(2S,4R)-1-ethyl 2-methyl 4-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 172947-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-1-ethyl 2-methyl 4-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: 1-ethyl 2-methyl (2S,4R)-4-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate；trans-4-hydroxy-L-proline；(2S,4R)-1-ethyl-2-methyl-4-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate；1-O-ethyl 2-O-methyl (2S,4R)-4-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 172947-80-7
• 化学式: C₉H₁₅NO₅
• 分子量: 217.222
• InChiKey: TWKPHLJLBQSIOS-RQJHMYQMSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-1-ethyl 2-methyl 4-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 重铬酸吡啶 、 Celite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以45%的产率得到(S)-4-Oxo-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-ethyl ester 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  氟化手性仲胺作为烯烃与环氧酮环氧化的催化剂

  摘要：

  我们合成了一系列具有不同取代方式的手性环状仲胺，并筛选了它们作为使用Oxone进行烯烃不对称环氧化的催化剂。最高对映体过量（61％）是由相对于氨基中心在β位带有氟原子的仲胺催化的1-苯基环己烯的环氧化。我们的实验结果为以下观点提供了进一步的支持：胺在这些环氧化反应中起相转移催化剂和Oxone活化剂的双重作用。我们在这项工作中采用的微酸性反应条件避免了预先形成铵盐的需要，铵盐是介导环氧化的实际催化剂。

  DOI：

  10.1021/jo048378t
• 作为产物：
  描述：

  反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯盐酸盐 、 氯甲酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 (2S,4R)-1-ethyl 2-methyl 4-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  非对映异构合成2-甲基-5β-苯基-5α-乙氧基-2-氮杂双环[2.2.1]庚烷：环约束的哌替啶类似物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo971791z

文献信息

• Stereoselective Synthesis and Biological Evaluations of Novel 3′-Deoxy-4′-azaribonucleosides as Inhibitors of Hepatitis C Virus RNA Replication
  作者：Ugo Chiacchio、Luisa Borrello、Lia Crispino、Antonio Rescifina、Pedro Merino、Beatrice Macchi、Emanuela Balestrieri、Antonio Mastino、Anna Piperno、Giovanni Romeo

  DOI：10.1021/jm900197j

  日期：2009.7.9

  line 7. From biological evaluations, 15b and 15d emerged as potent inhibitors of HCV replication on a replicon assay. These findings demonstrate that synthesized pyrrolidine nucleosides represent a new template for antiviral or other biological studies and could be considered for novel combination therapy against HCV infection using nucleoside inhibitors and non-nucleoside inhibitors of HCV NS5B.

  3'-脱氧-4'- azaribonucleosides（15A - d）的合成由市售（4开始- [R ）-反式-4-羟基-升-脯氨酸7。从生物学评估来看，15b和15d在复制子分析中成为 HCV 复制的有效抑制剂。这些发现表明，合成的吡咯烷核苷代表了抗病毒或其他生物学研究的新模板，并且可以考虑用于使用 HCV NS5B 的核苷抑制剂和非核苷抑制剂对抗 HCV 感染的新型联合疗法。
• 4-Substituted-α,α-diaryl-prolinols Improve the Enantioselective Catalytic Epoxidation of α,β-Enones
  作者：Yawen Li、Xinyuan Liu、Yingquan Yang、Gang Zhao

  DOI：10.1021/jo0617619

  日期：2007.1.1

  To seek novel metal-free organic catalysts for epoxidation with high stereoselectivity, a series of 4-substituted-α,α-diaryl-prolinols were synthesized in four steps from trans-4-hydroxyl-l-proline. These prolinol derivatives catalyzed the asymmetric epoxidation of α,β-enones to give the corresponding chiral epoxides in good yields and high enantioselectivities under mild reaction conditions. Studies

  为了寻求具有高立体选择性的新型无金属有机环氧化物，由反式-4-羟基-1-脯氨酸分四个步骤合成了一系列4-取代的-α，α-二芳基-脯氨醇。这些脯氨醇衍生物催化α，β-烯酮的不对称环氧化，在温和的反应条件下以良好的收率和高对映选择性产生相应的手性环氧化物。取代基对对映选择性的作用研究表明，空间体积和电子效应促进了较高的对映选择性，而脯氨醇8a被认为是迄今为止最好的催化剂。
• NOVEL NI COMPLEX AND ITS DERIVATIVES, PRODUCING METHOD, AND THE USE THEREOF AS AN ANTIOXIDANT
  申请人：Lee Way-Zen

  公开号：US20130317224A1

  公开（公告）日：2013-11-28

  The present invention relates to a novel nickel complex and its derivatives, which mimic the active site of Ni-containing superoxide dismutase (NiSOD). The five-coordinate Ni(II) and Ni(III) complexes or their derivatives, and six-coordinate derivatives have the following structures of formula (I) and (II): The nickel complexes and their derivatives of the invention act as anti-oxidants or free radical scavengers. The invented nickel complexes can be used in the preparation of medicines, health foods or cosmetics for human, animals and plants, or can be used in environmental or soil protection.

  本发明涉及一种新型镍配合物及其衍生物，其模拟含镍超氧化物歧化酶（NiSOD）的活性位点。该发明的五配位镍（II）和镍（III）配合物或其衍生物，以及六配位衍生物具有以下的化学结构式（I）和（II）： 该发明的镍配合物及其衍生物作为抗氧化剂或自由基清除剂。所述发明的镍配合物可用于制备人类、动物和植物的药品、保健食品或化妆品，或可用于环境或土壤保护。
• H-Bond-Directing Organocatalyst for Enantioselective [4 + 2] Cycloadditions via Dienamine Catalysis
  作者：Shoulei Wang、Carles Rodriguez-Escrich、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03575

  日期：2016.2.5

  regio- and stereoselective [4 + 2] cycloaddition reaction to generate tetrahydropyranopyrazole frameworks has been developed. To this end, a dienamine-based catalytic strategy that relies on the H-bond-directing effect of the hydroxy group of a dinaphthylprolinol-type aminocatalyst has been used. This enables the synthesis of multifunctionalized heterocyclic derivatives with three contiguous stereocenters

  已经开发出有效的，高度区域选择性和立体选择性的[4 + 2]环加成反应以生成四氢吡喃并吡唑骨架。为此，已经使用了依赖于二萘基脯氨醇型氨基催化剂的羟基的H键导向作用的基于二烯胺的催化策略。这使得能够以良好的产率和优异的对映选择性合成具有三个连续的立体中心的多官能化杂环衍生物。
• The First Highly Enantioselective Lewis Base Organocatalyzed Hydrosilylation of α-Imino Esters
  作者：Zhou-Yang Xue、Yan Jiang、Wei-Cheng Yuan、Xiao-Mei Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.200901312

  日期：2010.2

  Novel, chiral Lewis base organocatalysts, which displayed poor enantioselection in the hydrosilylation of N-aryl β-enamino esters, were found to be the catalysts of choice in the hydrosilylation of α-imino esters. In the presence of 10 mol-% of the best catalyst, various α-imino esters underwent enantioselective hydrosilylation to provide a wide range of chiral α-amino esters with good yields (up to

  新的手性路易斯碱有机催化剂在 N-芳基 β-烯氨基酯的氢化硅烷化中显示出较差的对映选择性，被发现是 α-亚氨基酯氢化硅烷化的首选催化剂。在 10 mol% 的最佳催化剂存在下，各种 α-亚氨基酯进行对映选择性氢化硅烷化，以提供范围广泛的手性 α-氨基酯，具有良好的产率（高达 97 %）和高对映选择性（高达 93 % ee ) 一些特殊基材除外。