5-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-2,2'-bipyridine | 480434-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 2-pyridin-2-yl-5-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]pyridine
• CAS: 480434-20-6
• 化学式: C₂₂H₂₃BN₂O₂
• 分子量: 358.248
• InChiKey: XVJODANIGJEGIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-169 °C
• 沸点：
  522.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  44.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-2,2'-bipyridine 在 sodium periodate 、 ammonium acetate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到4-(2,2'-bipyridin-5-yl)phenylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸碱相互作用控制的芳基硫醚的邻位碳氢硼化

  摘要：

  开发了铱/联吡啶催化的芳基硫醚的邻位选择性CH硼化反应。高配位选择性是通过配体的硼基与底物的硫原子之间的路易斯酸碱相互作用实现的。这是由配体与底物之间的路易斯酸碱相互作用控制的催化和区域选择性CH转化的第一个例子。CH硼化反应可以以克为单位进行，并以生物活性分子为底物，证明了其对后期区域选择性CH硼化的适用性。一种生物活性分子是由邻硼酸盐化的产物通过将产物的硼烷基和甲硫基基团转化而合成的。

  DOI：

  10.1002/anie.201610041
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯硼酸 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  带有菲咯啉或联吡啶配体的嘌呤及其在 8 位的 RuII 复合物作为电化学 DNA 标记的模型化合物——合成、晶体结构、电化学、量子化学计算、细胞抑制和抗病毒活性

  摘要：

  制备了一系列乙炔基-或（4-硼苯基）联吡啶和-菲咯啉作为通用结构单元，用于通过交叉偶联反应将双齿 N-配体连接到其他分子。它们与 Ru(bpy)2Cl2 的络合得到相应的 RuII 络合物。通过乙炔基-或4-硼基苯基联吡啶和-菲咯啉与9-苄基-8-溴腺嘌呤的交叉偶联反应制备通过共轭乙炔或亚苯基连接基连接的在8位带有联吡啶或菲咯啉复合物的9-苄基腺嘌呤衍生物。它们与 Ru(bpy)2Cl2 的络合提供了相应的 Ru 络合物作为电化学 DNA 标记的模型化合物。同样的化合物也可以通过 9-苄基-8-溴腺嘌呤与炔烃和硼酸的 Ru 络合物的交叉偶联直接制备。两种方法在核酸标记的潜在应用方面进行了比较。通过 X 射线衍射确定了两种 Ru 配合物的晶体结构。用碳糊和汞电极通过循环或方波伏安法研究了带有菲咯啉或联吡啶配体和 Ru 配合物的模型嘌呤的电化学。将标题化合物的实验氧化还原电位与量子化学计算进行

  DOI：

  10.1002/ejic.200700030

文献信息

• Fullerene sensors based on calix[5]arene
  作者：Takeharu Haino、Hiromi Araki、Yoshihisa Fujiwara、Yoshifumi Tanimoto、Yoshimasa Fukazawa

  DOI：10.1039/b205048j

  日期：2002.9.11

  A new class of fullerene sensors based on calix[5]arenes has produced the highly sensitive detection of C60 and C70.

  基于杯[5]芳烃的一类新型富勒烯传感器已实现了对C60和C70的高度灵敏检测。
• Molecular recognition of upper rim functionalized cavitand and its unique dimeric capsule in the solid state
  作者：Mutsumi Kobayashi、Mei Takatsuka、Ryo Sekiya、Takeharu Haino

  DOI：10.1039/c4ob02251c

  日期：——

  calculations revealed that the four 2,2′-bipyridyl pillars of cavitand 1 created a steric boundary that is responsible for selective guest recognition. In the solid state, cavitand 2 formed a unique chiral capsule 22 by π–π stacking interactions between the 2,2′-bipyridyl pillars. A nitromethane molecule was unusually placed deep inside the cavity, as directed by the multiple hydrogen bonding interactions

  Cavitand 1在其上缘具有四个2,2'-联吡啶基柱，这些柱将小的客体（如硝基甲烷，乙腈，乙酸甲酯，乙酸乙酯和N-甲基乙酰胺）封装到一个深腔中，从而在1中形成主体-客体复合物：1的比例。硝基乙烷，N，N-二甲基甲酰胺和N，N-二甲基乙酰胺没有以这种方式结合。来宾绑定研究和分子力学计算表明，cavitand 1的四个2,2'-联吡啶基支柱形成了一个空间边界，该边界负责选择性地识别来宾。在固态下，cavitand 2形成了独特的手性胶囊2 2通过2,2'-联吡啶基柱之间的π-π堆积相互作用。根据硝基甲烷氧原子，桥亚甲基的C–H键和支柱苯基之间的多个氢键相互作用，将硝基甲烷分子异常地置于腔体深处。
• Synthesis of 2′-Deoxyuridine and 2′-Deoxycytidine Nucleosides Bearing Bipyridine and Terpyridine Ligands at Position 5
  作者：Michal Hocek、Lubica Kalachova、Radek Pohl

