2-Methyl-6-[3-(2-phenyl-oxazol-4-ylmethoxy)-propoxymethyl]-benzoic Acid | 304025-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-Methyl-6-[3-(2-phenyl-oxazol-4-ylmethoxy)-propoxymethyl]-benzoic Acid
• 英文别名: 2-Methyl-6-[3-(2-phenyloxazol-4-ylmethoxy)propoxymethyl]benzoic acid；2-Methyl-6-((3-((2-phenyl-4-oxazolyl)methoxy)propoxy)methyl)benzoic acid；2-methyl-6-[3-[(2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)methoxy]propoxymethyl]benzoic acid
• CAS: 304025-09-0
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₅
• 分子量: 381.428
• InChiKey: WLHOBCUVPMOXAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  554.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

AVE-8134是PPARα的有效激动剂，其对人类和啮齿类动物PPARα的EC50值分别为100纳摩尔和3000纳摩尔。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-6-[3-(2-phenyl-oxazol-4-ylmethoxy)-propoxymethyl]-benzoic Acid 在 triphenylphosphine(1,5-cyclooctadiene)[1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene]iridium(I) hexafluorophosphate 、 氘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以73%的产率得到2-[3-[[2-(2,6-Dideuteriophenyl)-1,3-oxazol-4-yl]methoxy]propoxymethyl]-6-methylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  铱（I）NHC /膦催化剂在与药物相关的杂环氢同位素交换过程中的扩展适用性

  摘要：

  评估了在N-杂环氘代中[[COD）Ir（IMes）（PR 3）] PF 6类型的新兴C–H活化催化剂的评估。底物范围，竞争实验和药物类型分子的标记显示，与本系列中的其他可用配合物相比，PR 3 PPh 3提供了更广泛适用和更有效的催化剂体系。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.02.029
• 作为产物：
  描述：

  isobutyl 2-methyl-6-[3-(2-phenyl-oxazol-4-ylmethoxy)-propoxymethyl]-benzoate 生成 2-Methyl-6-[3-(2-phenyl-oxazol-4-ylmethoxy)-propoxymethyl]-benzoic Acid
  参考文献：
  名称：

  Therapeutic uses of di-aryl acid derivatives

  摘要：

  本发明的日记酸衍生物化合物（I）或药用盐、N-氧化物、水合物或溶剂合物的使用，其中所示的变量在公开披露中定义，以及它们的制药组合物作为PPAR配体受体结合物。本发明的PPAR配体受体结合物作为PPAR受体的激动剂或拮抗剂具有用途。

  公开号：

  US06635655B1

文献信息

• 6-OXAZOL-4-YLMETHOLMETHOXY-ALKO-ALKOXYMETHYL SUBSTITUTED BENZOIC ACID DERIVATIVES FORMING PEROXISOME PROLIFERATOR - ACTIVATED RECEPTOR (PPAR) LIGANDS, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：STAPPER Christian

  公开号：US20080171776A1

  公开（公告）日：2008-07-17

  The present invention comprises compounds and compositions for the treatment of metabolic disorders and more particularly, those insulin-related metabolic disorders of the blood such as hyperlipidemia, diabetes, insulin-resistance and the like comprising acetic acid derivatives with cyclohexylmethoxy substituents and their salts. Known as peroxisome proliferator-activated receptor (PPAR) agonists/antagonists, the invention relates to compounds of formula I wherein R1-R6 are further defined herein.

  本发明涵盖了用于治疗代谢性疾病的化合物和组合物，尤其是血液中与胰岛素相关的代谢性疾病，如高脂血症、糖尿病、胰岛素抵抗等，其中包括带有环己基甲氧基取代基和其盐的乙酸衍生物。作为过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）激动剂/拮抗剂，本发明涉及式I的化合物，其中R1-R6在此进一步定义。
• Synthesis of 2-chloromethyl-6-methylbenzoic ester
  申请人：AVENTIS PHARMA DEUTSCHLAND GMBH

  公开号：US20040192956A1

  公开（公告）日：2004-09-30

  A process is described for preparing compounds of formula (I) 1 where R is H, optionally halogen-substituted alkyl, cycloalkyl, aryl, alkyl-aryl or heteroaryl, and, in alkyl and cycloalkyl, one or more CH 2 groups may be replaced by —O—. The compounds of the formula (I) are valuable intermediates in the synthesis of PPAR agonists.

  本发明提供了一种制备式(I)1化合物的方法，其中R为H，可选取卤代烷基、环烷基、芳基、烷基-芳基或杂环芳基，且在烷基和环烷基中，一个或多个CH2基可以被—O—所取代。式(I)化合物是合成PPAR激动剂的有价值的中间体。
• Combination therapy comprising an ACC inhibitor
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US10980810B2

  公开（公告）日：2021-04-20

  The present disclosure provides methods and compositions for treating, stabilizing or lessening the severity or progression of a non-alcoholic fatty liver disease.

  本公开提供了治疗、稳定或减轻非酒精性脂肪肝的严重程度或进展的方法和组合物。
• DI-ARYL ACID DERIVATIVES AS PPAR RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Sanofi-Aventis Deutschland GmbH

  公开号：EP1177187B1

  公开（公告）日：2007-07-25
• EP1611083A1
  申请人：——

  公开号：EP1611083A1

  公开（公告）日：2006-01-04