(3α,5α)-16-烯-3-甾醇 | 1153-51-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (3α,5α)-16-烯-3-甾醇
• 中文别名: (3Alpha,5Alpha)-16-烯-3-甾醇；5ALPHA-雄-16-烯-3ALPHA-醇；5α-雄甾-16-烯-3α-醇；(3A,5A)-16-烯-3-甾醇
• 英文名称: androstenol
• 英文别名: 5α-androst-16-en-3α-ol；(3α,5α)-3-hydroxyandrost-16-ene；3α-hydroxy-5α-androst-16-ene；3α,5α-androstenol；5α-androsten-(16)-ol-(3α)；3α-Hydroxy-10.13-dimethyl-5α-gonen-(16)；(3R,5S,8R,9S,10S,13R,14S)-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 1153-51-1
• 化学式: C₁₉H₃₀O
• mdl: MFCD00051224
• 分子量: 274.447
• InChiKey: KRVXMNNRSSQZJP-PHFHYRSDSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-141 °C(lit.)
• 沸点：
  374.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.037±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：20mg/mL，DMSO：10mg/mL，乙醇：30mg/mL
• LogP：
  6.030 (est)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.894
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3α,5α)-16-烯-3-甾醇 在 四丙基高钌酸铵 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以79.8%的产率得到雄烯酮
  参考文献：
  名称：

  A simple and efficient synthesis of [3α-3H]5α-androst-16-en-3β-ol

  摘要：

  描述了一种通过NaBT4还原酮前体高效合成[3α-3H]5α-雄甾-16-烯-3β-醇的单步方法。产物的特定活性为21.6 Ci/mmol，放射化学纯度>99%。同时也介绍了如何从市售的5α-雄甾-16-烯-3α-醇合成前体5α-雄甾-16-烯-3-酮。版权© 2006 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1117
• 作为产物：
  描述：

  雄诺龙 在 乙醇 、 水 、 lithium tri-sec-butyl(hydrido)borate 作用下， 以 吡啶 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (3α,5α)-16-烯-3-甾醇
  参考文献：
  名称：

  类固醇感官过程的结构和构型依赖性†

  摘要：

  睾丸激素和19-去甲睾丸激素的结构修饰已导致合成了60多种雄甾烷和雌二醇衍生物，其感官评估已为释放“类固醇型”气味建立了分子参数。两种类别的含O化合物的气味感知都具有区域选择性1。C（3）处的渗透基团是最活跃和最特异的。C（2）处的功能在很大程度上伴随着原子缺陷，并且在特殊情况下，C（1）和C（4）处的含O取代基似乎会影响受体膜。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660121
• 作为试剂：
  描述：

  、 、 雄烯酮 、 水 、 、 sodium hydroxide 、 双氧水 在 氮 、 水 、 sodium hydrogensulfite 、 氯化钠 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 toluene-ethyl acetate 、 (3α,5α)-16-烯-3-甾醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3α,5α)-16-烯-3-甾醇
  参考文献：
  名称：

  Fragrance compositions and other compositions which contain human

  摘要：

  本发明涉及新型的非治疗香气组合物和其他含有气味物质和自然存在的人类信息素的组合物。本发明还涉及含有自然存在的人类信息素混合物的香气组合物。所披露的人类信息素是类固醇，它们理想地属于两个不同的化学类别：16-雄烯类和雌烯类。

  公开号：

  US05272134A1

文献信息

• Preparation of Unlabelled and [3H]-Labelled Epitestosterone and Its Metabolites
  作者：Alexander Kasal、Květa Fuksová、Vladimír Pouzar

  DOI：10.1135/cccc19930600

  日期：——

  Cold as well as [³H]-labelled substrates and metabolites IX - XI, XV, XVI, XX - XXII, XXIV, XXV and XXVIII were prepared by catalytic hydrogenation of epitestosterone (VIII) and ∆¹-dehydroepitestosterone (XIII). The key step in the preparation of compound XXVIII was reaction of 3β-tosylates XXVI and XXX with potassium nitrite in dimethyl sulfoxide.

  冷以及[³H]-标记底物和代谢物 IX - XI, XV, XVI, XX - XXII, XXIV, XXV 和 XXVIII 通过对雄甾二酮 (VIII) 和 ∆¹-去氢雄甾二酮 (XIII) 进行催化氢化制备。化合物 XXVIII 的制备关键步骤是将 3β-对甲苯磺酸酯 XXVI 和 XXX 与亚硝酸钾在二甲基亚砜中反应。
• 5<i>α</i>-Androst-16-en-3<i>α</i>-ol<i>β</i>-<scp>D</scp>-Glucuronide, Precursor of 5<i>α</i>-Androst-16-en-3<i>α</i>-ol in Human Sweat
  作者：Christian Starkenmann、Fabienne Mayenzet、Robert Brauchli、Myriam Troccaz

  DOI：10.1002/cbdv.201300286

  日期：2013.12

  5α-Androst-16-en-3α-ol (α-androstenol) is an important contributor to human axilla sweat odor. It is assumed that α-andostenol is excreted from the apocrine glands via a H2 O-soluble conjugate, and this precursor was formally characterized in this study for the first time in human sweat. The possible H2 O-soluble precursors, sulfate and glucuronide derivatives, were synthesized as analytical standards

