Crafts-like alkylation of (hetero)arenes by heterobenzyl acetates under mild reaction conditions without requiring any additives or an inert atmosphere. Using this strategy, the gram-scale synthesis of indole-containing diarylmethane 13 has been accomplished in good yield

  具有出色表面特性的质子交换蒙脱石（H-mont）可以在中孔中提供丰富的酸性位点，并且可以作为一种高效的非均相催化剂，用于通过（杂）芳烃的Friedel-Crafts烷基化合成含杂环的二芳基甲烷杂乙酸乙酸酯在温和的反应条件下不需要任何添加剂或惰性气氛。使用该策略，以高收率完成了含吲哚的二芳基甲烷13的克级合成，从而制备了Zafirlukast。此外，H-mont可用于乙酸杂苄酯5p与多种醇和1,3-二羰基化合物的亲核取代反应。
• Trialkylsilyl triflimides as easily tunable organocatalysts for allylation and benzylation of silyl carbon nucleophiles with non-genotoxic reagents
  作者：Oscar Mendoza、Guy Rossey、Léon Ghosez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.030

  日期：2010.5

  Trialkylsilyl triflimides generated in situ are unique catalysts for the electrophilic benzylation or allylation of trialkylsilylenol ethers or allyl trialkylsilanes with non-genotoxic alkylating reagents such as benzyl and allyl acetates. In most cases the reactions are fast at room temperature and yields are high. The reaction works particularly well with electron-rich benzyl donors including derivatives

  原位生成的三烷基甲硅烷基三氟甲酸酯是独特的催化剂，用于三烷基甲硅烷基醚或烯丙基三烷基硅烷与非遗传毒性烷基化试剂（如乙酸苄基酯和乙酸烯丙酯）的亲电苄基化或烯丙基化。在大多数情况下，该反应在室温下反应很快，并且产率很高。该反应特别适用于富电子的苄基供体，包括吡咯，吲哚和呋喃的衍生物。
• Synthesis of Allyl Acetates via Palladium-Catalysed Functionalisation of Allenes and 1,3-Dienes
  作者：Suren Husinec、Milos Petkovic、Vladimir Savic、Milena Simic

  DOI：10.1055/s-0031-1289658

  日期：2012.2

  π-Allylpalladium intermediates are known to participate efficiently in transformations involving nucleophilic species. Exploring these processes, we have developed a method for the preparation of allyl acetates via palladium-catalysed functionalisation of allenes and 1,3-dienes. Reactions of aryl iodides with either of these two classes of compounds and excess sodium acetate in the presence of Pd(OAc)2

  已知π-烯丙基钯中间体可有效地参与涉及亲核物质的转化。探索这些过程，我们已经开发了一种通过钯催化的丙二烯和1,3-二烯官能化反应制备乙酸烯丙酯的方法。在作为催化体系的Pd（OAc）2和Ph 3 P存在下，芳基碘化物与这两类化合物中的任一种和过量的乙酸钠反应，得到各自的乙酸烯丙酯，产率中等至良好。已经研究了该过程的范围。所描述的方法是用于制备乙酸烯丙酯的合成库的补充，并且尤其可用于合成这种类型的结构复杂的化合物。 乙酸烯丙酯-钯催化-丙二烯-二烯-合成
• Palladium-Catalyzed 2-(Neopentylsulfinyl)aniline Directed C-H Acetoxylation and Alkenylation of Arylacetamides
  作者：Maryia V. Barysevich、Marharyta V. Laktsevich-Iskryk、Anastasiya V. Krech、Vladimir N. Zhabinskii、Vladimir A. Khripach、Alaksiej L. Hurski

  DOI：10.1002/ejoc.201901646

  日期：2020.2.28

  The 2‐(neopentylsulfinyl)aniline‐promoted rapid palladium‐catalyzed C–H acetoxylation and alkenylation of arylacetamides is reported. In the alkenylation, easily available cyclopropanols were employed as a source of functionalized vinyl ketones.

  据报道2-（新戊基亚砜基）苯胺促进了钯催化的CH-H乙酰氧基化和芳基乙酰胺的烯基化。在烯基化中，容易获得的环丙醇被用作官能化乙烯基酮的来源。