(2S,4R)-4-[(2,2-dimethylpropanoyl)oxy]-1-(methoxycarbonyl)-2-pyrrolidinecarboxylic acid | 282534-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-4-[(2,2-dimethylpropanoyl)oxy]-1-(methoxycarbonyl)-2-pyrrolidinecarboxylic acid
• 英文别名: (4R)-pivaloyloxy-N-(methoxycarbonyl)-L-proline；(2S,4R)-4-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-1-methoxycarbonylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 282534-22-9
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₆
• 分子量: 273.286
• InChiKey: KLGMZYKNCLYEFD-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-4-[(2,2-dimethylpropanoyl)oxy]-1-(methoxycarbonyl)-2-pyrrolidinecarboxylic acid 、 O,O’-双(三甲基硅烷)-5-氟尿嘧啶 在 碘苯二乙酸 、 甲醇 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 以29%的产率得到methyl (2R,4R)-4-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-2-(5-fluoro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从脯氨酸衍生物中一锅法合成氮杂核苷 - 顺序过程中的立体选择性

  摘要：

  常见的氨基酸衍生物可以一步方式转化为 N-氮杂核苷。该方法是由多米诺自由基脱羧/氧化反应引发的连续过程；acyliminium 离子作为中间体形成，可以被氮碱（嘌呤、嘧啶和苯并三唑）捕获。温和的反应条件和良好的产率使该程序成为传统方法的有趣替代方案。以 4-(甲硅烷氧基)脯氨酸衍生物为底物获得了良好的立体选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000360
• 作为产物：
  描述：

  L-羟基脯氨酸 在 palladium dihydroxide 氢气 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 49.0h， 生成 (2S,4R)-4-[(2,2-dimethylpropanoyl)oxy]-1-(methoxycarbonyl)-2-pyrrolidinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  氨基酸的串联自由基脱羧-氧化：一种温和而有效的方法，用于生成N-酰基亚胺离子及其亲核捕获

  摘要：

  描述了一种由α-氨基酸合成2-取代的吡咯烷的简便方法。为了测试该方法的范围和非对映选择性，已经制备了许多环状和无环α-氨基酸衍生物。这些底物用碘基苯或（二乙酰氧基碘）苯（DIB）和碘进行处理，以生成相应的羧基，该羧基通过损失二氧化碳而生成，从而生成碳原子团，该碳原子团随后被氧化为N-酰亚胺离子。该假定的中间体可能被氧，氮和碳亲核试剂截留在分子间或分子内。就碳亲核试剂而言，伴随形成碳-碳键需要路易斯酸。获得了高收率和适度的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo000356t

文献信息

• Synthesis of alkaloids from amino acids via N-acyliminium ions generated by one-pot radical decarboxylation–oxidation
  作者：Alicia Boto、Rosendo Hernández、Ernesto Suárez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00306-3

  日期：2000.4

  A one-pot methodology for the synthesis of α-substituted nitrogen heterocycles from commercial amino acids has been developed. Good stereoselectivity can be achieved with chiral substituted rings. This procedure has been applied to the synthesis of piperidine, pyrrolidine and indolizidinone alkaloids.

  已经开发了从商业氨基酸合成α-取代的氮杂环的一锅法。用手性取代的环可以实现良好的立体选择性。该方法已用于合成哌啶，吡咯烷和吲哚izidinone生物碱。
• Tandem Radical Decarboxylation−Oxidation of Amino Acids:  A Mild and Efficient Method for the Generation of <i>N</i>-Acyliminium Ions and Their Nucleophilic Trapping
  作者：Alicia Boto、Rosendo Hernández、Ernesto Suárez

  DOI：10.1021/jo000356t

  日期：2000.8.1

  derivatives have been prepared in order to test the scope and diastereoselectivity of this method. These substrates were treated with iodosylbenzene or (diacetoxyiodo)benzene (DIB) and iodine in order to generate the corresponding carboxyl radical, which evolves by loss of carbon dioxide to produce a carbon radical which in turn undergoes oxidation to an N-acyliminium ion. This postulated intermediate

  描述了一种由α-氨基酸合成2-取代的吡咯烷的简便方法。为了测试该方法的范围和非对映选择性，已经制备了许多环状和无环α-氨基酸衍生物。这些底物用碘基苯或（二乙酰氧基碘）苯（DIB）和碘进行处理，以生成相应的羧基，该羧基通过损失二氧化碳而生成，从而生成碳原子团，该碳原子团随后被氧化为N-酰亚胺离子。该假定的中间体可能被氧，氮和碳亲核试剂截留在分子间或分子内。就碳亲核试剂而言，伴随形成碳-碳键需要路易斯酸。获得了高收率和适度的非对映选择性。
• One-Pot Synthesis of Azanucleosides from Proline Derivatives - Stereoselectivity in Sequential Processes
  作者：Alicia Boto、Dácil Hernández、Rosendo Hernández

  DOI：10.1002/ejoc.201000360

  日期：——

  Common amino acid derivatives can be transformed in one-step fashion into N-azanucleosides. The method is a sequential process initiated by a domino radical decarboxylation/ oxidation reaction; an acyliminium ion is formed as an intermediate and can be trapped by nitrogen bases (purines, pyrimidines, and benzotriazole). The mildness of the reaction conditions and the good yields obtained make this

  常见的氨基酸衍生物可以一步方式转化为 N-氮杂核苷。该方法是由多米诺自由基脱羧/氧化反应引发的连续过程；acyliminium 离子作为中间体形成，可以被氮碱（嘌呤、嘧啶和苯并三唑）捕获。温和的反应条件和良好的产率使该程序成为传统方法的有趣替代方案。以 4-(甲硅烷氧基)脯氨酸衍生物为底物获得了良好的立体选择性。