6-溴己酸异丙酯 | 64135-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 6-溴己酸异丙酯
• 英文名称: isopropyl 6-bromohexanoate
• 英文别名: propan-2-yl 6-bromohexanoate
• CAS: 64135-07-5
• 化学式: C₉H₁₇BrO₂
• 分子量: 237.137
• InChiKey: ZCNHDLQYRACYQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴己酸异丙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6-苯基硫烷基己酸
  参考文献：
  名称：

  吉非罗齐衍生物作为可溶性鸟苷酸环化酶的激活剂——结构-活性研究

  摘要：

  先前的研究表明，抗高血脂药物吉非贝齐可作为 NO 受体可溶性鸟苷酸环化酶的 NO 和血红素非依赖性激活剂。合成了一系列新的吉非罗齐衍生物并评估了 sGC 的活化作用。构效关系研究确定了吉非罗齐支架中不利于 sGC 激活的位置以及可修正以优化修饰的位置。与吉非贝齐相比，化合物7c和15b是纯化 sGC 的 cGMP 形成活性的更有效激活剂，并且表现出预收缩的小鼠胸主动脉环的增强松弛。这些研究建立了进一步改进基于吉非贝齐支架的 sGC 激活剂所需的总体框架。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113729
• 作为产物：
  描述：

  6-己内酯 在 硫酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 6-溴己酸异丙酯
  参考文献：
  名称：

  Certain 1H-imidazol-1-yl-1-lower-alkanoic acid derivatives having

  摘要：

  通式为##STR1##的化合物及其药用盐具有抗血栓活性。Het代表1-[1H-咪唑基]，1-N-吗啉基或吡啶基。代表性化合物是6-[2-(1H-咪唑-1-基)-1-基-1-[[(4-甲氧基苯基)甲氧基]甲基]乙氧基]己酸。

  公开号：

  US04579862A1

文献信息

• 1,2 diarylbenzimdazoles and their pharmaceutical use
  申请人：Schering AG

  公开号：US20020006948A1

  公开（公告）日：2002-01-17

  Benzimidazoles of general formula I 1 and the use of benzimidazole derivatives for the production of pharmaceutical agents for treatment and prophylaxis of diseases that are associated with a microglia activation are described.

  通用公式I的苯并咪唑及其衍生物的使用用于生产与微胶质细胞活化相关的疾病的药物制剂，用于治疗和预防这些疾病。
• Nickel-catalyzed cross-coupling of unactivated alkyl halides and tosylate carrying a functional group with alkyl and phenyl Grignard reagents
  作者：Surya Prakash Singh、Jun Terao、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.094

  日期：2009.10

  primary and secondary alkyl Grignard reagents undergo cross-coupling with alkyl bromides, iodide, and tosylate carrying a functional group such as amide, ester, and ketone at 0 °C in THF. The present procedure provides a simple, convenient, and practical method for construction of carbon chains in the presence of various functional groups. PhMgBr also gave the corresponding coupling product in a moderate

  通过使用催化量的镍盐和1,3-丁二烯，伯氏和仲烷基格氏试剂与0处带有官能团（如酰胺，酯和酮）的烷基溴化物，碘化物和甲苯磺酸盐进行交叉偶联。在THF中为°C。本方法提供了在各种官能团存在下构建碳链的简单，方便和实用的方法。PhMgBr还以中等收率得到了相应的偶联产物。
• Copper‐Catalyzed Amidation of Primary and Secondary Alkyl Boronic Esters
  作者：Luis M. Mori‐Quiroz、Kirk W. Shimkin、Sina Rezazadeh、Ryan A. Kozlowski、Donald A. Watson

  DOI：10.1002/chem.201603677

  日期：2016.10.24

  The oxidative copper‐catalyzed cross‐coupling of functionalized alkyl boronic esters with primary amides is reported. Through the identification of appropriate diketimine ligands, conditions for efficient coupling of both primary and secondary alkyl boronic esters with diverse primary amides, including acetamide, have been developed.

  报道了功能化烷基硼酸酯与伯酰胺的氧化铜催化交叉偶联。通过鉴定适当的二酮亚胺配体，已经开发了使伯烷基硼酸酯和仲烷基硼酸酯与各种伯酰胺（包括乙酰胺）有效偶联的条件。
• A New Versatile Reagent for the Synthesis of Cyclopropylamines Including 4-Azaspiro[2.n]alkanes and Bicyclo[n.1.0]alkylamines
  作者：Vladimir Chaplinski、Harald Winsel、Markus Kordes、Armin de Meijere

  DOI：10.1055/s-1997-17828

  日期：——

  The reaction of dialkylcarboxamides 1 with 1 equiv. of methyltriisopropyloxytitanium together with only 1.1 equiv. of a Grignard reagent gives cyclopropylamines 3 in better yields than the previously published method with 2 equiv. of Grignard reagent and 1 equiv. of Ti(OiPr)4. This new protocol can be applied to intramolecular reactions with in situ generation of the Grignard reagent from ω-bromo-N,N-dimethylhexanamide and methyl ω-bromohexanoate yielding the expected 1-dimetehylaminocyclo[4.1.0]hexane 15 and the corresponding alcohol 18. Cyclohexylmagnesium bromide or chloride transforms N,N-dibenzylformamide and ethyl acetate to 7-exo-N,N-dibenzylaminonorcarane and 7-exo-hydroxy-7-methylnorcarane. N-Methyl-ℇ-caprolactam 25b and even the strained N-benzylpropiolactam 25a were converted to the spirocyclopropanated heterocycles 26a,b.

  二烷基羧酰胺1与等摩尔的三异丙氧甲基钛反应，结合仅1.1摩尔的格氏试剂，所得环丙胺3的产率优于之前发布的方法，该方法使用2摩尔的格氏试剂和1摩尔的Ti(OiPr)4。这种新方案可用于酰胺内分子反应，通通过ω-溴-N,N-二甲基己酰胺和甲基ω-溴己酸酯原位生成格氏试剂，获得预期的1-二甲氨基环[4.1.0]己烷15及相应的醇18。环己基溴镁或氯镁可将N,N-二苯甲基甲酰胺和乙酸乙酯转化为7-exo-N,N-二苯甲基氨基诺卡烷和7-exo-羟基-7-甲基诺卡烷。N-甲基-ε-己内酯25b，甚至是应变较大的N-苄基丙烯内酯25a，均可转化为螺环丙烷化的杂环化合物26a,b。
• Esterification of carboxylic acids with boron trichloride
  作者：Christopher A Dyke、Thomas A Bryson

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00602-5

  日期：2001.6

  Treatment of carboxylic acids with boron trichloride followed by addition of alcohol provides the carboxylic ester. This esterification, following BCl3 ether or ester OC cleavage reaction conditions, proceeds cleanly in good yields with most substrates. Cleavage of benzyl esters with boron trichloride then treating with methanol affords the methyl ester.

  用三氯化硼处理羧酸，然后加入醇，得到羧酸酯。遵循BCl 3醚或酯OC裂解反应条件，该酯化反应可在大多数底物上以高收率干净地进行。用三氯化硼裂解苄基酯，然后用甲醇处理，得到甲酯。