  5α-Androst-16-en-3α-ol（α-androstenol）是造成人腋臭的重要因素。假定α-雄烯醇通过可溶于H2 O的结合物从顶泌腺中排出，并且该前体在本研究中首次在人类汗液中正式表征。合成了可能的H2 O可溶性前体硫酸盐和葡糖醛酸衍生物，作为分析标准品，即α-雄烯醇，β-雄烯醇硫酸盐，5α-雄烯醇-5,16-dien-3β-醇（β-雄甾烷醇）， α-雄甾烯醇β-葡糖醛酸，α-雄甾烯醇α-葡糖醛酸，β-雄甾烷二烯醇β-葡糖醛酸和α-雄甾烯醇β-葡糖醛酸呋喃糖。通过超高效液相色谱法（UPLC）/ MS（加热电喷雾电离（HESI））以负离子模式在合并的人类汗液中建立了α-雄甾烯醇β-葡萄糖醛酸的存在，含有内分泌和外分泌分泌物，并从25名女性和24名男性腋下收集。其浓度在雌性分泌物中为79 ng / ml，在雄性分泌物中为241 ng / ml。在将无菌人类汗液或α-雄烯醇β-葡萄
• Growth Hormone Secretagogue Receptor 1A Ligands
  申请人：Schambye Hans T.

  公开号：US20080300180A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  The present invention relates to new growth hormone secretagogue receptor 1A (GHS-R 1A) ligands, and pharmaceutical compositions comprising any of the new GHS-R1 A ligands. The ligands are suitable for a wide range of applications, and thus the present invention also relates to use of the GHS-R1 A ligands according to the present invention in the manufacture of a medicament for the treatment of an individual in need thereof. In another aspect, the present invention relates to a method of treatment of an individual in need thereof, comprising administering to said individual one or more of the GHS-R1A ligands disclosed herein, such as e.g. for treatment of cancer cachexia.

  本发明涉及新型生长激素促分泌素受体1A（GHS-R 1A）配体，以及包含任何此类新型GHS-R1A配体的药物组合物。这些配体适用于广泛的应用范围，因此本发明还涉及根据本发明的GHS-R1A配体在制造用于治疗有此需要的个体的药物中的用途。在另一方面，本发明涉及一种治疗有此需要的个体的方法，包括向该个体施用本文披露的一种或多种GHS-R1A配体，例如用于治疗癌症恶病质。
• [EN] INHIBITING HYDROCARBON HYDRATE AGGLOMERATION<br/>[FR] INHIBITION DE L'AGGLOMÉRATION D'HYDRATES D'HYDROCARBURES
  申请人：COMMW SCIENT IND RES ORG

  公开号：WO2018218281A1

  公开（公告）日：2018-12-06

  A process for inhibiting the formation of gas hydrates in a hydrocarbon fluid comprising adding to the hydrocarbon fluid, a gas hydrate anti-agglomerate which is a biodegradable anti-agglomerant derived from a naturally occurring substance.

  一种抑制碳氢化合物流体中天然气水合物形成的方法包括向碳氢化合物流体中添加一种气体水合物抗凝聚剂，该抗凝聚剂是一种可生物降解的抗凝聚剂，来源于天然存在的物质。
• Transformation of a series of saturated isomeric steroidal diols by Aspergillus tamarii KITA reveals a precise stereochemical requirement for entrance into the lactonization pathway
  作者：A. Christy Hunter、Catherine Collins、Howard T. Dodd、Cinzia Dedi、Salomé-Juliette Koussoroplis

  DOI：10.1016/j.jsbmb.2010.08.010

  日期：2010.11

  Four isomers of 5α-androstan-3,17-diol have been transformed by the filamentous fungus Aspergillus tamarii, an organism which has the ability to convert progesterone to testololactone in high yield through an endogenous four step enzymatic pathway. The only diol handled within the lactonization pathway was 5α-androstan-3α,17β-diol which, uniquely underwent oxidation of the 17β-alcohol to the 17-ketone

  5α-雄烷-3,17-二醇的四个异构体已被丝状真菌tamarii转化，该生物具有通过内源四步酶促途径将黄体酮高产率转化为睾丸内酯的能力。内酯化途径中处理的唯一二醇是5α-雄烷3α，17β-二醇，在其Baeyer-Villiger氧化之前先进行17β-醇氧化为17-酮，然后再生成3α-羟基-17a -oxa-D-homo-5α-androstan-17-one。这证明了发生这种特定甾体二醇氧化的17β-羟基甾体脱氢酶的高度特定的立体化学要求。相反，其他三种二醇在羟基化途径内转化，导致C-11β官能化。只有5α-雄蕊3β，17α-二醇可以在6β和7β位置经历单羟基化的多种结合模式下与羟化酶结合。这项研究的证据表明，饱和的甾族内酯的羟基化可能会在环D结合后以其开放形式发生，其中生成的α醇与C-17α羟基位置具有紧密的空间均等性。通过柱色谱法分离所有代谢物，并通过（1）H，（13）C NMR和DE