dronedarone hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dronedarone hydrochloride
• 英文别名: dronedarone；N-{2-butyl-3-[4-(3-dibutylaminopropoxy)benzoyl]benzofuran-5-yl} methanesulfonamide hydrochloride；dronedarone HCl；N-[2-butyl-3-[4-[3-(dibutylamino)propoxy]benzoyl]-1-benzofuran-5-yl]methanesulfonamide;hydron;chloride
• 化学式: C₃₁H₄₄N₂O₅S*ClH
• mdl: MFCD00914940
• 分子量: 593.228
• InChiKey: DWKVCQXJYURSIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.516
• 拓扑面积：
  97.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dronedarone hydrochloride 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 生成 决奈达隆
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF DRONEDARONE AND SALTS THEREOF

  摘要：

  本发明涉及制备Dronedarone或其药用可接受盐的过程。更具体地说，本发明提供一种制备Dronedarone盐酸盐的方法，无需分离Dronedarone碱。

  公开号：

  US20120108828A1
• 作为产物：
  描述：

  决奈达隆 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.08h， 以98%的产率得到dronedarone hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  决奈达隆的简短合成

  摘要：

  Nenitzescu反应的一种修饰用于在两步法中从奎宁胺20和1,3-二酮14（R = CH 2 CH 2 CH 2 NBu 2）制得决奈达隆，总收率接近55％。我们的结果表明，与其他现有技术相比，已有显着改进，因为不需要额外的步骤来装饰苯并呋喃核。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.03.041
• 作为试剂：
  描述：

  (5-氨基-2-丁基-3-苯并呋喃基)[4-[3-(二丁基氨基)丙氧基]苯基]甲酮 、 甲基磺酰氯 、 在 dronedarone hydrochloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 dronedarone hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  PREPARATION PROCESS OF DRONEDARONE AND ITS SALTS

  摘要：

  提供了一种制备dronedarone或其药学上可接受的盐的过程。该过程包括将5-氨基-2-丁基-3-(4-[3-(二丁基氨基)丙氧基]苯甲酰基)苯并呋喃（化合物A）与甲磺酰氯反应，不使用任何催化剂，得到粗制dronedarone盐酸盐，经过纯化后得到高纯度产物。然后，dronedarone盐酸盐可以通过使用碱性溶剂处理转化为高纯度的dronedarone，dronedarone可以进一步转化为其他药学上可接受的dronedarone盐。在这个过程中，化合物A和甲磺酰氯之间的酰化反应成功进行，并且抑制了二甲基磺酰副产物的形成。

  公开号：

  US20130072697A1

文献信息

• Iron-Catalyzed Vinylzincation of Terminal Alkynes
  作者：Qiang Huang、Yu-Xuan Su、Wei Sun、Meng-Yang Hu、Wei-Na Wang、Shou-Fei Zhu

  DOI：10.1021/jacs.1c11072

  日期：2022.1.12

  Organozinc reagents are among the most commonly used organometallic reagents in modern synthetic chemistry, and multifunctionalized organozinc reagents can be synthesized from structurally simple, readily available ones by means of alkyne carbozincation. However, this method suffers from poor tolerance for terminal alkynes, and transformation of the newly introduced organic groups is difficult, which

  有机锌试剂是现代合成化学中最常用的有机金属试剂之一，多官能化的有机锌试剂可以通过炔烃碳酰化从结构简单、容易获得的有机锌试剂中合成。但该方法对末端炔烃的耐受性较差，且新引入的有机基团难以转化，限制了其应用。在此，我们报告了一种由新开发的带有 1,10-菲咯啉-亚胺配体的铁催化剂催化的末端炔烃的乙烯基锌化方法。该方法提供了从现成的乙烯基锌试剂和末端炔烃中有效获取具有多种结构和官能团的新型有机锌试剂的途径。该方法具有优异的官能团耐受性（可耐受的官能团包括氨基、酰胺、氰基、酯、羟基、磺酰基、缩醛、膦酰基、吡啶基），良好的底物范围（合适的末端炔烃包括具有各种官能团的芳基、烯基和烷基乙炔）组），以及高化学选择性、区域选择性和立体选择性。该方法可以显着提高包括维生素A在内的各种重要生物活性分子的合成效率。机理研究表明，本研究开发的新型铁-1,10-菲咯啉-亚胺催化剂具有极其拥挤的反应袋，促进了化合物的高
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF DRONEDARONE BY N-BUTYLATION<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE DRONÉDARONE PAR N-BUTYLATION
  申请人：SANOFI SA

