(2S,3R)-4-(benzyloxy)-2,3-epoxy-2-methylbutan-1-ol | 115936-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-4-(benzyloxy)-2,3-epoxy-2-methylbutan-1-ol
• 英文别名: [(2S,3R)-3-[(benzyloxy)methyl]-2-methyloxiran-2-yl]methanol；[(2S,3R)-2-methyl-3-(phenylmethoxymethyl)oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 115936-20-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: VNHSMMYENUVHEL-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.35
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  41.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-4-(benzyloxy)-2,3-epoxy-2-methylbutan-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3R)-2-methyl-3-(phenylmethoxymethyl)oxirane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  LiMe 2 Cu对手性无环乙烯基环氧乙烷的高度抗选择性S N 2'加成

  摘要：

  石灰添加2与Cu的反式与顺式-Z vinyloxiranes 8和10，几乎100％的反diastereoface选择性进行，得到顺式-Z二醇12和抗E二醇13作为主要产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82480-6
• 作为产物：
  描述：

  (2Z)-4-(benzyloxy)-2-methylbut-2-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 240.0h， 以89%的产率得到(2S,3R)-4-(benzyloxy)-2,3-epoxy-2-methylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用碱催化的级联反应立体保护合成正交保护的2,3-二取代吗啉

  摘要：

  从手性环氧化物开始，描述了立体保护的[3-（羟甲基）吗啉-2-基]甲醇的立体选择性合成。关键步骤涉及通过分子内环氧化物开放并伴随环化形成吗啉环，形成一锅的恶唑烷酮。选择性脱保护揭示了吗啉2位或3位的游离羟甲基。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.06.077

文献信息

• Stereochemistry of SN2' additions to acyclic vinyloxiranes
  作者：James A. Marshall、Joseph D. Trometer、Bruce E. Blough、Thomas D. Crute

  DOI：10.1021/jo00253a020

  日期：1988.9
• Diastereodifferentiation in SN2' additions of methylcuprates to nonracemic acyclic vinyloxiranes
  作者：James A. Marshall、Bruce E. Blough

  DOI：10.1021/jo00006a049

  日期：1991.3

  S(N)2' additions of Me2CuLi, MeCu(CN)Li, and Me2Cu(CN)Li2 to the 2S and 2R alkoxy cis-(Z)- and -(E)- vinyloxiranes 8, 9, 13, and 14 were examined as possible routes to acrylic subunits of polypropionate natural products. Highest antisyn ratios were found for the (2S)- and (2R)-hydroxy-(E)-vinyloxiranes 13a and 14a followed by the (2R)-MTM ether analogue 14c. In both cases Me2CuLi gave higher ratios than either of the cyanocuprates (> 99:1 vs 14:1 for 13a/13b and > 40:1 vs approximately 24:1 for 14c).
• MARSHALL, JAMES A.;TROMETER, JOSEPH D.;BLOUGH, BRUCE E.;CRUTE, THOMAS, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 18, C. 4274-4282
  作者：MARSHALL, JAMES A.、TROMETER, JOSEPH D.、BLOUGH, BRUCE E.、CRUTE, THOMAS

  DOI：——

  日期：——