2,2'-联噻吩-3-甲酸 | 19783-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 中文名称: 2,2'-联噻吩-3-甲酸
• 英文名称: [2,2'-bithiophene]-3-carboxylic acid
• 英文别名: [2,2']bithiophenyl-3-carboxylic acid；2-(2-Thienyl)-thiophen-3-carbonsaeure；3-Carboxy-2,2'-bithienyl；2-thiophen-2-ylthiophene-3-carboxylic acid
• CAS: 19783-52-9
• 化学式: C₉H₆O₂S₂
• 分子量: 210.277
• InChiKey: WORDPCGESYENCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-185 °C (decomp)
• 沸点：
  341.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.438±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-联噻吩-3-甲酸 在 aluminum (III) chloride 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4H-环戊并[2,1-B:3,4-B']二噻吩-4-酮
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的邻位C ？（杂）芳族羧酸的H杂芳基化：快速，精确地获得π共轭多杂环

  摘要：

  RH III催化的氧化Ç  H / C  ħ交叉偶联（杂）芳族羧酸和各种杂芳烃之间已经完成构建高度官能化邻-羧基-取代的双（杂）芳基。使用羧基作为导向基团可避免安装和除去额外导向基团的繁琐步骤，并能轻松地一步合成邻位基团-羧基联（杂）芳基 该方法为通过分子内亲电子取代或氧化内酯化快速组装重要的芴和香豆素型多杂环文库提供了机会。作为说明性例子，本文开发的策略极大地简化了对各种有吸引力的多杂环化合物的访问，例如DTPO（5 H- dithieno [3,2- b：2'，3' - d ] pyran-5-one），CPDTO（cyclopentadithiophen） -4-1）和茚并噻吩。

  DOI：

  10.1002/anie.201501982
• 作为产物：
  描述：

  噻吩 、 3-噻吩甲酸 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver(l) oxide 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到2,2'-联噻吩-3-甲酸
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的邻位C ？（杂）芳族羧酸的H杂芳基化：快速，精确地获得π共轭多杂环

  摘要：

  RH III催化的氧化Ç  H / C  ħ交叉偶联（杂）芳族羧酸和各种杂芳烃之间已经完成构建高度官能化邻-羧基-取代的双（杂）芳基。使用羧基作为导向基团可避免安装和除去额外导向基团的繁琐步骤，并能轻松地一步合成邻位基团-羧基联（杂）芳基 该方法为通过分子内亲电子取代或氧化内酯化快速组装重要的芴和香豆素型多杂环文库提供了机会。作为说明性例子，本文开发的策略极大地简化了对各种有吸引力的多杂环化合物的访问，例如DTPO（5 H- dithieno [3,2- b：2'，3' - d ] pyran-5-one），CPDTO（cyclopentadithiophen） -4-1）和茚并噻吩。

  DOI：

  10.1002/anie.201501982

文献信息

• 基于铑催化的C–H/C–H氧化偶联反应高效制备 双杂芳环并吡喃酮/环戊酮衍生物的方法
  申请人：四川大学

  公开号：CN104370930B

  公开（公告）日：2016-08-17

  本发明涉及一种基于铑催化的C–H/C–H氧化偶联反应高效制备双杂芳环并吡喃酮/环戊酮衍生物的方法。原料杂芳基甲酸衍生物的羧基邻位的C–H键与杂芳烃衍生物的C–H键在铑催化下直接交叉偶联，获得中间体邻位杂芳基杂芳甲酸衍生物，步骤（1）；再经分子内酰化或酯化反应得到杂芳环并吡喃酮/环戊酮衍生物，步骤（2）。本发明提供的制备方法与传统方法相比，具有明显优势：合成步骤简洁、条件温和、合成产率且原料均廉价易得。
• Method for the photochemical isomerization of organic compounds under
  申请人：Duphar International Research B.V.

  公开号：US05252191A1

  公开（公告）日：1993-10-12

  The invention relates to a method for the photochemical isomerization of organic compounds, in particular for the photochemical conversion of tachysterol compounds into previtamin D compounds and of trans-vitamin D compounds into cis-vitamin D compounds, under the influence of radiation, by exposing a solution of the organic compound to be converted in the presence of a non-polymeric photosensitizer to light with approx. 300-1,000 nm wavelength, and by then isolating the resulting product, wherein a substituted thiophene derivative having a substantial absorption in said wavelength region is used as the photosensitizer. The invention also relates to a new photosensitizer to be used for said isomerization reaction.

  本发明涉及一种有机化合物的光化学异构化方法，特别是将快速甾醇化合物转化为预维生素D化合物和将反式维生素D化合物转化为顺式维生素D化合物的光化学转化方法。该方法是在辐射的作用下，通过将有机化合物的溶液在非聚合型光敏剂的存在下暴露于约300-1,000纳米波长的光线下，然后分离所得产物。其中，所使用的光敏剂是具有在该波长区域内显著吸收的取代噻吩衍生物。本发明还涉及一种新的光敏剂，用于上述异构化反应。
• Heeres,G.J.; Wynberg,H., Synthetic Communications, 1972, vol. 2, p. 365 - 374
  作者：Heeres,G.J.、Wynberg,H.

  DOI：——

  日期：——
• Method for the photochemical isomeration of organic compounds under the influence of a photosensitizer
  申请人：DUPHAR INTERNATIONAL RESEARCH B.V

  公开号：EP0454204B1

  公开（公告）日：1995-06-28
• US5252191A
  申请人：——

  公开号：US5252191A

  公开（公告）日：1993-10-12