  公开号：WO2012131409A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  The invention relates to a novel process for preparation of dronedarone (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof where the compound of formula (II) or salt thereof is reacted with a compound of formula L-(CH2)3-CH3 (III), where L is a leaving group, and isolating the obtained product and, if desired, converting it into a pharmaceutically acceptable salt thereof. The invention also relates to some novel intermediary compounds and the preparation thereof.

  这项发明涉及一种新型的制备多奈达鲁酮（I）及其药用可接受盐的方法，其中式化合物（II）或其盐与式化合物L-(CH2)3-CH3（III）发生反应，其中L是一个离去基团，并分离得到的产物，并如有需要，将其转化为其药用可接受盐。该发明还涉及一些新型中间体化合物及其制备方法。
• [EN] REDUCTIVE AMINATION PROCESS FOR PREPARATION OF DRONEDARONE USING CARBOXYL INTERMEDIARY COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ D'AMINATION RÉDUCTRICE POUR LA PRÉPARATION DE DRONÉDARONE, UTILISANT UN COMPOSÉ INTERMÉDIAIRE CARBOXYLE
  申请人：SANOFI SA

  公开号：WO2013014478A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  The invention relates to a novel process for preparation of dronedarone of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof : Formula (I) characterized in that a compound of formula (II) : Formula (II) is aminated with compound of formula (III) among reductive conditions, : Formula (III) and the obtained product is isolated and, if desired, converted into a pharmaceutically acceptable salt thereof. The invention also relates to some novel intermediary compounds and the preparation thereof.

  该发明涉及一种制备式(I)及其药用可接受盐的新型工艺：式(I)的特征在于式(II)的化合物：式(II)在还原条件下与式(III)的化合物进行氨基化反应，得到的产物被分离，并且如有需要，转化为其药用可接受盐。该发明还涉及一些新型中间体化合物及其制备方法。
• PROCESS FOR PREPARATION OF DRONEDARONE BY N-BUTYLATION
  申请人：Friesz Antal

  公开号：US20140114081A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  The invention relates to a novel process for preparation of dronedarone (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof where the compound of formula (II) or salt thereof is reacted with a compound of formula L-(CH 2 ) 3 —CH 3 (III), where L is a leaving group, and isolating the obtained product and, if desired, converting it into a pharmaceutically acceptable salt thereof. The invention also relates to some novel intermediary compounds and the preparation thereof.

  这项发明涉及一种新型制备多奈达酮（I）及其药用可接受盐的方法，其中式化合物（II）或其盐与式化合物L-(CH2)3—CH3(III)发生反应，其中L是一个离去基团，然后分离得到的产物，并如有需要，将其转化为其药用可接受盐。该发明还涉及一些新型中间体化合物及其制备方法。
• REDUCTIVE AMINATION PROCESS FOR PREPARATION OF DRONEDARONE USING AMINE INTERMEDIARY COMPOUND
  申请人：Friesz Antal

  公开号：US20140018554A1

  公开（公告）日：2014-01-16

  The invention relates to a novel process for preparation of drohedarone of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof characterized in that a compound of formula (II) is reacted in the presence of a reductive agent with butyraldehyde and/or butanoic acid, and isolating the obtained product and, if desired, converting it into a pharmaceutically acceptable salt thereof. The invention also relates to some hovel intermediary compounds and the preparation thereof.

  这项发明涉及一种新型制备式（I）的多赫达鲁酮及其药用可接受盐的方法，其特征在于在还原剂存在下，化合物式（II）与丁醛和/或丁酸反应，并分离得到的产物，如有需要，将其转化为药用可接受盐。该发明还涉及一些新颖的中间体化合物及其制备方法。