  DOI：10.1055/s-0028-1083266

  日期：2009.1

  A methodology for the syntheses of pyrimidine (C or U) 2-deoxyribonucleosides bearing bipyridine or terpyridine ligands attached via acetylene or phenylene linkers was developed based on single step cross-coupling reactions of unprotected 5-iodopyrimidine nucleosides with bipyridine or terpyridine acetylenes of phenyl boronates. The Sonogashira reactions with acetylenes were performed in DMF, while

  基于未保护的5-碘嘧啶核苷与苯基硼酸酯的联吡啶或叔吡啶乙炔的单步交叉偶联反应，开发了一种方法，用于合成通过乙炔或亚苯基接头连接的带有联吡啶或三联吡啶配体的嘧啶（C或U）2-脱氧核糖核苷。与乙炔的Sonogashira反应在DMF中进行，而Suzuki与硼酸盐在水-乙腈混合物中的反应。研究了标题修饰核苷的光物理性质，以及（2,2'-联吡啶-5-基）乙炔基或（2,2'-联吡啶-5-基）苯基衍生物在> 300 nm处有吸收，在421处有亮发射选择-451 nm作为发光DNA标记的最佳候选者。 核苷-嘧啶-联吡啶-N-配体-交叉偶联反应
• Synthesis of 2′-deoxyadenosine nucleosides bearing bipyridine-type ligands and their Ru-complexes in position 8 through cross-coupling reactions
  作者：Milan Vrábel、Radek Pohl、Blanka Klepetářová、Ivan Votruba、Michal Hocek

  DOI：10.1039/b709245h

  日期：——

  The synthesis of the title 2′-deoxyadenosine derivatives bearing bipyridine, phenanthroline or terpyridine ligands and their corresponding RuII-complexes in position 8 linked viaacetylene or phenylene tethers was accomplished through cross-coupling reactions. The Suzuki–Miyaura reactions of boronic acids or the Sonogashira reactions of terminal acetylene derivatives of oligopyridine ligands were performed either on protected 8-bromoadenosines in organic solvents or, more efficiently, directly on unprotected nucleosides in aqueous acetonitrile or DMF. Direct cross-coupling reactions of unprotected nucleosides with RuII-complexes or the oligopyridine-boronic acids or -acetylenes gave the Ru-labelled nucleosides in one step in fair to good yields. This method was also proven to be applicable for direct Ru-labelling of dATP. Terpyridine-containing 2′-deoxyadenosine exerted significant antiviral and cytostatic effects.

  通过交叉偶联反应，合成了带有联吡啶、菲啰啉或特吡啶配体的 2â²-脱氧腺苷衍生物，以及在第 8 位通过乙炔或亚苯基拴连接的相应 RuII-络合物。硼酸的铃木宫脲反应或低聚吡啶配体的末端乙炔衍生物的索诺伽希拉反应是在有机溶剂中对受保护的 8-溴腺苷进行的，或者更有效的是在乙腈水溶液或 DMF 中直接对未受保护的核苷进行的。将未受保护的核苷与 RuII-络合物或低聚吡啶硼酸或-乙炔直接进行交叉偶联反应，只需一步就能得到 Ru 标记的核苷，而且收率相当高。事实证明，这种方法也适用于直接对 dATP 进行 Ru 标记。含吡啶的 2â²-脱氧腺苷具有显著的抗病毒和细胞抑制作用。
• A new self-assembling capsule via metal coordination
  作者：Takeharu Haino、Mutsumi Kobayashi、Midori Chikaraishi、Yoshimasa Fukazawa

  DOI：10.1039/b502598b

  日期：——

  A new octadentate cavitand forms a stable dimeric molecular capsule via metal-coordination, creating a large and elaborate three-dimensional cavity in which large aromatic guests are accommodated to form supramolecular complexes.

  一种新的八齿空泡通过金属配位形成一个稳定的二聚体分子胶囊，形成了一个大而精致的三维腔，其中容纳了大的芳族客体以形成超分子复合物。