N-[1-nitro-4-oxo-3-(pentan-3-yloxy)butan-2-yl]acetamide | 1402431-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[1-nitro-4-oxo-3-(pentan-3-yloxy)butan-2-yl]acetamide
• 英文别名: N-[(2S, 3S)-1-nitro-4-oxo-3-(pentane-3-yloxy)butane-2-yl]acetamide；N-[(2S,3S)-1-nitro-4-oxo-3-pentan-3-yloxybutan-2-yl]acetamide
• CAS: 1402431-65-5
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O₅
• 分子量: 260.29
• InChiKey: FEJQRDZKTSYYNZ-WDEREUQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-nitro-4-oxo-3-(pentan-3-yloxy)butan-2-yl]acetamide 在 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 、 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 奥司他韦
  参考文献：
  名称：

  氧乙醛对2-酰基氨基硝基烯烃的有机催化迈克尔加成反应，无硫醇合成Oseltamivir及其类似物

  摘要：

  摘要 取代的氧乙醛向2-酰基氨基硝基乙烯的有机催化加成反应具有良好至高的非对映选择性和对映选择性。所得的加合物与2-（二乙氧基磷酰基）丙烯酸乙酯反应，得到高度官能化的环己烯。已经开发了无硫醇环化方案，该方案可导致两种非对映异构体的混合物分离。不需要的非对映异构体可以被有效地差向异构。所得环己烯是奥司他韦及其类似物的前体。关键试剂3-戊氧基乙醛的合成也得到了改善。 取代的氧乙醛向2-酰基氨基硝基乙烯的有机催化加成反应具有良好至高的非对映选择性和对映选择性。所得的加合物与2-（二乙氧基磷酰基）丙烯酸乙酯反应，得到高度官能化的环己烯。已经开发了无硫醇环化方案，该方案可导致两种非对映异构体的混合物分离。不需要的非对映异构体可以被有效地差向异构。所得环己烯是奥司他韦及其类似物的前体。关键试剂3-戊氧基乙醛的合成也得到了改善。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290396
• 作为产物：
  描述：

  N-[1-nitro-4-oxo-3-(pentane-3-yloxy)butane-2-yl]acetamide 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-[1-nitro-4-oxo-3-(pentan-3-yloxy)butan-2-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 1-nitro-4-oxobutanylamides

  摘要：

  公开号：

  EP2385034B1

文献信息

• Enantioselective Michael additions of aldehydes to nitroalkenes catalyzed with ionically tagged organocatalyst
  作者：Radovan Šebesta、Attila Latika

  DOI：10.2478/s11532-013-0391-4

  日期：2014.3.1

  Enantioselective organocatalytic Michael additions affords useful building blocks for many biologically and medicinally relevant compounds. Ionically-tagged diphenylprolinol silyl ether efficiently catalyzes several Michael additions of aldehydes to nitroalkenes in ionic liquids. The Michael additions work well in ionic liquids; yields up to 95% and enantioselectivities up to 95% ee were achieved.

  对映选择性有机催化迈克尔加成物为许多生物学和医学上相关的化合物提供了有用的结构单元。带有离子标记的二苯基脯氨醇甲硅烷基醚可有效催化离子液体中硝基与烯烃之间的几种迈克尔加成反应。迈克尔的添加剂在离子液体中效果很好。收率高达95％，对映选择性高达95％ee。此外，在某些情况下，催化系统是可重复使用的。
• Enantioselective<i>Michael</i>Addition of the 2-(1-Ethylpropoxy)acetaldehyde to<i>N</i>-[(1<i>Z</i>)-2-Nitroethenyl]acetamide - Optimization of the Key Step in the Organocatalytic Oseltamivir Synthesis
  作者：Viktória Hajzer、Attila Latika、Július Durmis、Radovan Šebesta

  DOI：10.1002/hlca.201200527

  日期：2012.12

  Organocatalytic Michael addition of alkoxyacetaldehyde 1 to N‐protected 2‐nitroethene‐1‐amine 2 (Scheme 2) is a key step in the synthesis of an important antiviral agent, oseltamivir. Screening of a large array of structurally diverse acids as potential promoters led to the identification of several useful acidic additives for this reaction (Tables 1–4). Also other reaction parameters were investigated

  烷氧基乙醛1的有机催化迈克尔加成到N保护的2-硝基乙烯-1-胺2中（方案2）是重要抗病毒剂oseltamivir合成中的关键步骤。对大量结构多样的酸作为潜在的促进剂的筛选导致鉴定出了对该反应有用的几种酸性添加剂（表1-4）。为了改善迈克尔加成的非对映选择性，同时保持高对映异构体纯度和产率，还研究了其他反应参数（表5和6）。
• Optimization of stereoselective Michael addition of 2-(pentan-3-yloxy)acetaldehyde to N-[(Z)-2-nitroethenyl]acetamide with the aid of design of experiments
  作者：Viktória Hajzer、Pavel Alexy、Attila Latika、Július Durmis、Radovan Šebesta

  DOI：10.1007/s00706-015-1486-8

  日期：2015.9

  Stereoselective Michael addition of 2-(pentan-3-yloxy)acetaldehyde to N-[(Z)-2-nitroethenyl]acetamide is a key step in the organocatalytic synthesis of oseltamivir, active ingredient in the anti-influenza drug Tamiflu. Several important reaction parameters were analyzed by the help of design of experiments and optimum reaction conditions were found. These conditions led to improvements of the reaction outcomes.