(S)-2-[(S)-1-(4-Bromo-phenyl)-2,2,2-trifluoro-ethylamino]-4-methyl-pentanoic acid isopropyl ester | 919352-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-[(S)-1-(4-Bromo-phenyl)-2,2,2-trifluoro-ethylamino]-4-methyl-pentanoic acid isopropyl ester
• 英文别名: (S)-2-[(S)-1-(4-bromo-phenyl)-2,2,2-trifluoro-ethylamino]-pentanoic acid isopropyl ester；propan-2-yl (2S)-2-[[(1S)-1-(4-bromophenyl)-2,2,2-trifluoroethyl]amino]-4-methylpentanoate
• CAS: 919352-25-3
• 化学式: C₁₇H₂₃BrF₃NO₂
• 分子量: 410.274
• InChiKey: LHIYQXMAWYUTDZ-GJZGRUSLSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[(S)-1-(4-Bromo-phenyl)-2,2,2-trifluoro-ethylamino]-4-methyl-pentanoic acid isopropyl ester 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以38%的产率得到(S)-4-Methyl-2-{(S)-2,2,2-trifluoro-1-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-phenyl]-ethylamino}-pentanoic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cysteine Protease Inhibitors

  摘要：

  II式化合物：其中R2为亮氨酸、异亮氨酸、环己基甘氨酸、O-甲基苏氨酸、4-氟亮氨酸或3-甲氧基缬氨酸的侧链；R3为H、甲基或F；Rq为三氟甲基，Rq′为H或Rq和Rq′定义酮基；Q为p-(C1-C6烷基磺酰基)苯基-或一个可选择取代的4-(C1-C6烷基)哌嗪-1-基噻唑-4-基-部分，用于治疗由于卡托普斯底蛋白K的不当表达或激活而表现出的疾病，例如骨质疏松症、骨关节炎、类风湿性关节炎或骨转移。

  公开号：

  US20090023748A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(((S)-1-(4-bromophenyl)-2,2,2-trifluoroethyl)amino)-4-methylpentanoic acid 、 异丙醇 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到(S)-2-[(S)-1-(4-Bromo-phenyl)-2,2,2-trifluoro-ethylamino]-4-methyl-pentanoic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cysteine Protease Inhibitors

  摘要：

  II式化合物：其中R2为亮氨酸、异亮氨酸、环己基甘氨酸、O-甲基苏氨酸、4-氟亮氨酸或3-甲氧基缬氨酸的侧链；R3为H、甲基或F；Rq为三氟甲基，Rq′为H或Rq和Rq′定义酮基；Q为p-(C1-C6烷基磺酰基)苯基-或一个可选择取代的4-(C1-C6烷基)哌嗪-1-基噻唑-4-基-部分，用于治疗由于卡托普斯底蛋白K的不当表达或激活而表现出的疾病，例如骨质疏松症、骨关节炎、类风湿性关节炎或骨转移。

  公开号：

  US20090023748A1

文献信息

• Cysteine protease inhibitors
  申请人：Medivir AB

  公开号：US07893067B2

  公开（公告）日：2011-02-22

  Compounds of the formula II: wherein R2 is the side chain of leucine, isoleucine, cyclohexylglycine, O-methyl threonine, 4-fluoroleucine or 3-methoxyvaline; R3 is H, methyl or F; Rq is trifluoromethyl and Rq′ is H or Rq and Rq′ define keto; Q is a p-(C1-C6alkylsulphonyl)phenyl- or an optionally substituted 4-(C1-C6alkyl)piperazin-1-yl-thiazol-4-yl- moiety have utility in the treatment of disorders characterized by inappropriate expression or activation of cathepsin K, such as osteoporosis, osteoarthritis, rheumatoid arthritis or bone metastases.

  公式II的化合物：其中R2是亮氨酸、异亮氨酸、环己基甘氨酸、O-甲基苏氨酸、4-氟亮氨酸或3-甲氧基缬氨酸的侧链；R3是H、甲基或F；Rq是三氟甲基，Rq′是H或Rq，且Rq和Rq′定义为酮基；Q是p-(C1-C6烷基磺酰基)苯基-或可选取代的4-(C1-C6烷基)哌嗪-1-基噻唑-4-基基团，在治疗因过度表达或激活猫hepsin K而表现为骨质疏松症、骨关节炎、类风湿性关节炎或骨转移的疾病中具有用途。
• CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS
  申请人：NILSSON Magnus

  公开号：US20110105524A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  Compounds of the formula II: wherein R 2 is the side chain of leucine, isoleucine, cyclohexylglycine, O-methyl threonine, 4-fluoroleucine or 3-methoxyvaline; R 3 is H, methyl or F; Rq is trifluoromethyl and Rq′ is H or Rq and Rq′ define keto; Q is a p-(C 1 -C 6 alkylsulphonyl)phenyl- or an optionally substituted 4-(C 1 -C 6 alkyl)piperazin-1-yl-thiazol-4-yl-moiety have utility in the treatment of disorders characterized by inappropriate expression or activation of cathepsin K, such as osteoporosis, osteoarthritis, rheumatoid arthritis or bone metastases.

  式II的化合物： 其中，R2是亮氨酸、异亮氨酸、环己基甘氨酸、O-甲基苏氨酸、4-氟亮氨酸或3-甲氧基缬氨酸的侧链；R3是H、甲基或F；Rq是三氟甲基，Rq'是H或Rq，且Rq'定义为酮基；Q是p-(C1-C6烷基磺酰)苯基或可选取代的4-(C1-C6烷基)哌嗪-1-基噻唑-4-基基团。 该化合物在治疗因过度表达或激活卡他普星K而表现出的疾病（如骨质疏松、骨关节炎、类风湿性关节炎或骨转移）方面具有应用价值。
• WO2007/6716
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US7893067B2
  申请人：——

  公开号：US7893067B2

  公开（公告）日：2011-02-22
• US8198283B2
  申请人：——

  公开号：US8198283B2

  公开（公告）日：2012-06-12