[1-(2,4-Difluorophenyl)-1-oxopropan-2-yl] acetate | 148505-34-4

• 英文名称: [1-(2,4-Difluorophenyl)-1-oxopropan-2-yl] acetate
• CAS: 148505-34-4
• 化学式: C₁₁H₁₀F₂O₃
• 分子量: 228.195
• InChiKey: DZTAHGIXLGNMKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(2,4-Difluorophenyl)-1-oxopropan-2-yl] acetate 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,3R)-2-(2,4-Difluoro-phenyl)-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-1-[1,2,4]triazol-4-yl-butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  抗真菌剂Sch 42427 / SM 9164的制备：色谱分离度和通过酶促制备手性α-羟基芳基酮的全不对称合成

  摘要：

  描述了通过其对映异构体的大规模色谱分离或通过出色的对映体过量（ee s）的关键手性中间体α-羟基芳基酮5的酶促合成来制备手性唑抗真菌剂Sch 42427 / SM 9164（1）的有效方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02234-1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-acetoxy-2',4'-difluoropropiophenone 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [1-(2,4-Difluorophenyl)-1-oxopropan-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Simple chemoenzymatic access to enantiopure pharmacologically interesting (R)-2-hydroxypropiophenones

  摘要：

  A chemoenzymatic synthesis of pharmacological interesting (R)-2-hydroxypropiophenones starting from propiophenone derivatives is described. Manganese(III) acetate-mediated acetoxylation followed by fungus-mediated hydrolysis of propiophenone derivatives affords (R)-2-hydroxypropiophenones in high enantiomeric excess. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00346-9