2-hydroxy-5-(thiophen-2-yl)benzaldehyde | 215023-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-5-(thiophen-2-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-Hydroxy-5-(2-thienyl)benzaldehyde；2-hydroxy-5-thiophen-2-ylbenzaldehyde
• CAS: 215023-65-7
• 化学式: C₁₁H₈O₂S
• mdl: MFCD02734126
• 分子量: 204.249
• InChiKey: JDXKZIUDWWNBDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-103 °C
• 沸点：
  329.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.323±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-5-(thiophen-2-yl)benzaldehyde 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [2×2]网格型钴（II）配合物与噻吩取代的二hydr配体的电聚合

  摘要：

  该网格型配合物[CO 4（L1 -2H）4 ]含有二腙配体与装饰噻吩环已制备。配合物在ITO电极上进行氧化电聚合，形成紫色薄膜。通过SEM和AFM成像分析了ITO电极上聚合物膜的形貌。发现通过电聚合方法获得的聚合物是均匀且均匀的。由于聚[Co II 4（L1 -2H）4 ]逐步还原为聚[Co II 2 Co I 2，所以所得薄膜显示出从紫色到紫色到蓝色的颜色过渡。（L1 -2H）4 ] 2-和聚[Co I 4（L1-2 -H）4 ] 4-。已经研究了其电致变色性质，例如长期稳定性，着色效率和切换时间。

  DOI：

  10.1016/j.electacta.2020.137656
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩硼酸 、 5-溴水杨醛 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以92%的产率得到2-hydroxy-5-(thiophen-2-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  水杨醛与重氮化合物之间可控的Rh（III）催化环空：色酮和苯并呋喃的不同合成

  摘要：

  描述了Rh（III）催化的水杨醛和重氮化合物之间具有可控的化学选择性的环化反应。AgNTf 2通过串联的C–H活化/脱羰/环化过程有利于苯并呋喃，而AcOH通过C–H活化/环化途径生成色酮。该反应表现出良好的官能团耐受性和可扩展性。此外，由于原位脱羰取向作用，仅获得了单一的苯并呋喃的区域异构体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03355

文献信息

• Construction of Highly Functionalized Xanthones via Rh-Catalyzed Cascade C–H Activation/<i>O</i>-Annulation
  作者：Sagar D. Nale、Debabrata Maiti、Yong Rok Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00391

  日期：2021.4.2

  facile and efficient strategy for obtaining functionalized and multihydroxylated xanthones via Rh catalysis under redox-neutral conditions is developed. Diverse salicylaldehydes bearing heterocycles, aromatics, and fused aromatics can be rapidly coupled with 1,4-benzoquinones or 1,4-hydroquinones to afford valuable xanthones via cascade C–H/O–H functionalization and annulation. This protocol provides a

  开发了一种在氧化还原中性条件下通过Rh催化获得官能化的和多羟基化的氧杂蒽的简便有效的策略。带有杂环，芳族化合物和稠合芳族化合物的不同水杨醛可以与1，4-苯醌或1,4-氢醌快速偶联，通过级联的C–H / O–H功能化和环化反应提供有价值的氧杂蒽。该协议提供了一种通过后期功能化获得生物活性物质的快速合成方法，并可以制备天然产物，例如次烯脂烯酮，普尼弗洛酮N和鸦胆素。
• Diastereoselective multi-component tandem condensation: synthesis of 2-amino-4-(2-furanone)-4<i>H</i>-chromene-3-carbonitriles
  作者：Vijay Gupta、Debashish Sahu、Shailja Jain、Kumar Vanka、Ravi P. Singh

  DOI：10.1039/c9ob01345h

  日期：——

  Highly syn-selective unification of three components (salicylaldehyde, malononitrile and butenolides) in the presence of sodium tert-butoxide has been realised. The reaction proceeds via a tandem Knoevenagel/Pinner/vinylogous Michael condensation.

  三种组分（水杨醛、马来酸二腈和丁烯酮）在钠叔丁醇存在下高度选择性地统一，实现了反应。该反应通过串联Knoevenagel/Pinner/亲烯Michael缩合进行。
• Inhibitors of protein kinase for the treatment of disease
  申请人：——

  公开号：US20030187007A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  The present invention is directed in part towards methods of modulating the function of protein kinases with phenol- and hydroxynaphthalene-based compounds. The methods incorporate cells that express a protein kinase. In addition, the invention describes methods of preventing and treating protein kinase-related abnormal conditions in organisms with a compound identified by the invention. Furthermore, the invention pertains to phenol- and hydroxynaphthalene-based compounds and pharmaceutical compositions comprising these compounds.

