顺式-1-乙氧羰基-4-羟基-L-脯氨酸 | 19887-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 顺式-1-乙氧羰基-4-羟基-L-脯氨酸
• 英文名称: (2S,4R)-4-Hydroxy-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-ethyl ester
• 英文别名: (2S,4R)-1-ethoxycarbonyl-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 19887-35-5
• 化学式: C₈H₁₃NO₅
• 分子量: 203.195
• InChiKey: GLIQJUYGTGNRDD-RITPCOANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺式-1-乙氧羰基-4-羟基-L-脯氨酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2S,4R)-4-hydroxymethylazolan-2-yl-diphenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  Bae, Sung Jin; Kim, Sang-Wook; Hyeon, Taeghwan, Chemical Communications, 2000, # 1, p. 31 - 32

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 L-羟基脯氨酸 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以65%的产率得到顺式-1-乙氧羰基-4-羟基-L-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  仅以4-羟基二芳基脯氨醇为催化剂的乙醛和靛红类的高度对映选择性醛醇缩合反应反应：（R）-香豆素B和E，（-）-多纳沙丁啶和（R）-烟酰胺idine的立体选择性合成

  摘要：

  仅使用容易获得的4-羟基二芳基脯氨醇作为催化剂，才呈现出乙醛和多种isatin的高度对映选择性醛醇缩合反应，可提供中等至高收率（高达95％）的各种所需的3-取代的3-hydroxy 3-indolin-2-one加合物）和良好的对映选择性（最高98％ee）。该方法不仅代表了对映纯（R）-卷积嘧啶B和E的简洁的立体选择性合成的例子，而且首先展示了具有光学活性的（-）-多纳沙丁啶和（R）-烟酰胺的不对称合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.12.041

文献信息

• Synthesis and Crystal Structure Characterization of (6<i>R</i>,7a<i>S</i>)-1,1-Diphenyl-6-(4-vinylbenzyloxy)tetrahydropyrrolo[1,2-c]oxazol-3(<i>1H</i>)-one
  作者：Can Zhang、Gong-jian Pan、Ai-bao Xia

  DOI：10.1080/15421406.2015.1011467

  日期：2015.12.12

  The title compound, (6R,7aS)-1,1-Diphenyl-6-(4-vinylbenzyloxy)tetrahydropyrrolo[1,2-c]oxazol -3(1H)-one, was synthesized and characterized by H-1 and C-13 NMR and high-resolution mass spectrometry (HRMS). Its molecular configuration was investigated by X-ray crystallography. The crystal structure is devoid of any classical hydrogen bonding, and molecules are linked by weak CH center dot center dot center dot O contacts. In the 4-vinylbenzyloxy group, the three H atoms and one C atom are disordered over two sets of sites, with site occupancy factors of 0.75 and 0.25.