α-N-(ethoxycarbonyl)-D,L-phenylglycine | 60733-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: α-N-(ethoxycarbonyl)-D,L-phenylglycine
• 英文别名: N-ethoxycarbonyl-DL-phenylglycine；ethoxycarbonylamino-phenyl-acetic acid；Aethoxycarbonylamino-phenyl-essigsaeure；α-Carbaethoxyamino-phenylessigsaeure；(+/-)-N-Carbethoxyphenylglycin；2-(Ethoxycarbonylamino)-2-phenylacetic acid
• CAS: 60733-92-8
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• mdl: MFCD09807818
• 分子量: 223.229
• InChiKey: RBYBUHMCHHFGHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110 °C
• 沸点：
  400.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-N-(ethoxycarbonyl)-D,L-phenylglycine 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Eoc-DL-Phg-ψ[NHCONH]-L-Phe-OMe
  参考文献：
  名称：

  Simple and Mild One-Pot Synthesis of Dipeptidyl Ureas via Carbamoyl Azides of α-N-Protected Amino Acids

  摘要：

  [image omitted] A simple and mild one-pot synthesis of potentially bioactive -N-protected dipeptidyl ureas is reported. The procedure involves the reaction between the carbamoyl azide of an -N-protected amino acid and an -amino acid methyl ester. The reaction is fast (3h at 45 degrees C), regardless of the nature of both the reagents, and racemization free. The reported protocol represents a valid alternative to existing methods.

  DOI：

  10.1080/00397911003710570
• 作为产物：
  描述：

  扁桃腈 在 盐酸 、 乙醇 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 α-N-(ethoxycarbonyl)-D,L-phenylglycine
  参考文献：
  名称：

  Lehmann, Chemische Berichte, 1901, vol. 34, p. 370

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Study of the Reaction between Carbamoyl Azides of α-N-Protected Amino Acids and Hydrazine Monohydrate
  作者：Giancarlo Verardo、Cesare Daniele Venneri、Gennaro Esposito、Paolo Strazzolini

  DOI：10.1002/ejoc.201001385

  日期：2011.3

  synthetic methods for the preparation of semicarbazide amino acid derivatives are reported. The procedures involve reaction between the carbamoyl azides of α-N-protected amino acids and hydrazine monohydrate: 4-[(alkoxycarbonylamino)(alkyl)methyl]semicarbazides 1 are obtained when hydrazine is added to the separated tetrahydrofuran (THF) solution containing the carbamoyl azide at 0 °C, whereas 1-[(al

  报道了用于制备氨基脲氨基酸衍生物的两种简单有效的合成方法。该程序涉及 α-N-保护氨基酸的氨基甲酰叠氮化物与一水合肼之间的反应：当将肼加入分离的含有氨基甲酰的四氢呋喃 (THF) 溶液中时，得到 4-[(烷氧基羰基氨基)(烷基)甲基]氨基脲 1叠氮化物在 0 °C，而 1-[(烷氧基羰基氨基)(烷基)甲基-氨基甲酰基]-4-[(烷氧基羰基氨基)(烷基)甲基]氨基脲 4 是通过将肼直接加入最终的 THF/水性缓冲液 (KH 2 PO 4 ) 两相混合物，分别含有在 50 °C 下制备的氨基甲酰叠氮化物。从溶解在 [D 6 ] 二甲基亚砜中的样品获得的 NMR 实验数据表明氨基脲 4 与分子间氢键的二聚体缔合。此外，ESI-MS-MS 光谱揭示了一些有趣的共同特征。
• Mitotic kinesin inhibitors
  申请人：Coleman J. Paul

  公开号：US20050038074A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  The present invention relates to dihydropyrrole compounds that are useful for treating cellular proliferative diseases, for treating disorders associated with KSP kinesin activity, and for inhibiting KSP kinesin. The invention is also related to compositions which comprise these compounds, and methods of using them to treat cancer in mammals.