  本发明部分涉及使用基于酚和羟基萘的化合物调节蛋白激酶功能的方法。这些方法涉及表达蛋白激酶的细胞。此外，该发明描述了使用本发明鉴定的化合物预防和治疗生物体中与蛋白激酶相关的异常情况的方法。此外，该发明涉及基于酚和羟基萘的化合物以及包含这些化合物的药物组合物。
• Microwave assisted synthesis, experimental and theoretical characterization and antibacterial activity screening of novel azomethine compounds containing thiophene and aminophenol functionality
  作者：Emel Ermiş、Atakan Aydın、Hakan Ünver、Suat Sezen、Mehmet Burçin Mutlu

  DOI：10.1016/j.saa.2020.118761

  日期：2020.12

  azomethine compounds (3a-3h) containing thiophene and aminophenol functionality were synthesized in excellent yields by using conventional heating and microwave assisted synthesis methods. The structures of newly synthesized compounds were characterized by spectroscopic techniques such as UV–Vis, FTIR, 1H and 13C NMR and elemental analysis. UV–Vis and 1H NMR results show that all compounds prefer the

  通过使用常规加热和微波辅助合成方法，以优异的收率合成了八种含有噻吩和氨基苯酚官能团的新型甲亚胺化合物（3a - 3h）。新合成的化合物的结构通过光谱技术进行表征，例如UV-Vis，FTIR，1 H和13 C NMR以及元素分析。UV-Vis和1 H NMR结果表明，所有化合物都喜欢在溶剂介质中使用酚亚胺互变异构体形式。还通过单晶X射线衍射法确认了3a，3b和3g的化学结构。3a，3b的分子构象和3克是由N稳定+ -H⋯ö -型的分子内氢在两性离子形式键在结晶固体状态。优化的分子结构，1 H和13 C NMR化学位移值，UV-Vis光谱参数，HOMO-LUMO能量，穆里肯（MPA）和天然（NBO）原子电荷，天然键轨道（NBO），分子静电势（MEP使用DFT / B3LYP / 6-311G（2d，p）方法计算3a - 3h的图和溶剂可及表面（SASs）。通过DFT计算获得的理论光谱特征与实验
• Understanding the Effect of Metal Centers on Charge Transport and Delocalization in Conducting Metallopolymers
  作者：Minh T. Nguyen、Richard A. Jones、Bradley J. Holliday

  DOI：10.1021/acs.macromol.6b02349

  日期：2017.2.14

  series of conducting polymers, formed from an electropolymerizable Schiff-base ligand, N,N′-((2,2′-dimethyl)propyl)bis(2-thiophenyl)salcylidenimine, and the corresponding metal complexes (i.e., Ni(II), Cu(II), V(IV)═O, Co(II), and Zn(II)) have been prepared, characterized, and studied in detail. Our successful synthesis of the ligand polymer helps to make a direct comparison between the properties of

  由可电聚合的席夫碱配体N，N形成的一系列导电聚合物′-（（（2,2'-二甲基）丙基）双（2-硫代苯基）水杨亚胺和相应的金属配合物（即Ni（II），Cu（II），V（IV）═O，Co（II） ，Zn（II））的制备，表征和详细研究。我们成功地合成了配体聚合物，有助于在不含金属的导电聚合物和相应的金属聚合物的性能之间进行直接比较。这样就可以明确阐明金属中心在这些席夫碱导电金属聚合物（CMP）中以及一般在Wolf III型CMP中的作用。Vis–NIR吸收光谱电化学研究表明，与不含金属的对等物相比，在CMP中发现了更长的电荷离域距离，表明金属中心在延长这些电活性聚合物的有效共轭长度方面的作用。氧化还原活性和非氧化还原第一行过渡金属的系统使用有助于更好地了解电荷传输的性质以及金属中心在这些系统中的特定作用。循环伏安法和与配体聚合物相比，原位电导率在CMP中显示出优异的电荷传输，特别是在包含氧化还原