  本发明涉及对治疗细胞增殖性疾病、治疗与KSP动力蛋白活性相关的疾病以及抑制KSP动力蛋白的二氢吡咯化合物。该发明还涉及包含这些化合物的组合物，以及利用它们治疗哺乳动物癌症的方法。
• [EN] HETEROCYCLIC DERIVATIVES AND THEIR USE AS ANTITHROMBOTIC AGENTS<br/>[FR] DERIVES HETEROCYCLIQUES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS ANTITHROMBOTIQUES
  申请人：AKZO NOBEL N.V.

  公开号：WO1998047876A1

  公开（公告）日：1998-10-29

  (EN) The present invention relates to antithrombotic compounds comprising the group Q, Q having formula (I), wherein the substructure (i) is a structure selected from (a, b and c), wherein X is O or S; X' being independently CH or N; and m is 0, 1, 2 or 3; wherein the group Q is bound through an oxygen atom or an optionally substituted nitrogen or carbon atom, or a pharmaceutically acceptable salt thereof or a prodrug thereof. The compounds of the invention are therapeutically active and in particular are antithrombotic agents.(FR) La présente invention concerne des composé antithrombotiques comprenant le groupe Q correspondant à la formule (I) dans laquelle la sous-structure (i) est une structure choisie parmi (a), (b) ou (c) où X représente O ou S, X' représente indépendamment CH ou N, et m vaut 0, 1, 2 ou 3, le groupe Q étant fixé au moyen d'un atome d'oxygène ou d'un atome de carbone ou d'azote éventuellement substitué. L'invention concerne également un sel ou un promédicament de ces composés, acceptable sur le plan pharmacologique. Les compositions de l'invention sont actives sur le plan thérapeutique et constituent notamment des agents antithrombotiques.

  该发明涉及抗血栓化合物，包括具有公式（I）的Q基团，其中亚结构（i）是从（a）、（b）和（c）中选择的结构，其中X为O或S；X'独立地为CH或N；m为0、1、2或3；其中Q基团通过氧原子或可选择的取代氮或碳原子结合，或其药学可接受的盐或前药。该发明的化合物具有治疗活性，特别是抗血栓剂。
• [EN] MITOTIC KINESIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA KINESINE MITOTIQUE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2005019206A1

  公开（公告）日：2005-03-03

  The present invention relates to dihydropyrrole compounds of Formula (I) that are useful for treating cellular proliferative diseases, for treating disorders associated with KSP kinesin activity, and for inhibiting KSP kinesin. The invention is also related to compositions which comprise these compounds, and methods of using them to treat cancer in mammals.

  本发明涉及式(I)的二氢吡咯化合物，其对治疗细胞增殖性疾病、治疗与KSP动力蛋白活性相关的疾病以及抑制KSP动力蛋白具有用途。本发明还涉及包含这些化合物的组合物以及使用它们治疗哺乳动物癌症的方法。
• N-methyl-N-[(1S)-1-phenyl-2-(3S)-hydroxypyrrolidin-1-yl)ethyl]-2
  申请人：Merck Patent Gesellschaft mit Beschrankter Haftung

  公开号：US06060504A1

  公开（公告）日：2000-05-09

  The invention relates to a novel heat-stable form of N-methyl-N-[(1S)-1-phenyl-2-((3S)-3-hydroxypyrrolidin-1-yl)ethyl]-2,2-diph enylacetamide and to a process for the preparation and isolation of this compound in this novel form and to use for the production of medicaments which contain this compound and/or one of its physiologically acceptable salts.

  本发明涉及一种新的热稳定形式的N-甲基-N-[(1S)-1-苯基-2-((3S)-3-羟基吡咯烷-1-基)乙基]-2,2-二苯乙酰胺，以及制备和分离该化合物的新形式的方法，以及用于制备含有该化合物和/或其生理上可接受的盐之一的药物的用途。